1,1,1-triclorononano

El 1,1,1-triclorononano, llamado también cloroformo de octilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C9H17Cl3. Su estructura corresponde a una cadena carbonada lineal de nueve átomos de carbono en donde hay tres átomos de cloro unidos a uno de los carbonos terminales.[2][3]

 
1,1,1-triclorononano
Nombre IUPAC
1,1,1-triclorononano
General
Otros nombres Cloroformo de octilo
Fórmula semidesarrollada Cl3C-(CH2)7-CH3
Fórmula molecular C9H17Cl3
Identificadores
Número CAS 1071-84-7[1]
ChemSpider 4925939
PubChem 6420387
CCCCCCCCC(Cl)(Cl)Cl
Propiedades físicas
Densidad 1079 kg/; 1,079 g/cm³
Masa molar 23 160 g/mol
Punto de fusión 13 °C (286 K)
Punto de ebullición 250 °C (523 K)
Presión de vapor 0,0 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,458
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 2 mg/L
log P 5,82
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 432 K (159 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-clorononano
policloroalcanos 1,9-diclorononano
policloroalcanos 1,1,1-tricloroheptano
1,1,1,3-tetraclorononano
1,1,1,9-tetraclorononano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

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El 1,1,1-triclorononano es un compuesto que solidifica a 13 °C y hierve 250 °C, siendo ambos valores estimados. Tiene una densidad mayor que la del agua, ρ = 1,079 g/cm³. El valor calculado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 5,82, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. En agua es prácticamente insoluble,.[3][4]

Síntesis

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El 1,1,1-triclorononano se prepara por telomerización de 1-octeno con cloroformo en argón a 60 °C durante 10 horas. La reacción es iniciada con percarbonato de di(p-terc-butilciclohexilo).[5]​ Dicha telomerización también se puede llevar a cabo con peróxido de benzoílo a 80 - 92 °C.[6]

En otro método de síntesis similar, se mezcla cloroformo con acetona y se inicia la reacción con acetato de manganeso (III) finamente dividido.[7]​ El rendimiento en la preparación de 1,1,1-triclorononano aumenta al 72% cuando se agrega acetato de sodio anhidro a una mezcla de cloroformo, 1-octeno y perbenzoato de terc-butilo; en este caso, la reacción tiene lugar a 130 °C.[8]

El 1,1,1-triclorononano puede transformarse en 1,1-diclorononano por reducción con isopropanol y decacarbonilo de dimanganeso. La tasa de conversión a 120 °C después de 3 horas es del 68%.[9]​ Por otra parte, tratando 1,1,1-triclorononano con hexacarbonilo de molibdeno a 140 - 145 °C se obtiene 1,1-dicloro-1-noneno con un rendimiento del 81%.[10]

Referencias

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