1-clorononano

compuesto químico

El 1-clorononano, también llamado cloruro de nonilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C9H19Cl. Es un haloalcano lineal de nueve carbonos en donde un átomo de cloro está unido a uno de los carbonos terminales.[2][3][4]

 
1-clorononano
Nombre IUPAC
1-clorononano
General
Otros nombres Cloruro de nonilo
Cloruro de n-nonilo
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)7-CH2Cl
Fórmula molecular C9H19Cl
Identificadores
Número CAS 2473-01-0[1]
ChEMBL CHEMBL3182251
ChemSpider 16268
PubChem 17185
CCCCCCCCCCl
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor Inodoro
Densidad 870 kg/; 0,87 g/cm³
Masa molar 16 270 g/mol
Punto de fusión −39,4 °C (234 K)
Punto de ebullición 203,5 °C (477 K)
Presión de vapor 0,87 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,436
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1,1 mg/L
log P 5,17
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 347 K (74 °C)
NFPA 704

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Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-clorooctano
1-clorodecano
dicloroalcanos 1,9-diclorononano
policloroalcanos 1,1,1-triclorononano
1,1,1,3-tetraclorononano
1,1,1,9-tetraclorononano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

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A temperatura ambiente, el 1-clorononano es un líquido incoloro e inodoro. Tiene su punto de ebullición a 203,5 °C y su punto de fusión a -39,4 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,870 g/cm³, siendo su vapor 5,6 veces más denso que el aire. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 5,17, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble, apenas 1,1 mg/L.[5]

En cuanto a su reactividad, este cloroalcano es incompatible con agentes oxidantes fuertes y con bases fuertes.[6]

Síntesis

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El 1-clorononano puede sintetizarse a partir de 1-nonanol en presencia de ácido clorhídrico acuoso y una sal de fosfonio cuaternario. El empleo como catalizador de una resina orgánica unida a una sal de fosfonio cuaternario mejora el rendimiento del proceso.[7]

La clorodescarboxilación de ácido decanoico, empleando acetato de plomo (IV) combinado con cloruro de amonio, permite obtener 1-clorononano con un rendimiento del 70%. Es una reacción de estado sólido que se lleva a cabo en ausencia de disolvente a temperatura ambiente mediante la agitación constante de la mezcla de reactivos.[8]​ También este cloroalcano puede sintetizarse por reacción entre 1-bromo-4-clorobutano y cloruro de pentilmagnesio usando un complejo de NiII como catalizador.[9]

El 1-clorononano se ha empleado en la elaboración de alcanos por reacción con reactivos de Grignard de butilo, sec-butilo y terc-butilo. El método utiliza cobre catalítico y buta-1,3-dieno como ligando aceptor π.[10]

La reacción de 1-clorononano con amoniaco en fase vapor sobre un catalizador de óxido de magnesio a 310 °C produce un 69% de 1-nonanamina y un 8% de dinonilamina.[11]

Precauciones

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El 1-clorononano es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 74 °C. Al arder puede desprender humos tóxicos con cloruro de hidrógeno y monóxido de carbono.[6]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. 1-Chlorononane (PubChem)
  3. 1-Chlorononane (ChemSpider)
  4. 1-Chlorononane (Chemical Book)
  5. «1-Chlorononane (GESTIS)». Archivado desde el original el 12 de diciembre de 2019. Consultado el 12 de diciembre de 2019. 
  6. a b 1-Chlorononane. MSDS (Thermo-Fisher)
  7. Process for preparing primary alkyl chlorides (1980). Parker, D.K. Patente EP0030516B1
  8. Margaretha, P. (2014). «35.1.1.3.5.3 Method 3: Chlorodecarboxylation of Carboxylic Acids by Lead(IV) Acetate». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 415. Consultado el 9 de diciembre de 2019. 
  9. Vechorkin, O.; Hu, X. (2009). «Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Non‐activated and Functionalized Alkyl Halides with Alkyl Grignard Reagents». Angewandte Chemie 48 (16): 2937-2940. Consultado el 12 de diciembre de 2019. 
  10. Kantchev, E. A. B.; Organ, M. G. (2009). «48.1.2.2.1 Variation 1: Couplings of Alkyl Grignard Reagents (Kumada–Tamao–Corriu Reaction) Mediated by Copper, Silver, Nickel, Palladium, Iron, and Cobalt». Science of Synthesis 48: 38. Consultado el 12 de diciembre de 2019. 
  11. Lawrence, S.A. (2009). «40.1.1.5.4.3.1 Method 1: Reaction of Ammonia with Alkyl Halides». Science of Synthesis 40: 523. Consultado el 10 de diciembre de 2019.