1,7-dicloroheptano

compuesto químico

El 1,7-dicloroheptano, llamado también dicloruro de heptametileno, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H14Cl2. Es un haloalcano lineal de siete carbonos con dos átomos de cloro unidos respectivamente a cada uno de los carbonos terminales.[2][3][4]

 
1,7-dicloroheptano
Nombre IUPAC
1,7-dicloroheptano
General
Otros nombres Cloruro de heptametileno
Dicloruro de heptametileno
Fórmula semidesarrollada ClCH2-(CH2)5-CH2Cl
Fórmula molecular C7H14Cl2
Identificadores
Número CAS 821-76-1[1]
ChemSpider 63157
PubChem 69965
C(CCCCl)CCCCl
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 1041 kg/; 1,041 g/cm³
Masa molar 18 312 g/mol
Punto de fusión −18 °C (255 K)
Punto de ebullición 220 °C (493 K)
Presión de vapor 0,2 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,442
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 14 mg/L
log P 3,74
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 356 K (83 °C)
NFPA 704

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Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-cloroheptano
dicloroalcanos 1,6-diclorohexano
1,8-diclorooctano
policloroalcanos 1,1,1-tricloroheptano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

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A temperatura ambiente, el 1,7-dicloroheptano es un líquido prácticamente incoloro. Su punto de ebullición es 220 °C y su punto de fusión -18 °C, si bien estos valores son estimados. Posee una densidad algo mayor que la del agua, ρ = 1,041 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,74, denota que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de aproximadamente 14 mg/L.[5][3][4]

En cuanto a su reactividad, el 1,7-dicloroheptano puede reaccionar violentamente con agentes oxidantes fuertes.[5]

Síntesis

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El 1,7-dicloroheptano se puede obtener a partir de 1,7-heptanodiamina.[6]​ Otra forma de preparar este cloroalcano es mediante la reacción de 1,7-heptanodiol con cloruro de tionilo.[7]

Se ha estudiado la conversión de 1,7-dicloroheptano a 1,7-heptanodiol por medio de la enzima haloalcano deshalogenasa, observándose que la actividad enzimática es un 38% menor que la registrada cuando el número de carbonos del sustrato es par (1,6-diclorohexano o 1,8-diclorooctano).[8]

Se ha sugerido el empleo del 1,7-dicloroheptano en la fabricación de copolímeros de adición ramificados solubles, endurecidos por reacciones de reticulación después de su síntesis; estos copolímeros se usan como membranas de intercambio iónico mostrando una alta estabilidad hidrolítica.[9]​ Asimismo, se puede usar el 1,7-dicloroheptano en la producción de sales de amonio poliméricas reticuladas; utilizadas como absorbentes, adsorbentes, agentes electroconductores, agentes de transferencia de carga, agentes quelantes y resinas de intercambio iónico, son también útiles como secuestrantes de ácidos biliares cuando se administran por vía oral, reduciendo los niveles de colesterol en sangre en mamíferos.[10]

Precauciones

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El 1,7-dicloroheptano es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad 83 °C (valor estimado). Al arder pueden originarse emanaciones tóxicas de cloruro de hidrógeno. El contacto con este producto provoca irritación en piel y ojos.[5]

Referencias

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