3-cloropentano

compuesto químico

El 3-cloropentano, también llamado cloruro de 1-etilpropilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H11Cl. Es un haloalcano lineal de cinco carbonos donde un átomo de cloro se encuentra unido al carbono central.[2][3][4]

 
3-cloropentano
Nombre IUPAC
3-cloropentano
General
Otros nombres Cloruro de 1-etilpropilo
Fórmula semidesarrollada CH3-CH2-CHCl-CH2- CH3
Fórmula molecular C5H11Cl
Identificadores
Número CAS 616-20-6[1]
ChemSpider 11521
PubChem 12016
CCC(CC)Cl
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o marrón claro
Olor Aromático
Densidad 872 kg/; 0,872 g/cm³
Masa molar 10 659 g/mol
Punto de fusión −105 °C (168 K)
Punto de ebullición 97,5 °C (371 K)
Presión de vapor 46,77 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,404
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 251 mg/L
log P 2,91
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 272 K (−1 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-clorobutano
1-clorohexano
dicloroalcanos 3,3-dicloropentano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

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A temperatura ambiente, el 3-cloropentano es un líquido de incoloro a marrón claro y de olor aromático. Su punto de ebullición es 97,5 °C y su punto de fusión -105 °C.[5]​ Posee una densidad de 0,872 g/cm³, inferior a la del agua y semejante a la del benceno.[6]

El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,91, indica que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es muy baja, 251 mg/L.[3][5]

Síntesis

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El 3-cloropentano se obtiene por reacción de 3-pentanol con ácido clorhídrico en presencia de cloruro de zinc anhidro.[7]​ También puede síntetizarse tratando este mismo alcohol con tricloruro de fósforo en un exceso de dimetilformamida (DMF).[8]​ Sin embargo, la reacción de 3-pentanol con cloroformo y pentacloruro de fósforo da como resultado, además de 3-cloropentano, 2,3-dicloropentano.[9]

La clorodescarboxilación del ácido etilbutanoico por medio de N-clorosuccinimida produce 3-cloropentano con un rendimiento del 61%. El disolvente utilizado es una mezcla de dimetilformamida y ácido acético glacial.[10]

Otra manera de conseguir 3-cloropentano es por intercambio del grupo sulfonato por cloruro: ello se lleva a cabo a partir del pentan-3-il-bencenosulfonato en tetrahidrofurano empleando cloruro de manganeso como catalizador. El rendimiento es del 72% aproximadamente.[11]

La cloración electroquímica de pentano, llevada a cabo en un medio de ácido clorhídrico concentrado sobre grafito poroso hidrofóbico, produce los tres isómeros monoclorados de este hidrocarburo, 1-cloropentano, 2-cloropentano y 3-cloropentano; el porcentaje obtenido de este último es entre el 25% y el 30%.[12]

El 3-cloropentano se ha empleado en mezclas de monocloroalcanos (de entre 4 y 6 carbonos) ampliamente utilizadas en síntesis orgánica básica y como disolventes.[12]​ También puede utilizarse en la producción y purificación de 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propeno, hidrofluoroolefina usada como refrigerante, propelente, monómero para la formación de polímeros y agente abrasivo.[13]​ Otro posible uso del 3-cloropentano es en la preparación de partículas esféricas de catalizador para la elaboración de poliolefinas.[14]

Precauciones

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El 3-cloropentano es un producto inflamable e irritante cuyo punto de inflamabilidad es -1 °C. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire.[5]​ Es un producto nocivo si se ingiere, inhala o entra en contacto con la piel.[2]

Véase también

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Los siguientes compuestos son isómeros del 3-cloropentano:

Referencias

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  1. Número CAS
  2. a b 3-Chloropentane (PubChem)
  3. a b 3-Chloropentane (ChemSpider)
  4. 3-Chloropentane (Chemical Book)
  5. a b c «3-Chloropentane (GESTIS)». Archivado desde el original el 4 de diciembre de 2019. Consultado el 4 de diciembre de 2019. 
  6. 3-chloropentane (Stenutz)
  7. «Preparation of 3-chloropentane (1-ethylpropyl chloride; pentane, 3-chloro-) (PrepChem)». Archivado desde el original el 26 de junio de 2019. Consultado el 1 de diciembre de 2019. 
  8. Anderson, A.G. Jr.; Owen, N.E.T.; Freenor, F.J.; Erickson, D. (1976). «The Reaction of Primary and Secondary Alcohols with Phosphorus Trichloride/Dimethylformamide Reagents». Synthesis 6: 398-399. Consultado el 30 de noviembre de 2019. 
  9. Goering, H.L.; McCarron, F.H. (1956). «The Formation of Vicinal Dichlorides in the Reaction of Alcohols with Phosphorus Pentachloride». J. Am. Chem. Soc. 78 (10): 2270-2274. Consultado el 30 de noviembre de 2019. 
  10. Margaretha, P. (2007). «35.1.1.3.3.2 Variation 2: Chlorodecarboxylation in the Presence of N-Chlorosuccinimide». Science of Synthesis 35: 52. Consultado el 14 de diciembre de 2019. 
  11. Cahiez, G.; Gager, O.; Moyeux, A.; Delacroix, T. (2012). «Efficient Procedures to Prepare Primary and Secondary Alkyl Halides from Alkanols via the Corresponding Sulfonates under Mild Conditions». Advanced Synthesis and Catalysis 354 (8): 1519-1528. Consultado el 30 de noviembre de 2019. 
  12. a b Process for preparing mixture of c4-c6 monochloroalkanes (1982). Юрий Васильевич Салтыков, Василий Леонтьевич Корниенко, Илья Анатольевич Кедринский. Patente SU1081155A1
  13. Process for producing and purifying 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (2015) Abdelatif Baba-Ahmed, Bertrand Collier, Dominique Deur-Bert, Laurent Wendlinger. Patente US20180370881A1
  14. Catalyst Process For Spherical Particles (2015) Gurmeet Singh, Sukhdeep Kaur, Bhasker Bantu, Naresh Kumar, Shashikant, Gurpreet Singh Kapur, Biswajit Basu, Ravinder Kumar Malhotra. Patente US20160347882A1