1,1,1,3-tetraclorononano
El 1,1,1,3-tetraclorononano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C9H16Cl4. Es un haloalcano lineal de nueve carbonos con cuatro átomos de cloro: tres de ellos están unidos a un carbono terminal mientras que el otro lo está al carbono 3 de la cadena. Este último carbono es asimétrico, por lo que existen dos enantiómeros de este compuesto.[2][3][4]
| 1,1,1,3-tetraclorononano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1,1,1,3-tetraclorononano | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | Cl3C-CH2-CHCl-(CH2)5-CH3 | |
| Fórmula molecular | C9H16Cl4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1070-27-5[1] | |
| ChemSpider | 9055275 | |
| PubChem | 10880006 | |
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CCCCCCC(CC(Cl)(Cl)Cl)Cl
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| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1192 kg/m³; 1,192 g/cm³ | |
| Masa molar | 2660 g/mol | |
| Punto de fusión | 28 °C (301 K) | |
| Punto de ebullición | 279 °C (552 K) | |
| Presión de vapor | 0,0 ± 0,6 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,477 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 0,08 mg/L | |
| log P | 6,18 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 385 K (112 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 1-clorononano | |
| dicloroalcanos | 1,9-diclorononano | |
| policloroalcanos |
1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano 1,1,1-triclorononano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarEl 1,1,1,3-tetraclorononano tiene una densidad aproximada de 1,192 g/cm³. Hierve a 279 °C mientras que su punto de fusión es 28 °C. Su punto de inflamabilidad es 112 °C, siendo todos estos valores estimados. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 6,18, indica que es considerablemente más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares como el agua.[3]
Síntesis
editarEl 1,1,1,3-tetraclorononano se puede sintetizar a partir de 1-octeno empleando tetraclorometano como agente clorante. La reacción es iniciada por peróxidos de diacilo o por luz de la longitud de onda apropiada. El rendimiento así obtenido alcanza el 85%. Sin embargo, al sustituir el tetraclorometano por triclorometano el producto mayoritario de la reacción es 1,1,1-triclorononano.[5]
La cloración con tetraclorometano también puede hacerse en presencia de complejos de cromo y rutenio (Cr(acac)3, Ru(PPh3)3Cl2 o Ru(OH)Cl3,). Durante la reacción, la temperatura se mantiene a 130-170 °C durante 4-6 horas, siendo el rendimiento del 44%.[6] Otra posibilidad es llevar a cabo esta reacción empleando como catalizadores aminoalcoholes aromáticos —rendimiento del 37%—[7] o policobreorganosiloxanos (PCOSs).[8]
Usos
editarEl 1,1,1,3-tetraclorononano se reduce a 1,1,3-triclorononano cuando se trata con sistemas que contienen pentacarbonilo de hierro y hexametilfosforamida (HMPA), N,N-dimetilformamida (DMF), isopropanol, isopentanol, ciclohexanol o trietilsilano. Además se reorganiza a 1,1,3,5-, 1,1,3,6-, 1,1,3,7- y 1,1,3,8-tetraclorononanos por isomerización de los radicales intermedios con migraciones del átomo de hidrógeno 1,5-, 1,6-, 1,7- y 1,8-. Dentro del anterior grupo, HMPA y DMF son los más efectivos en la isomerización.[9]
Véase también
editarEl siguiente compuesto es isómero del 1,1,1,3-tetraclorononano:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ 1,1,1,3-Tetrachlorononane (PubChem)
- ↑ a b 1,1,1,3-Tetrachlorononane (ChemSpider)
- ↑ 1,1,1,3-Tetrachlorononane (Chemical Book)
- ↑ Kharasch, M.S.; Jensen, E.V.; Urry, W.H. (1947). «Reactions of Atoms and Free Radicals in Solution. X. The Addition of Polyhalomethanes to Olefins». J. Am. Chem. Soc. 69 (5): 1100-1105. Consultado el 3 de enero de 2020.
- ↑ Khusnutdinov, R.I.; Schadneva, N.A.; Oshnyakova, T.M.; Dzhemilev, U.M. (2009). «Addition of CCl4 to olefins catalyzed by chromium and ruthenium complexes: The influence of water as a nucleophilic additive». Petroleum Chemistry 49 (4): 331-338. Consultado el 3 de enero de 2020.
- ↑ Tarkhanova, I.G.; Gantman, M.G.; Chizhov, A.O.; Smirnov, V.V. (2006). «Addition of tetrachloromethane to oct-1-ene initiated by amino alcohols». Russian Chemical Bulletin 55 (9): 1624-1630. Consultado el 3 de enero de 2020.
- ↑ Smirnov, V.V.; Levitskii, M.M.; Tarkhanova, I.G.; Kokorin, A.I.; Lanin, S.N. (2001). «Evolution of Polycopperorganosiloxanes in the Course of a Catalytic Reaction of CCl4 Addition to a Multiple Bond». Kinetics and Catalyisis 42 (5): 669-672. Consultado el 3 de enero de 2020.
- ↑ Rybakova, N.A.; Kiseleva, L.N. (1981). «Radical transformations of 1,1,1,3-tetrachlorononane caused by initiating systems based on Fe(CO)5 and containing various hydrogen donors». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science 30: 1326-1328. Consultado el 3 de enero de 2020.
Datos: Q80775560
