1,8-diclorooctano
El 1,8-diclorooctano, llamado también dicloruro de octametileno, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H16Cl2. Es un haloalcano lineal de ocho carbonos en donde dos átomos de cloro están unidos respectivamente a cada uno de los carbonos terminales.[2][3][4][5]
| 1,8-diclorooctano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1,8-diclorooctano | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Cloruro de octametileno Dicloruro de octametileno | |
| Fórmula semidesarrollada | ClCH2-(CH2)6-CH2Cl | |
| Fórmula molecular | C8H16Cl2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 2162-99-4[1] | |
| ChemSpider | 67653 | |
| PubChem | 75102 | |
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C(CCCCCl)CCCCl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 1025 kg/m³; 1,025 g/cm³ | |
| Masa molar | 18 312 g/mol | |
| Punto de fusión | −8 °C (265 K) | |
| Punto de ebullición | 241 °C (514 K) | |
| Presión de vapor | 0,1 hPa | |
| Índice de refracción (nD) | 1,459 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 0,17 g/L | |
| log P | 4,31 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 382 K (109 °C) | |
| Temperatura de autoignición | 488 K (215 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos |
1-clorooctano 3-(clorometil)heptano | |
| dicloroalcanos |
1,6-diclorohexano 1,7-dicloroheptano 1,9-diclorononano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, el 1,8-diclorooctano es un líquido incoloro cuyo punto de ebullición es 241 °C y su punto de fusión -8 °C. Posee una densidad algo mayor que la del agua, ρ = 1,025 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 4,31, denota que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de aproximadamente 0,17 g/L.[6][3][4]
El 1,8-diclorooctano puede reaccionar violentamente con agentes oxidantes fuertes, metales alcalinos y metales alcalinotérreos.[6]
Síntesis
editarEl 1,8-diclorooctano se puede obtener por descarboxilación térmica de biscloroformatos. Así, a partir del 1,8-octanodiil dicarbonoclorhidrato y usando cloruro de hexabutilguanidinio como catalizador, se obtiene 1,8-diclorooctano. El rendimiento es del 94%.[7]
Usos
editarEl 1,8-diclorooctano se ha empleado en síntesis de policarbonatos a partir de dioles y dióxido de carbono.[8] También se utiliza para sintetizar poliéteres aromáticos por catálisis de transferencia de fase en un sistema líquido/líquido. Dichos polímeros se fabrican comenzando con el 1,8-diclorooctano y diversos bisfenoles, como por ejemplo el bisfenol A.[9]
El 1,8-diclorooctano puede formar parte de composiciones líquidas multifásicas utilizadas en dispositivos ópticos de electrohumectación, con aplicación en cámaras, teléfonos celulares, telémetros o endoscopios.[10] También se ha propuesto su uso en poliimidazoles que se emplean como secuestrantes de ácidos biliares[11] y en tensoactivos catiónicos de azúcar.[12]
Por otra parte, se ha estudiado la conversión de 1,8-diclooroctano a 1,8-octanodiol por medio de la enzima haloalcano deshalogenasa, si bien la actividad enzimática supone solo un 32% de la registrada cuando el sustrato es 4-clorobutanol.[13]
Precauciones
editarEl 1,8-diclorooctano es un compuesto inflamable, siendo su punto de inflamabilidad 109 °C. En caso de fuerte calentamiento pueden producirse mezclas explosivas con el aire. Tiene su temperatura de autoignición a 215 °C. Al arder pueden originarse emanaciones de cloruro de hidrógeno. Por otra parte, el contacto con este producto provoca irritación cutánea.[6]
Véase también
editarEl siguiente compuesto es isómero del 1,8-diclorooctano:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ 1,8-Dichlorooctane (PubChem)
- ↑ a b MFCD00039393 (ChemSpider)
- ↑ a b 1,8-Dichlorooctane (Chemical Book)
- ↑ «1,8-Dichlorooctane (GESTIS)». Archivado desde el original el 21 de diciembre de 2019. Consultado el 21 de diciembre de 2019.
- ↑ a b c 1,8-Diclorooctano SDS (Merck)
- ↑ Margaretha, P. (2014). «35.1.1.5.13.1 Method 1: Decarboxylation of Chloroformates». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 425. Consultado el 23 de diciembre de 2019.
- ↑ Moratti, S.C.; Charalambides, Y.C. (2005). «18.5.1.1.1.3 Variation 3: Direct Condensation of Diols with Carbon Dioxide». Science of Synthesis 18: 453. Consultado el 22 de diciembre de 2019.
- ↑ Prajinaru, M.; Hurduc, N.; Alazaroaie, S.; Catanescu, O.; Hurduc, N. (2003). «Thermal and kinetic characteristics in non-isothermal conditions of some aromatic copolyethers containing an octomethylenic spacer». Open Chemistry 1 (4). Consultado el 23 de diciembre de 2019.
- ↑ Multi-phase liquid composition and optical electrowetting device that incorporates the same (2007). D'ardhuy, G.L.; Amiot, F.; Malet, G. Patente US20070179200A1
- ↑ Polyimidazoles for use as bile acid sequestrants (2017). Biyani, K. et al. Patente AU2011220745A1
- ↑ Cationic sugar surfactants (1998) Weuthen, M. et al. Patente US5773595
- ↑ Dietmar Schomburg; Dörte Stephan. Enzyme Handbook 16. Haloalkane dehalogenase. pp. 707-712.
Datos: Q57981743
Multimedia: 1,8-Dichlorooctane / Q57981743
