1-clorobutano

compuesto químico

El 1-clorobutano, también llamado cloruro de butilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H9Cl. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales.[2][3][4]

 
1-clorobutano
Nombre IUPAC
1-clorobutano
General
Otros nombres Cloruro de butilo
Cloruro de n-butilo
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)2-CH2Cl
Fórmula molecular C4H9Cl
Identificadores
Número CAS 109-69-3[1]
Número RTECS EJ6300000
ChEMBL CHEMBL47259
ChemSpider 7714
DrugBank DB11534
PubChem 8005
UNII ZP7R667SGD
CCCCCl
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor Acre
Densidad 886 kg/; 0,886 g/cm³
Masa molar 9257 g/mol
Punto de fusión −123 °C (150 K)
Punto de ebullición 78 °C (351 K)
Presión de vapor 80,1 mmHg
Viscosidad 0,45 cP
Índice de refracción (nD) 1,4022
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0,87 g/L
log P 2,64
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 261 K (−12 °C)
NFPA 704

3
3
0
 
Temperatura de autoignición 518 K (245 °C)
Límites de explosividad 1,8% - 10,1%
Riesgos
LD50 2 670 mg/kg (oral)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-cloropropano
1-cloropentano
1-clorohexano
dicloroalcanos 1,2-diclorobutano
1,4-diclorobutano
policloroalcanos 2,2,3-triclorobutano
1,2,3,4-tetraclorobutano
1,1,1,3,3-pentaclorobutano
1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

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A temperatura ambiente, el 1-clorobutano es un líquido incoloro de olor desagradable, acre. Tiene su punto de ebullición a 78 °C mientras que su punto de fusión es -123 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,886 g/cm³) y en estado gaseoso es 3,2 veces más denso que el aire.[2]​ Su viscosidad a 20 °C es de 0,45 cP, inferior a la del agua pero mayor que la de la acetona.[5]

El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,64, indica que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. En agua es prácticamente insoluble, en proporción de 0,87 g/L.[2]

En cuanto a su reactividad, el 1-clorobutano es incompatible con agentes oxidantes fuertes así como con bases fuertes.[5]​ Reacciona con polvo de aluminio, oxígeno líquido, potasio y sodio.[6]

Síntesis

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El 1-clorobutano se sintetiza por cloración térmica de butano sobre alúmina a 200 °C. Ello da como resultado la formación de 1-clorobutano y 2-clorobutano en parecidas proporciones, además de una pequeña cantidad de diclorobutano. Esta síntesis también es posible por vía fotoquímica a 15 - 20 °C, siendo la distribución de productos similar.[7]

Otra forma de obtener 1-clorobutano es por reacción de 1-butanol con ácido clorhídrico en presencia de cloruro de zinc anhidro.[8]​ A nivel industrial, esta síntesis se lleva a cabo en fase gas con flujo continuo a 130 - 170 °C y presión atmosférica. En vez de cloruro de zinc, puede emplearse una sal de fosfonio, en ambos casos sobre gel de sílice.[9]​ También puede utilizarse como catalizador una resina orgánica unida a una sal de fosfonio cuaternario.[10]​ Otra manera de convertir 1-butanol en 1-clorobutano implica el uso de dicloruro de dialquilselenio a 80 °C durante 7 horas, si bien el rendimiento es de solo el 34%.[11]

Asimismo, puede sintetizarse 1-clorobutano a partir del ácido pentanoico, por reacción de este con cloruro de litio combinado con acetato de plomo (IV), utilizando benceno como disolvente. El rendimiento llega al 92%.[12]

Se puede sintetizar 1-butanamina por reacción de 1-clorobutano con ftalimida de potasio usando N,N-dimetilformamida (DMF) como disolvente y posterior hidrólisis alcalina.[13]​ Asimismo, la reacción en fase vapor de 1-clorobutano con amoniaco sobre un catalizador de óxido de magnesio a 310 °C permite obtener tributilamina (48%) y dibutilamina (35%), además de 1-butanamina.[14]​ Análogamente, la alquilación de urea con este cloroalcano en hidróxido sódico acuoso produce tributilamina con un rendimiento del 77%.[15]

Se puede preparar valeronitrilo por cianuración de 1-clorobutano con cianuro sódico en polvo, empleando un catalizador de transferencia de fase PEG400, sin necesidad de disolvente. El rendimiento siguiendo este método es del 89%.[16]

El 1-clorobutano se emplea como agente «butilante» en síntesis orgánica, como por ejemplo en la fabricación de butilcelulosa,[6]polímero utilizado en cromatografía de proteínas hidrofóbicas. En este sentido, el n-butil-litio, ampliamente usado como iniciador de polimerización en la producción de elastómeros como polibutadieno o SBS, se sintetiza por reacción de 1-clorobutano con litio metálico:

 

Precauciones

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El 1-clorobutano es un líquido inflamable cuyo punto de inflamabilidad es -12 °C. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire cuando se calienta. Al arder desprende productos tóxicos como monóxido de carbono y ácido clorhídrico. Su temperatura de autoignición se alcanza a los 245 °C.[5]

Véase también

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Los siguientes compuestos son isómeros del 1-clorobutano:

Referencias

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  1. Número CAS
  2. a b c 1-Chlorobutane (PubChem)
  3. 1-Chlorobutane (ChemSpider)
  4. «1-Chlorobutane (GESTIS)». Archivado desde el original el 10 de diciembre de 2019. Consultado el 10 de diciembre de 2019. 
  5. a b c 1-Chlorobutane. MSDS (Thermo-Fisher)
  6. a b 1-Chlorobutane (Chemical Book)
  7. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 7. Wiley Interscience, Release 2009.
  8. Preparation of 1-chlorobutane (n-butyl chloride; 1-butyl chloride) (PrepChem)
  9. Tundo, P.; Selva, M. (2005). «Continuous-flow, gas phase synthesis of 1-chlorobutane (1-bromobutane) from 1-butanol and aqueous HCl (HBr) over silica-supported quaternary phosphonium salt». Green Chemistry 6. Consultado el 11 de diciembre de 2019. 
  10. Process for preparing primary alkyl chlorides (1980). Parker, D.K. Patente EP0030516B1
  11. Shimizu, T. (2011). «Transformation of Alcohols into the Corresponding Halides». Science of Synthesis Knowledge Updates 1: 495. Consultado el 30 de noviembre de 2019. 
  12. Margaretha, P. (2007). «35.1.1.3.3.1 Variation 1: Chlorodecarboxylation in the Presence of Lithium Chloride». Science of Synthesis 35: 51. Consultado el 13 de diciembre de 2019. 
  13. McMurry, John (2004). «Aminas». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 903-911. ISBN 970-686-354-0. 
  14. Lawrence, S.A. (2009). «40.1.1.5.4.3.1 Method 1: Reaction of Ammonia with Alkyl Halides». Science of Synthesis 40: 523. Consultado el 10 de diciembre de 2019. 
  15. Lawrence, S.A. (2009). «40.1.1.5.4.3.5 Method 5: Alkylation Reactions of Nitrogen-Containing Derivatives of Carbonic Acid». Science of Synthesis 40: 534. Consultado el 4 de diciembre de 2019. 
  16. Cao, Y.; Chen, B.; Pei, B. (2001). «Cyanidation of halogen compounds and esters catalyzed by PEG400 without solvent». Synthetic Comm. 31 (14): 2203 - 2207.