2-cloropentano
El 2-cloropentano, también llamado cloruro de 1-metilbutilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H11Cl. Es un haloalcano lineal de cinco carbonos donde un átomo de cloro se encuentra unido al carbono número 2.[2][3][4][5] Este carbono es asimétrico, por lo que existen dos enantiómeros de este compuesto. Estos se pueden separar empleando una fase estacionaria quiral basada en una estructura supramolecular de uracilo.[6]
| 2-cloropentano | ||
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-2-Chlorpentane_Struktural_Formula_V1.svg) | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 2-cloropentano | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Cloruro de 1-metilbutilo Cloruro de sec-amilo | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CHCl-(CH2)2-CH3 | |
| Fórmula molecular | C5H11Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 625-29-6[1] | |
| ChemSpider | 11744 | |
| PubChem | 12245 | |
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CCCC(C)Cl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido | |
| Densidad | 870 kg/m³; 0,87 g/cm³ | |
| Masa molar | 10 659 g/mol | |
| Punto de fusión | −137 °C (136 K) | |
| Punto de ebullición | 97 °C (370 K) | |
| Presión de vapor | 50,0 hPa | |
| Índice de refracción (nD) | 1,407 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 251 mg/L | |
| log P | 2,62 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 271 K (−2 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos |
2-clorobutano 2-clorohexano | |
| dicloroalcanos | 2,4-dicloropentano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, el 2-cloropentano es un líquido cuyo punto de ebullición es 97 °C y su punto de fusión -137 °C. Posee una densidad de 0,870 g/cm³, inferior a la del agua pero mayor que la del etanol. En fase gaseosa, su densidad es 3,68 veces la del aire.[5]
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,62, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es muy baja, 251 mg/L.[3][5]
Síntesis
editarEl 2-cloropentano se prepara a partir de 2-pentanol y cloruro de tionilo en presencia de piridina.[7] Esta cloración también se puede realizar con cloruro cianúrico durante 5 horas a una temperatura de reacción de 70 °C; la fase líquida resultante después de su extracción con hidróxido de sodio contiene un 76% de 2-cloropentano.[8] Análogamente el tratamiento de 2-pentanol con dicloruro de dialquilselenio a 80 °C durante 7 horas produce 2-cloropentano, si bien con un rendimiento de solo el 8%.[9]
La cloración electroquímica de pentano, llevada a cabo en un medio de ácido clorhídrico concentrado sobre grafito poroso hidrofóbico, produce los tres isómeros de cloropentano: 1-cloropentano, 2-cloropentano y 3-cloropentano. El porcentaje de 2-cloropentano que se obtiene puede alcanzar el 55%.[10]
Usos
editarLa reacción de eliminación de 2-cloropentano por medio de bromuros de alquilo primarios con diisopropilamida de litio o hidruro de sodio, sirve para obtener los correspondientes alquenos, 1-penteno y 2-penteno.[11] También se ha usado este cloroalcano en reacciones de acoplamiento con dialquil(ciano)cupratos de litio.[12]
Por otra parte, el 2-cloropentano puede emplearse en la producción de polímeros de isobutileno, que tienen aplicación como materiales para fabricar resinas fotosensibles, resinas de fraguado ultraviolaeta y resinas de curado por radiación de electrones.[13]
Precauciones
editarEl 2-cloropentano es un producto inflamable e irritante cuyo punto de inflamabilidad es -2 °C. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire.[5][2]
Véase también
editarLos siguientes compuestos son isómeros del 2-cloropentano:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ a b 2-Chloropentane (PubChem)
- ↑ a b 2-Chloropentane (ChemSpider)
- ↑ 2-Chloropentane (Chemical Book)
- ↑ a b c d 2-Chloropentane (GESTIS)
- ↑ Nafikova, A.R.; Allayarova, D.A.; Gus’kov, V.Yu. (2019). «Separation of 2-Bromobutane, 2-Chlorobutane, 2-Chloropentane, and 2-Butanol Enantiomers Using a Stationary Phase Based on a Supramolecular Uracil Structure». Journal of Analytical Chemistry 74: 565-569. Consultado el 10 de enero de 2020.
- ↑ Whitmore, F.C.; Karnatz, F.A. (1938). «Preparation and Properties of 2- and 3-Chloropentanes». J. Am. Chem. Soc. 60 (10): 2536-2538. Consultado el 10 de enero de 2020.
- ↑ Process for preparing monochlorinated hydrocarbons having a high isomeric purity (2001) Neumann, M.; Osterholt, C. Patente US6756513B2
- ↑ Shimizu, T. (2011). «Transformation of Alcohols into the Corresponding Halides». Science of Synthesis Knowledge Updates 1: 495. Consultado el 10 de enero de 2020.
- ↑ Process for preparing mixture of c4-c6 monochloroalkanes (1982). Юрий Васильевич Салтыков, Василий Леонтьевич Корниенко, Илья Анатольевич Кедринский. Patente SU1081155A1
- ↑ Kostikov, R.R.; Khlebnikov, A.F.; Sokolov, V.V. (2010). «47.1.4.3.1 Variation 1: Elimination from Alkyl Halides». Science of Synthesis 47: 780. Consultado el 10 de enero de 2020.
- ↑ Kantchev, E.A.B.; Organ, M.G. (2009). «48.1.2.1.2 Variation 2: Using Transition-Metal Organometallic Reagents». Science of Synthesis 48: 32. Consultado el 10 de enero de 2020.
- ↑ Process for producing isobutylene polymer (1995) Yamanaka, Y.; Fujisawa, H.; Chiba, T.; Deguchi, Y.; Yonezawa, K. Patente US5777037A
Datos: Q56035523
Multimedia: 2-Chloropentane / Q56035523
