1-clorododecano
El 1-clorododecano, también llamado cloruro de laurilo y cloruro de dodecilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C12H25Cl. Es un haloalcano lineal de doce carbonos en donde un átomo de cloro está unido a uno de los carbonos terminales.[2][3][4][5]
| 1-clorododecano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1-clorododecano | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Cloruro de laurilo Cloruro de dodecilo Cloruro de n-dodecilo | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)10-CH2Cl | |
| Fórmula molecular | C12H25Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 112-52-7[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL1472384 | |
| ChemSpider | 7900 | |
| PubChem | 8192 | |
| UNII | WE8O8J0UTK | |
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CCCCCCCCCCCCCl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido aceitoso incoloro | |
| Olor | Característico | |
| Densidad | 869 kg/m³; 0,869 g/cm³ | |
| Masa molar | 20 478 g/mol | |
| Punto de fusión | −9 °C (264 K) | |
| Punto de ebullición | 260 °C (533 K) | |
| Presión de vapor | < 0,1 hPa | |
| Viscosidad | 3 cP | |
| Índice de refracción (nD) | 1,443 | |
| Propiedades químicas | ||
| log P | 6,88 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 403 K (130 °C) | |
| NFPA 704 |
0
2
0
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| Temperatura de autoignición | 463 K (190 °C) | |
| Riesgos | ||
| LD50 | > 2 000 mg/kg (oral) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos |
1-cloroundecano 1-clorotetradecano 1-clorohexadecano | |
| dicloroalcanos |
1,2-diclorododecano 1,12-diclorododecano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, el 1-clorododecano es un líquido aceitoso e incoloro con un olor característico. Tiene su punto de ebullición a 260 °C y su punto de fusión a -9 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,869 g/cm³. Su viscosidad a 20 °C es de aproximadamente 3 cP.[6] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 6,88, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares, siendo prácticamente insoluble en agua.[2]
En cuanto a su reactividad, este cloroalcano es incompatible con agentes oxidantes fuertes y con bases fuertes.[6]
Síntesis
editarEl 1-clorododecano se obtiene por cloración de 1-dodecanol con cloruro de tionilo o cloruro de hidrógeno/cloruro de zinc. Esta conversión también puede llevarse a cabo con ácido clorhídrico concentrado en un reactor de microondas durante 10 minutos a 90 W de potencia y 130-170 °C de temperatura; el rendimiento con este método es del 53%.[7] Igualmente es posible acometer esta misma reacción con trifenilfosfina y dicloroselenuranos a temperatura ambiente.[8] Otra forma de preparar 1-clorododecano es por fotocloración de dodecano en presencia de zeolitas. [9][10]
Una vía de síntesis alternativa es por descarboxilación de cloroformiato de dodecilo empleando como catalizador dimetilformamida, obteniéndose 1-clorododecano con un rendimiento del 91%.[11] Asimismo, la reacción entre 1-(feniltelanil)dodecano y cloruro de sulfurilo da lugar al correspondiente telurodicloruro, cuya descomposición a 100 °C en dimetilformamida produce 1-clorododecano con un rendimiento del 91%.[12]
Usos
editarEl 1-clorododecano es un intermediario importante y se usa ampliamente en síntesis de tensoactivos, medicamentos y pesticidas.[4] Se ha empleado en alquilación de aminas primarias —por ejemplo con metilamina para formar la correspondiente amina secundaria—,[13] en alquilación de estireno, reacción catalizada por cobalto[14] y en reacciones de acoplamiento con compuestos de alquilboro (reacción de Suzuki-Miyaura) promovidas por complejos de paladio y níquel.[15][16]
También se usa para preparar dodecano por reacción con carbenos boranos N-heterocíclicos, si bien el rendimiento es sensiblemente menor que cuando se emplea 1-iodododecano.[17]
Precauciones
editarEl 1-clorododecano es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 130 °C y su temperatura de autoignición a 190 °C. Al arder puede desprender humos tóxicos con cloruro de hidrógeno y monóxido de carbono. Asimismo, el contacto con este producto provoca irritación en piel y en ojos.[6]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ a b 1-Chlorododecane (PubChem)
- ↑ 635778 (ChemSpider)
- ↑ a b 1-Chlorododecane (Chemical Book)
- ↑ «1-Chlorododecane (GESTIS)». Archivado desde el original el 1 de enero de 2020. Consultado el 1 de enero de 2020.
- ↑ a b c Lauryl Chloride. MSDS (Thermo-Fisher)
- ↑ Margaretha, P. (2014). «35.1.1.5.13.3 Method 3: Chlorodehydroxylation with Hydrogen Chloride». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 427. Consultado el 2 de enero de 2020.
- ↑ Margaretha, P. (2007). «35.1.1.5.8.4 Variation 4: Using Triphenylphosphine and Dichloroselenuranes». Science of Synthesis 35: 83. Consultado el 2 de enero de 2020.
- ↑ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag. 2014. p. 833. ISBN 3-13-179994-3.
- ↑ G. Geiseler, K. Quitzsch u. a.: Physikalische Eigenschaften der stellungsisomeren n-Dodecylchloride. In: Zeitschrift für Physikalische Chemie. 220O, 1962, doi 10.1515/zpch-1962-22031.
- ↑ Margaretha, P. (2007). «35.1.1.5.1 Method 1: Decarboxylation of Chloroformates». Science of Synthesis 35: 63. Consultado el 2 de enero de 2020.
- ↑ Margaretha, P. (2007). «35.1.1.6.1 Method 1: Chloroalkanes from Alkyl Phenyl Tellurides». Science of Synthesis 35: 95. Consultado el 31 de diciembre de 2019.
- ↑ Lawrence, S.A. (2009). «40.1.1.5.4.3.2 Method 2: Reactions of Primary, Secondary, or Tertiary Amines with Alkyl Halides». Science of Synthesis 40: 526. Consultado el 2 de enero de 2019.
- ↑ Amatore, M.; Aubert, C.; Malacria, M.; Petit, M. (2012). «1.4.5.2.2.7 Method 7: Radical Reactions». Science of Synthesis Knowledge Updates 3: 64. Consultado el 2 de enero de 2019.
- ↑ Kantchev, E. A. B.; Organ, M. G. (2009). «48.1.2.2.3 Variation 3: Couplings of Alkyl Boron Compounds (Suzuki–Miyaura Reaction) Mediated by Palladium and Nickel». Science of Synthesis 48: 63. Consultado el 31 de diciembre de 2019.
- ↑ Sandrock, D.L. (2013). «1.1.4.2.1.4 With Alkyl Electrophiles». Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions 1: 328. Consultado el 2 de enero de 2019.
- ↑ Vallet, A.-L.; Lacôte, E. (2014). «6.1.42.2.1.1 Hydride Donors». Science of Synthesis Knowledge Updates 4: 33. Consultado el 2 de enero de 2019.
Datos: Q24736563
Multimedia: 1-Chlorododecane / Q24736563
