1,8-diclorooctano

compuesto químico

El 1,8-diclorooctano, llamado también dicloruro de octametileno, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H16Cl2. Es un haloalcano lineal de ocho carbonos en donde dos átomos de cloro están unidos respectivamente a cada uno de los carbonos terminales.[2][3][4][5]

 
1,8-diclorooctano
Nombre IUPAC
1,8-diclorooctano
General
Otros nombres Cloruro de octametileno
Dicloruro de octametileno
Fórmula semidesarrollada ClCH2-(CH2)6-CH2Cl
Fórmula molecular C8H16Cl2
Identificadores
Número CAS 2162-99-4[1]
ChemSpider 67653
PubChem 75102
C(CCCCCl)CCCCl
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 1025 kg/; 1,025 g/cm³
Masa molar 18 312 g/mol
Punto de fusión −8 °C (265 K)
Punto de ebullición 241 °C (514 K)
Presión de vapor 0,1 hPa
Índice de refracción (nD) 1,459
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0,17 g/L
log P 4,31
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 382 K (109 °C)
Temperatura de autoignición 488 K (215 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-clorooctano
3-(clorometil)heptano
dicloroalcanos 1,6-diclorohexano
1,7-dicloroheptano
1,9-diclorononano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

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A temperatura ambiente, el 1,8-diclorooctano es un líquido incoloro cuyo punto de ebullición es 241 °C y su punto de fusión -8 °C. Posee una densidad algo mayor que la del agua, ρ = 1,025 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 4,31, denota que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de aproximadamente 0,17 g/L.[6][3][4]

El 1,8-diclorooctano puede reaccionar violentamente con agentes oxidantes fuertes, metales alcalinos y metales alcalinotérreos.[6]

Síntesis

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El 1,8-diclorooctano se puede obtener por descarboxilación térmica de biscloroformatos. Así, a partir del 1,8-octanodiil dicarbonoclorhidrato y usando cloruro de hexabutilguanidinio como catalizador, se obtiene 1,8-diclorooctano. El rendimiento es del 94%.[7]

El 1,8-diclorooctano se ha empleado en síntesis de policarbonatos a partir de dioles y dióxido de carbono.[8]​ También se utiliza para sintetizar poliéteres aromáticos por catálisis de transferencia de fase en un sistema líquido/líquido. Dichos polímeros se fabrican comenzando con el 1,8-diclorooctano y diversos bisfenoles, como por ejemplo el bisfenol A.[9]

El 1,8-diclorooctano puede formar parte de composiciones líquidas multifásicas utilizadas en dispositivos ópticos de electrohumectación, con aplicación en cámaras, teléfonos celulares, telémetros o endoscopios.[10]​ También se ha propuesto su uso en poliimidazoles que se emplean como secuestrantes de ácidos biliares[11]​ y en tensoactivos catiónicos de azúcar.[12]

Por otra parte, se ha estudiado la conversión de 1,8-diclooroctano a 1,8-octanodiol por medio de la enzima haloalcano deshalogenasa, si bien la actividad enzimática supone solo un 32% de la registrada cuando el sustrato es 4-clorobutanol.[13]

Precauciones

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El 1,8-diclorooctano es un compuesto inflamable, siendo su punto de inflamabilidad 109 °C. En caso de fuerte calentamiento pueden producirse mezclas explosivas con el aire. Tiene su temperatura de autoignición a 215 °C. Al arder pueden originarse emanaciones de cloruro de hidrógeno. Por otra parte, el contacto con este producto provoca irritación cutánea.[6]

Véase también

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El siguiente compuesto es isómero del 1,8-diclorooctano:

Referencias

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  1. Número CAS
  2. 1,8-Dichlorooctane (PubChem)
  3. a b MFCD00039393 (ChemSpider)
  4. a b 1,8-Dichlorooctane (Chemical Book)
  5. «1,8-Dichlorooctane (GESTIS)». Archivado desde el original el 21 de diciembre de 2019. Consultado el 21 de diciembre de 2019. 
  6. a b c 1,8-Diclorooctano SDS (Merck)
  7. Margaretha, P. (2014). «35.1.1.5.13.1 Method 1: Decarboxylation of Chloroformates». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 425. Consultado el 23 de diciembre de 2019. 
  8. Moratti, S.C.; Charalambides, Y.C. (2005). «18.5.1.1.1.3 Variation 3: Direct Condensation of Diols with Carbon Dioxide». Science of Synthesis 18: 453. Consultado el 22 de diciembre de 2019. 
  9. Prajinaru, M.; Hurduc, N.; Alazaroaie, S.; Catanescu, O.; Hurduc, N. (2003). «Thermal and kinetic characteristics in non-isothermal conditions of some aromatic copolyethers containing an octomethylenic spacer». Open Chemistry 1 (4). Consultado el 23 de diciembre de 2019. 
  10. Multi-phase liquid composition and optical electrowetting device that incorporates the same (2007). D'ardhuy, G.L.; Amiot, F.; Malet, G. Patente US20070179200A1
  11. Polyimidazoles for use as bile acid sequestrants (2017). Biyani, K. et al. Patente AU2011220745A1
  12. Cationic sugar surfactants (1998) Weuthen, M. et al. Patente US5773595
  13. Dietmar Schomburg; Dörte Stephan. Enzyme Handbook 16. Haloalkane dehalogenase. pp. 707-712.