1,1,1-tricloroheptano
El 1,1,1-tricloroheptano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H13Cl3. Su estructura corresponde a una cadena carbonada lineal de siete átomos de carbono en donde hay tres átomos de cloro unidos a uno de los carbonos terminales.[2][3]
| 1,1,1-tricloroheptano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1,1,1-tricloroheptano | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | Cl3C-(CH2)5-CH3 | |
| Fórmula molecular | C7H13Cl3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 3922-26-7[1] | |
| ChemSpider | 8528303 | |
| PubChem | 10352851 | |
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CCCCCCC(Cl)(Cl)Cl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido | |
| Densidad | 1100 kg/m³; 1,1 g/cm³ | |
| Masa molar | 20 354 g/mol | |
| Punto de fusión | −10 °C (263 K) | |
| Punto de ebullición | 207 °C (480 K) | |
| Presión de vapor | 0,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,462 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1,7 mg/L | |
| log P | 4,76 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 395 K (122 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 1-cloroheptano | |
| dicloroalcanos | 1,7-dicloroheptano | |
| policloroalcanos |
1,1,1-tris(clorometil)etano 1,1,1-triclorononano 1,1,1,3-tetraclorononano 1,1,1,9-tetraclorononano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarEl 1,1,1-tricloroheptano es un líquido que solidifica a -10 °C y hierve 207 °C, siendo estos valores estimados. Tiene una densidad mayor que la del agua, ρ = 1,100 g/cm³. El valor calculado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 4,76, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. En agua es prácticamente insoluble, en proporción de 1,7 mg/L.[3]
Síntesis
editarEl 1,1,1-tricloroheptano se sintetiza por reacción del 1-hexeno con compuestos policlorados como cloroformo o tetraclorometano. La conversión tiene lugar en presencia de partículas semiconductoras, como óxido de titanio (IV) (TiO2) o sulfuro de cadmio (CdS), que actúan como catalizadores, bajo fotoirradiación. Además de 1,1,1-tricloroheptano se producen 1,1-dicloroheptano y 1,1,1,3-tetracloroheptano. El rendimiento de 1,1,1-tricloroheptano es pequeño, 12% en el caso más favorable, cuando se emplea tetraclorometano como reactivo, CdS como catalizador y luz blanca como fuente energética.[4]
Usos
editarLa hidrólisis del 1,1,1-tricloroheptano a 250 °C conduce a la formación de ácido heptanoico y 1,1-dicloroalquenos; se ha sugerido que en el curso de la hidrólisis existe formación intermedia de cationes de carbono del tipo RCH2C+Cl2.[5] Por otra parte, la reducción de 1,1,1-tricloroheptano con propanol, en presencia de Fe(CO)5, da lugar a 1,1-dicloroheptano, aunque también se forman 1,1,5-tricloroheptano y 1,1,6-tricloroheptano.[6]
Este cloroalcano se puede emplear como disolvente no acuoso en la fabricación de materiales estructurales órgano-metálicos porosos.[7]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Heptane, 1,1,1-trichloro- (PubChem)
- ↑ a b 1,1,1-Trichloroheptane (ChemSpider)
- ↑ Mitani, M.; Kiriyama, T.; Kuratate, T. (1994). «Addition Reaction of Polychloro Compounds to Carbon-Carbon Multiple Bonds Catalyzed by Semiconductor Particles under Photoirradiation». J. Org. Chem. 59 (6): 1279-1282. Consultado el 25 de diciembre de 2019.
- ↑ Karapetyan, Sh.A.; Kruglova, N.V.; Freidlina, R.Kh. (1963). «Hydrolysis of 1,1,1-trihaloalkanes and 1,1-dih alo-1-alkenes with water at 250–330°». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science 12 (2): 280-283. Consultado el 25 de diciembre de 2019.
- ↑ Vasil'eva, T.T.; Freidlina, R.Kh. (1976). «Rearrangement of polychlor oalkyl radicals with 1,5- and 1,6-migration of the hydrogen atom». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science 25: 2216-2218. Consultado el 25 de diciembre de 2019.
- ↑ Process for preparing porous metal-organic framework materials (2007). Schubert, M.; Müller, U.; Hesse, M.; Diehlmann, U. Patente WO2007090809A1
Datos: Q79753704
