1-cloro-3-metilbutano
El 1-cloro-3-metilbutano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H11Cl. Es un haloalcano no lineal de cinco carbonos donde un átomo de cloro se encuentra unido a uno de los carbonos terminales.[2][3][4]
| 1-cloro-3-metilbutano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1-cloro-3-metilbutano | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Cloruro de isoamilo Cloruro de 3-metilbutilo Cloruro de isopentilo 4-cloro-2-metilbutano 1-cloro-3,3-dimetilpropano | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Cl | |
| Fórmula molecular | C5H11Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 107-84-6[1] | |
| ChemSpider | 7605 | |
| PubChem | 7893 | |
| UNII | 87D3ZL9F7A | |
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CC(C)CCCl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 880 kg/m³; 0,88 g/cm³ | |
| Masa molar | 10 659 g/mol | |
| Punto de fusión | −104 °C (169 K) | |
| Punto de ebullición | 100 °C (373 K) | |
| Presión de vapor | 46,2 ± 0,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,409 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 320 mg/L | |
| log P | 2,91 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 289 K (16 °C) | |
| NFPA 704 |
3
0
0
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| Límites de explosividad | 1,5% - 7,4% | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos |
1-cloro-2-metilpropano 1-cloro-4-metilpentano | |
| dicloroalcanos | 1,3-diclorobutano | |
| cloroalquenos | 1-cloro-3-metil-2-buteno | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Este compuesto recibe también los nombres de cloruro de isoamilo, cloruro de 3-metilbutilo, cloruro de isopentilo, 4-cloro-2-metilbutano y 1-cloro-3,3-dimetilpropano.[2]
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, el 1-cloro-3-metilbutano es un líquido prácticamente incoloro con una densidad de 0,880 g/cm³, inferior a la del agua pero mayor que la del etanol. Tiene su punto de ebullición a 100 °C y su punto de fusión a -104 °C.
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 2,91, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es muy baja, del orden de 320 mg/L.[3] Es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[5]
Síntesis
editarLa síntesis de 1-cloro-3-metilbutano puede hacerse a partir de 3-metil-1-butanol empleando cloruro de sílice (SiO2-Cl) como agente clorante. Con este método se alcanza un rendimiento del 82%.[6] Esta reacción también puede llevarse a cabo usando tetracloruro de carbono y metanol en presencia de hexacarbonilo de molibdeno como catalizador a 150 °C. Como productos, además de 1-cloro-3-metilbutano, se obtienen los ésteres isovalerato de metilo e isolvalerato de isoamilo.[7]
Usos
editarEl 1-cloro-3-metilbutano se ha utilizado en reacciones de acoplamiento con compuestos de alquilboro (reacción de Suzuki-Miyaura) promovidas por complejos de paladio y níquel.[8][9] También en la elaboración de cloruros de alcanosulfonilo, que se obtienen a través de adición por radicales libres cuando se le hace reaccionar con cloro y dióxido de azufre. Por lo general, se forma una mezcla de isómeros, cuya relación está influenciada por la estabilidad de los radicales de alquilo intermedios.[10]
Asimismo se ha empleado este cloroalcano en la síntesis de derivados de 1,2,4-triazol y 1,2,4-tiadiazol sustituidos, compuestos que tienen actividad biológica.[11] Otras de sus aplicaciones son en la producción de 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propeno —compuesto utilizado como refrigerante y agente extintor en incendios—[12] y como disolvente en la fabricación de polímeros basados en isoolefinas halogenadas[13] y en la de elastómeros termoplásticos.[14]
Precauciones
editarEl 1-cloro-3-metilbutano es un compuesto muy inflamable, como líquido y como vapor, que tiene su punto de inflamabilidad a 16 °C.[5]
Véase también
editarLos siguientes compuestos son isómeros del 1-cloro-3-metilbutano:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ a b 1-Chloro-3-methylbutane (PubChem)
- ↑ a b Isoamyl Chloride (ChemSpider)
- ↑ 1-Chloro-3-methylbutane (Chemical Book)
- ↑ a b 1-Chloro-3-methylbutane. Safety data sheet (TCI America)
- ↑ Mohanazadeh, F.; Momeni, A.R. (1996). «Conversion of alcohols to alkyl chlorides with silica chloride». Organic Preparations and Procedures International 28 (4): 492-494. Consultado el 15 de febrero de 2020.
- ↑ Khusnutdinov, R.I.; Shchadneva, N.A.; Burangulova, R.Yu.; Muslimov, Z.S.; Dzhemilev, U.M. (2006). «Oxidation of monohydric and dihydric alcohols with CCl4 catalyzed by molybdenum compounds». Russian Journal of Organic Chemistry 42 (11): 1615-1621. Consultado el 15 de febrero de 2020.
- ↑ Kantchev, E. A. B.; Organ, M. G. (2009). «48.1.2.2.3 Variation 3: Couplings of Alkyl Boron Compounds (Suzuki–Miyaura Reaction) Mediated by Palladium and Nickel». Science of Synthesis 48: 63. Consultado el 15 de febrero de 2020.
- ↑ Sandrock, D.L. (2013). «1.1.4.2.1.4 With Alkyl Electrophiles». Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions 1: 328. Consultado el 15 de febrero de 2020.
- ↑ Drabowicz, J.; Kiełbasiński, P.; Łyżwa, P.; Zając, A.; Mikołajczyk, M. (2008). «39.1.2.1.1.1 Variation 1: Reaction of Alkanes with Chlorine and Sulfur Dioxide or Trioxide». Science of Sy7nthesis 39: 20.
- ↑ Dilanyan, E.R.; Hovsepyan, T.R.; Melik-Ohanjanyan, R.G. (2008). «Synthesis of some substituted 1,2,4-triazole and 1,3,4-thiadiazole derivatives». Chemistry of Heterocyclic Compounds 44 (11): 1395-1397. Consultado el 15 de febrero de 2020.
- ↑ Method for preparing 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene and method for recycling 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene free of impurities (2015) アベデラティフ ババ−アフマッド et al. Patente JP2018538346A
- ↑ Method for producing halogenated isoolefin-based polymer (2016) Kato, Y.; Ikari, Y. Patente US20180112016A1
- ↑ Process for producing thermoplastic elastomer, and thermoplastic elastomer (2016) Kato, Y.; Ikari, Y. Patente US10472452B2
Datos: Q27269816
