1,1,1-triclorononano
El 1,1,1-triclorononano, llamado también cloroformo de octilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C9H17Cl3. Su estructura corresponde a una cadena carbonada lineal de nueve átomos de carbono en donde hay tres átomos de cloro unidos a uno de los carbonos terminales.[2][3]
| 1,1,1-triclorononano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1,1,1-triclorononano | ||
| General | ||
| Otros nombres | Cloroformo de octilo | |
| Fórmula semidesarrollada | Cl3C-(CH2)7-CH3 | |
| Fórmula molecular | C9H17Cl3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1071-84-7[1] | |
| ChemSpider | 4925939 | |
| PubChem | 6420387 | |
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CCCCCCCCC(Cl)(Cl)Cl
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| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1079 kg/m³; 1,079 g/cm³ | |
| Masa molar | 23 160 g/mol | |
| Punto de fusión | 13 °C (286 K) | |
| Punto de ebullición | 250 °C (523 K) | |
| Presión de vapor | 0,0 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,458 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 2 mg/L | |
| log P | 5,82 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 432 K (159 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 1-clorononano | |
| policloroalcanos | 1,9-diclorononano | |
| policloroalcanos |
1,1,1-tricloroheptano 1,1,1,3-tetraclorononano 1,1,1,9-tetraclorononano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarEl 1,1,1-triclorononano es un compuesto que solidifica a 13 °C y hierve 250 °C, siendo ambos valores estimados. Tiene una densidad mayor que la del agua, ρ = 1,079 g/cm³. El valor calculado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 5,82, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. En agua es prácticamente insoluble,.[3][4]
Síntesis
editarEl 1,1,1-triclorononano se prepara por telomerización de 1-octeno con cloroformo en argón a 60 °C durante 10 horas. La reacción es iniciada con percarbonato de di(p-terc-butilciclohexilo).[5] Dicha telomerización también se puede llevar a cabo con peróxido de benzoílo a 80 - 92 °C.[6]
En otro método de síntesis similar, se mezcla cloroformo con acetona y se inicia la reacción con acetato de manganeso (III) finamente dividido.[7] El rendimiento en la preparación de 1,1,1-triclorononano aumenta al 72% cuando se agrega acetato de sodio anhidro a una mezcla de cloroformo, 1-octeno y perbenzoato de terc-butilo; en este caso, la reacción tiene lugar a 130 °C.[8]
Usos
editarEl 1,1,1-triclorononano puede transformarse en 1,1-diclorononano por reducción con isopropanol y decacarbonilo de dimanganeso. La tasa de conversión a 120 °C después de 3 horas es del 68%.[9] Por otra parte, tratando 1,1,1-triclorononano con hexacarbonilo de molibdeno a 140 - 145 °C se obtiene 1,1-dicloro-1-noneno con un rendimiento del 81%.[10]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ 1,1,1-Trichlorononane (PubChem)
- ↑ a b 1,1,1-Trichlorononane (ChemSpider)
- ↑ 1,1,1-Trichlorononane (Chemical Book)
- ↑ Destarac, M.; Bessiere, J,-M.; Boutevin, B. (1998). «Atom Transfer Radical Polymerization of Styrene Initiated by Polychloroalkanes and Catalyzed by CuCl/2,2-Bipyridine: A Kinetic and Mechanistic Study». J Polymer Sci A: Polym Chem 36: 2933-2947. Consultado el 18 de enero de 2020.
- ↑ Kharasch, M.S.; Jensen, E.V.; Urry, W.H. (1947). «Reactions of Atoms and Free Radicals in Solution. X. The Addition of Polyhalomethanes to Olefins». J. Am. Chem. Soc. 69 (5): 1100-1105. Consultado el 18 de enero de 2020.
- ↑ Process for the addition of a chlorinated methane containing at least three chlorine atoms to an ethylenically unsaturated hydrocarbon (1982) De Klein, W.J. Patente US4322570
- ↑ Process for the preparation of 1,1,1-trichloromethyl compounds (1985) Fischer, M. Patente EP0075201 (B1)
- ↑ Nikiforov, V.A. (2010). «Synthesis of Polychloroalkanes». Chlorinated Paraffins. pp. 41-82.
- ↑ Kostikov, R.R. (2006). «24.2.1.1.3.1 Variation 1: Dehydrohalogenation of Oligohaloalkanes». Science of Synthesis 24: 89. Consultado el 18 de enero de 2020.
Datos: Q82917756
