1-cloroheptano
El 1-cloroheptano, también llamado cloruro de heptilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H15Cl. Es un haloalcano lineal de siete carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales.[2][3][4]
| 1-cloroheptano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1-cloroheptano | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Cloruro de heptilo Cloruro de n-heptilo | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)5-CH2Cl | |
| Fórmula molecular | C7H15Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 629-06-1[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL1797136 | |
| ChemSpider | 11865 | |
| PubChem | 12371 | |
| UNII | 2F3Z1E37X5 | |
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CCCCCCCCl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 881 kg/m³; 0,881 g/cm³ | |
| Masa molar | 13 465 g/mol | |
| Punto de fusión | −69,5 °C (204 K) | |
| Punto de ebullición | 159 °C (432 K) | |
| Presión de vapor | 2,82 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,425 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 14 mg/L | |
| log P | 4,15 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 314 K (41 °C) | |
| NFPA 704 |
2
1
0
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| Temperatura de autoignición | 493 K (220 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos |
1-clorohexano 1-clorooctano 1-clorononano | |
| dicloroalcanos | 1,7-dicloroheptano | |
| policloroalcanos | 1,1,1-tricloroheptano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, el 1-cloroheptano es un líquido incoloro cuyo punto de ebullición es 159 °C y su punto de fusión -69,5 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, de ρ = 0,881 g/cm³, y su vapor es 4,64 veces más denso que el aire. Su viscosidad a 20 °C es de 0,96 cP, prácticamente igual a la del agua.[5] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 4,15, denota que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble, apenas 14 mg/L.[2][3] [6]
En cuanto a su reactividad, el 1-cloroheptano es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[5]
Síntesis
editarEl 1-cloroheptano se obtiene haciendo reaccionar 1-heptanol con ácido clorhídrico en presencia de cloruro de zinc como catalizador; el rendimiento del proceso aumenta si se usa, en vez de cloruro de zinc, una sal cuaternaria de fosfonio unida a resina orgánica o trifásica.[7] Otra forma de preparar este cloroalcano parte también de 1-heptanol, el cual es añadido a cloruro de tionilo (SOCl2); la mezcla de reacción se lleva luego a reflujo durante cuatro horas.[8]
La clorodescarboxilación de ácido octanoico, empleando acetato de plomo (IV) combinado con cloruro de amonio, permite obtener 1-cloroheptano con un rendimiento del 62%.[9] Igualmente, la descarboxilación del cloroformiato de heptilo, empleando como catalizador dimetilformamida (DMF), produce 1-cloroheptano con un rendimiento del 83%.[10]
Por otra parte, la fotocloración de heptano con cloro produce los cuatro isómeros de cloroheptano, 1-, 2-, 3- y 4-cloroheptano. La proporción de dichos isómeros se ve directamente afectada por el uso de un disolvente u otro; en concreto, la formación de 1-cloroheptano se favorece cuando no se utiliza disolvente, pero tampoco en este caso es el producto mayoritario.[11]
Usos
editarPartiendo del 1-cloroheptano se obtiene 1-heptanamina (con un rendimiento del 50,5%), diheptilamina y triheptilamina, reacción que tiene lugar en fase vapor añadiendo amoniaco sobre un catalizador de óxido de magnesio a 310 °C.[12]
El 1-cloroheptano puede oxidarse a 1-heptanal usando dimetilsulfóxido (DMSO). Esta oxidación se facilita añadiendo el cloroalcano a un exceso de DMSO presencia de un aceptor de ácido, generalmente bicarbonato de sodio o colidina.[13] Por otra parte, se puede sintetizar 1-bromoheptano por tratamiento del 1-cloroheptano con bromuro de hidrógeno acuoso a 130 °C, alcanzándose un rendimiento del 93%.[14]
Precauciones
editarEl 1-cloroheptano es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 41 °C. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire cuando se calienta por encima de dicho punto. Su temperatura de autoignición se alcanza a los 220 °C.
Esta sustancia puede provocar irritación si se ingiere, inhala o entra en contacto con la piel.[5]
Véase también
editarLos siguientes compuestos son isómeros del 1-cloroheptano:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ a b 1-Chloroheptane (PubChem)
- ↑ a b 2F3Z1E37X5 (ChemSpider)
- ↑ 1-Chloroheptane (Chemical Book)
- ↑ a b c 1-Chloroheptane, 97%. MSDS (Fisher)
- ↑ «1-Chloroheptane (GESTIS)». Archivado desde el original el 9 de diciembre de 2019. Consultado el 9 de diciembre de 2019.
- ↑ Process for preparing primary alkyl chlorides (1980). Parker, D.K. Patente EP0030516B1
- ↑ «Preparation of n-heptyl chloride (PrepChem)». Archivado desde el original el 9 de diciembre de 2019. Consultado el 9 de diciembre de 2019.
- ↑ Margaretha, P. (2014). «35.1.1.3.5.3 Method 3: Chlorodecarboxylation of Carboxylic Acids by Lead(IV) Acetate». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 415. Consultado el 9 de diciembre de 2019.
- ↑ Margaretha, P. (2007). «35.1.1.5.1 Method 1: Decarboxylation of Chloroformates». Science of Synthesis 35: 63. Consultado el 13 de diciembre de 2019.
- ↑ Hartung, J. (2007). «35.1.1.1.1.1 Method 1: Reactions with Molecular Chlorine». Science of Synthesis 35: 21. Consultado el 7 de febrero de 2020.
- ↑ Lawrence, S.A. (2009). «40.1.1.5.4.3.1 Method 1: Reaction of Ammonia with Alkyl Halides». Science of Synthesis 40: 523. Consultado el 10 de diciembre de 2019.
- ↑ García Ruano, J. L.; Cid, M. B.; Martín-Castro, A. M.; Alemán, J. (2008). «39.4.2.2.4 Method 4: Oxidation of Organic Halides and Sulfonates with Dimethyl Sulfoxide». Science of Synthesis 39: 348. Consultado el 10 de diciembre de 2019.
- ↑ Braun, M. (2007). «35.2.1.4.2.1 Variation 1: Reaction of Chloroalkanes with Aqueous Hydrogen Bromide». Science of Synthesis 35: 315. Consultado el 10 de diciembre de 2019.
Datos: Q15726086
Multimedia: 1-Chloroheptane / Q15726086
