1,7-dicloroheptano
El 1,7-dicloroheptano, llamado también dicloruro de heptametileno, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H14Cl2. Es un haloalcano lineal de siete carbonos con dos átomos de cloro unidos respectivamente a cada uno de los carbonos terminales.[2][3][4]
| 1,7-dicloroheptano | ||
|---|---|---|
 | ||
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 1,7-dicloroheptano | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Cloruro de heptametileno Dicloruro de heptametileno | |
| Fórmula semidesarrollada | ClCH2-(CH2)5-CH2Cl | |
| Fórmula molecular | C7H14Cl2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 821-76-1[1] | |
| ChemSpider | 63157 | |
| PubChem | 69965 | |
|
C(CCCCl)CCCCl
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 1041 kg/m³; 1,041 g/cm³ | |
| Masa molar | 18 312 g/mol | |
| Punto de fusión | −18 °C (255 K) | |
| Punto de ebullición | 220 °C (493 K) | |
| Presión de vapor | 0,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,442 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 14 mg/L | |
| log P | 3,74 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 356 K (83 °C) | |
| NFPA 704 |
2
0
0
| |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 1-cloroheptano | |
| dicloroalcanos |
1,6-diclorohexano 1,8-diclorooctano | |
| policloroalcanos | 1,1,1-tricloroheptano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, el 1,7-dicloroheptano es un líquido prácticamente incoloro. Su punto de ebullición es 220 °C y su punto de fusión -18 °C, si bien estos valores son estimados. Posee una densidad algo mayor que la del agua, ρ = 1,041 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,74, denota que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de aproximadamente 14 mg/L.[5][3][4]
En cuanto a su reactividad, el 1,7-dicloroheptano puede reaccionar violentamente con agentes oxidantes fuertes.[5]
Síntesis
editarEl 1,7-dicloroheptano se puede obtener a partir de 1,7-heptanodiamina.[6] Otra forma de preparar este cloroalcano es mediante la reacción de 1,7-heptanodiol con cloruro de tionilo.[7]
Usos
editarSe ha estudiado la conversión de 1,7-dicloroheptano a 1,7-heptanodiol por medio de la enzima haloalcano deshalogenasa, observándose que la actividad enzimática es un 38% menor que la registrada cuando el número de carbonos del sustrato es par (1,6-diclorohexano o 1,8-diclorooctano).[8]
Se ha sugerido el empleo del 1,7-dicloroheptano en la fabricación de copolímeros de adición ramificados solubles, endurecidos por reacciones de reticulación después de su síntesis; estos copolímeros se usan como membranas de intercambio iónico mostrando una alta estabilidad hidrolítica.[9] Asimismo, se puede usar el 1,7-dicloroheptano en la producción de sales de amonio poliméricas reticuladas; utilizadas como absorbentes, adsorbentes, agentes electroconductores, agentes de transferencia de carga, agentes quelantes y resinas de intercambio iónico, son también útiles como secuestrantes de ácidos biliares cuando se administran por vía oral, reduciendo los niveles de colesterol en sangre en mamíferos.[10]
Precauciones
editarEl 1,7-dicloroheptano es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad 83 °C (valor estimado). Al arder pueden originarse emanaciones tóxicas de cloruro de hidrógeno. El contacto con este producto provoca irritación en piel y ojos.[5]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ 1,7-Dichloroheptane (PubChem)
- ↑ a b 1,7-Dichloroheptane (ChemSpider)
- ↑ a b 1,7-Dichloroheptane (Chemical Book)
- ↑ a b c 1,7-Dichloroheptane. MSDS (TCI Chemicals)
- ↑ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. IV, 2nd Edition Nitrogen Compounds, Organometallics. Georg Thieme Verlag. 2014. p. 450. ISBN 3-13-199242-5.
- ↑ David Joseph Garfagnoli (1984). Synthesis of Alpha-esters of 1,2,3-propanetricarboxylic Acid: GCMS Analysis .... p. 60.
- ↑ Dietmar Schomburg; Dörte Stephan. Enzyme Handbook 16. Haloalkane dehalogenase. pp. 707-712.
- ↑ Copolymers and membranes (2011) Findlay, P.H.; Royles, B.J.L.; Simpson, N.J.; Baudry, R.M.A. Patente WO2013005050A1
- ↑ Crosslinked polymeric ammonium salts (1996) Royce; S.D.; Figuly; G.D.; Khasat, N.P.; Matos; J.R. Patente US5556619)
Datos: Q57981725
Multimedia: 1,7-Dichloroheptane / Q57981725
