1,12-diclorododecano
El 1,12-diclorododecano, llamado también dicloruro de dodecametileno, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C12H24Cl2. Es un haloalcano lineal de doce carbonos con dos átomos de cloro unidos respectivamente a cada uno de los carbonos terminales.[2][3][4]
| 1,12-diclorododecano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1,12-diclorododecano | ||
| General | ||
| Otros nombres | Dicloruro de dodecametileno | |
| Fórmula semidesarrollada | ClCH2-(CH2)10-CH2Cl | |
| Fórmula molecular | C12H24Cl2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 3922-28-9[1] | |
| ChemSpider | 69930 | |
| PubChem | 77523 | |
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C(CCCCCCCl)CCCCCCl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco | |
| Olor | Característico | |
| Densidad | 953 kg/m³; 0,953 g/cm³ | |
| Masa molar | 23 922 g/mol | |
| Punto de fusión | 29 °C (302 K) | |
| Punto de ebullición | 299 °C (572 K) | |
| Presión de vapor | 0,0 ± 0,6 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,453 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 0,04 mg/L | |
| log P | 6,58 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 441 K (168 °C) | |
| NFPA 704 |
1
2
0
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| Temperatura de autoignición | 483 K (210 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 1-clorododecano | |
| dicloroalcanos | 1,10-diclorodecano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA 25 °C, el 1,12-diclorododecano se presenta como cristales blancos fundentes, ya que su punto de fusión es 29 °C. Como líquido es incoloro y con un olor característico, siendo su punto de ebullición 299 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,953 g/cm³.[3]
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 6,58, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares, siendo prácticamente insoluble en agua.[3] En cuanto a su estabilidad química, es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[5]
Síntesis
editarEl 1,12-diclorododecano se puede preparar por reducción catalítica de 1-bromo-6-clorohexano y 1-cloro-6-iodohexano usando níquel(I)salen. El rendimiento es elevado (91% - 92%), formándose como subproductos 1-clorohexano y 6-cloro-1-hexeno.[6]
Otra vía de síntesis es por hidrólisis de Kolbe del ácido 7-cloroheptanoico: se utilizan electrodos de titanio chapados de platino, metanol como disolvente y una pequeña cantidad de sodio metálico. El producto se acidifica luego con ácido clorhídrico.[7]
También es posible obtener este cloroalcano por descarboxilación térmica de biscloroformatos. A partir del 1,12-dodecanodiil dicarbonoclorhidrato y usando cloruro de hexabutilguanidinio como catalizador, se obtiene 1,12-diclorododecano. El rendimiento es del 88%.[8]
Usos
editarEl tratamiento de 1,12-diclorododecano con cianuro de potasio en dimetilformamida (DMF) sirve para obtener tetradecanodinitrilo. A una temperatura de 130 - 140 °C durante 10 horas se consigue un rendimiento del 73%.[7]
El 1,12-diclorododecano se utiliza para la síntesis de compuestos de bis-piridinio, útiles como agentes antibacterianos y antifúngicos.[9] Asimismo se puede usar como monómero en la producción de polímeros de aminas reticulados que se emplean para unir y eliminar sales biliares del tracto gastrointestinal; estos polímeros sirven para tratar afecciones como hipercolesterolemia, diabetes, prurito o síndrome del intestino irritable.[10] En este sentido, puede utilizarse también en la fabricación de polímeros o copolímeros en sensores de humedad que detectan y determinan la humedad atmosférica.[11]
Precauciones
editarEl 1,12-diclorododecano es un compuesto combustible, siendo su punto de inflamabilidad 168 °C y su temperatura de autoignición 210 °C. Al arder pueden generarse gases tóxicos e irritantes. El contacto con este producto provoca irritación en piel y ojos.[5]
Véase también
editarEl siguiente compuesto es isómero del 1,12-diclorododecano:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ 1,12-Dichlorododecane (PubChem)
- ↑ a b c 1,12-Dichlorododecane (ChemSpider)
- ↑ 1,12-Dichlorododecane (Chemical Book)
- ↑ a b 1,12-Dichlorododecane. Safety data sheet (Acros)
- ↑ Mubarak, M.S.; Peters, D.G. (1995). «Homogeneous catalytic reduction of α,ω-dihaloalkanes with electrogenerated nickel(I) salen». Journal of Electroanalytical Chemistry 388 (1-2): 195-198. Consultado el 19 de enero de 2020.
- ↑ a b Saotome, K.; Komoto, H.; Yamazaki, T. (1966). «The Synthesis of α, ω-Disubstituted Higher Alkanes from α, α, α, ω-Tetrachloroalkanes». Bulletin of the Chemical Society of Japan 39 (3): 480-484. Consultado el 16 de enero de 2020.
- ↑ Margaretha, P. (2014). «35.1.1.5.13.1 Method 1: Decarboxylation of Chloroformates». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 425. Consultado el 19 de enero de 2020.
- ↑ Antimicrobial bis-pyridinium compounds (1977) Bailey, D.M. Patente CA1073911A
- ↑ Polyimidazoles for use as bile acid sequestrants (2013) Zhang, X. et al. Patente US2013189215
- ↑ Humidity sensor and method for manufacturing the same (2002) Shibue, A.; Namba, K. Patente US6615659B2
Datos: Q83065166
Multimedia: 1,12-Dichlorododecane / Q83065166
