1-clorononano
El 1-clorononano, también llamado cloruro de nonilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C9H19Cl. Es un haloalcano lineal de nueve carbonos en donde un átomo de cloro está unido a uno de los carbonos terminales.[2][3][4]
| 1-clorononano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1-clorononano | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Cloruro de nonilo Cloruro de n-nonilo | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)7-CH2Cl | |
| Fórmula molecular | C9H19Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 2473-01-0[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL3182251 | |
| ChemSpider | 16268 | |
| PubChem | 17185 | |
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CCCCCCCCCCl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Olor | Inodoro | |
| Densidad | 870 kg/m³; 0,87 g/cm³ | |
| Masa molar | 16 270 g/mol | |
| Punto de fusión | −39,4 °C (234 K) | |
| Punto de ebullición | 203,5 °C (477 K) | |
| Presión de vapor | 0,87 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,436 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1,1 mg/L | |
| log P | 5,17 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 347 K (74 °C) | |
| NFPA 704 |
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0
0
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| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos |
1-clorooctano 1-clorodecano | |
| dicloroalcanos | 1,9-diclorononano | |
| policloroalcanos |
1,1,1-triclorononano 1,1,1,3-tetraclorononano 1,1,1,9-tetraclorononano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, el 1-clorononano es un líquido incoloro e inodoro. Tiene su punto de ebullición a 203,5 °C y su punto de fusión a -39,4 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,870 g/cm³, siendo su vapor 5,6 veces más denso que el aire. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 5,17, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble, apenas 1,1 mg/L.[5]
En cuanto a su reactividad, este cloroalcano es incompatible con agentes oxidantes fuertes y con bases fuertes.[6]
Síntesis
editarEl 1-clorononano puede sintetizarse a partir de 1-nonanol en presencia de ácido clorhídrico acuoso y una sal de fosfonio cuaternario. El empleo como catalizador de una resina orgánica unida a una sal de fosfonio cuaternario mejora el rendimiento del proceso.[7]
La clorodescarboxilación de ácido decanoico, empleando acetato de plomo (IV) combinado con cloruro de amonio, permite obtener 1-clorononano con un rendimiento del 70%. Es una reacción de estado sólido que se lleva a cabo en ausencia de disolvente a temperatura ambiente mediante la agitación constante de la mezcla de reactivos.[8] También este cloroalcano puede sintetizarse por reacción entre 1-bromo-4-clorobutano y cloruro de pentilmagnesio usando un complejo de NiII como catalizador.[9]
Usos
editarEl 1-clorononano se ha empleado en la elaboración de alcanos por reacción con reactivos de Grignard de butilo, sec-butilo y terc-butilo. El método utiliza cobre catalítico y buta-1,3-dieno como ligando aceptor π.[10]
La reacción de 1-clorononano con amoniaco en fase vapor sobre un catalizador de óxido de magnesio a 310 °C produce un 69% de 1-nonanamina y un 8% de dinonilamina.[11]
Precauciones
editarEl 1-clorononano es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 74 °C. Al arder puede desprender humos tóxicos con cloruro de hidrógeno y monóxido de carbono.[6]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ 1-Chlorononane (PubChem)
- ↑ 1-Chlorononane (ChemSpider)
- ↑ 1-Chlorononane (Chemical Book)
- ↑ «1-Chlorononane (GESTIS)». Archivado desde el original el 12 de diciembre de 2019. Consultado el 12 de diciembre de 2019.
- ↑ a b 1-Chlorononane. MSDS (Thermo-Fisher)
- ↑ Process for preparing primary alkyl chlorides (1980). Parker, D.K. Patente EP0030516B1
- ↑ Margaretha, P. (2014). «35.1.1.3.5.3 Method 3: Chlorodecarboxylation of Carboxylic Acids by Lead(IV) Acetate». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 415. Consultado el 9 de diciembre de 2019.
- ↑ Vechorkin, O.; Hu, X. (2009). «Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Non‐activated and Functionalized Alkyl Halides with Alkyl Grignard Reagents». Angewandte Chemie 48 (16): 2937-2940. Consultado el 12 de diciembre de 2019.
- ↑ Kantchev, E. A. B.; Organ, M. G. (2009). «48.1.2.2.1 Variation 1: Couplings of Alkyl Grignard Reagents (Kumada–Tamao–Corriu Reaction) Mediated by Copper, Silver, Nickel, Palladium, Iron, and Cobalt». Science of Synthesis 48: 38. Consultado el 12 de diciembre de 2019.
- ↑ Lawrence, S.A. (2009). «40.1.1.5.4.3.1 Method 1: Reaction of Ammonia with Alkyl Halides». Science of Synthesis 40: 523. Consultado el 10 de diciembre de 2019.
Datos: Q57907194
Multimedia: 1-Chlorononane / Q57907194
