1,10-diclorodecano

compuesto químico

El 1,10-diclorodecano, llamado también dicloruro de decametileno, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C10H20Cl2. Es un haloalcano lineal de diez carbonos con dos átomos de cloro unidos respectivamente a cada uno de los carbonos terminales.[2][3][4]

 
1,10-diclorodecano
Nombre IUPAC
1,10-diclorodecano
General
Otros nombres Dicloruro de decametileno
Fórmula semidesarrollada ClCH2-(CH2)8-CH2Cl
Fórmula molecular C10H20Cl2
Identificadores
Número CAS 2162-98-3[1]
ChemSpider 67652
PubChem 75101
C(CCCCCCl)CCCCCl
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 999 kg/; 0,999 g/cm³
Masa molar 21 117 g/mol
Punto de fusión 15,6 °C (289 K)
Punto de ebullición 275 °C (548 K)
Presión de vapor 1,3 hPa
Viscosidad 4,72 cP
Índice de refracción (nD) 1,4605
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0,4 mg/L
log P 5,45
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 386 K (113 °C)
NFPA 704

0
2
0
 
Temperatura de autoignición 493 K (220 °C)
Límites de explosividad 0,0% - 0,5%
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-clorodecano
dicloroalcanos 1,9-diclorononano
1,12-diclorododecano
policloroalcanos chlorowax 500C
1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

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A temperatura ambiente, el 1,10-diclorodecano es un líquido incoloro que tiene su punto de ebullición a 275 °C y su punto de fusión a 15,6 °C. Posee una densidad igual a la del agua, ρ = 0,999 g/cm³. En estado gaseoso, su densidad es 7,28 veces mayor que la del aire.[3]​ Su viscosidad a 20 °C es de 4,72 cP, superior a la del agua y comparable a la del 1-clorotetradecano.[5]

El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 5,45, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares,[3]​ siendo prácticamente insoluble en agua.

El 1,10-diclorodecano puede reaccionar violentamente con agentes oxidantes fuertes.[5]

Síntesis

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El 1,10-diclorodecano se sintetiza haciendo reaccionar 1,10-decanodiol con cloruro de tionilo.[6]​ Otra forma de obtener este cloroalcano es por descarboxilación térmica de biscloroformatos. Así, a partir del 1,10-decanodiil dicarbonoclorhidrato y usando cloruro de hexabutilguanidinio como catalizador, se obtiene 1,10-diclorodecano. El rendimiento es del 97%.[7]​ También puede realizarse esta descarboxilación usando dimetilformamida (DMF) como catalizador.[8]

En otra vía de síntesis es por hidrólisis de Kolbe del ácido 6-clorohexanoico: se utilizan electrodos de titanio chapados de platino, metanol como disolvente y una pequeña cantidad de sodio metálico. El producto se acidifica luego con ácido clorhídrico.[9]

El 1,10-diclorodecanol se utiliza en la síntesis del fármaco dihidrocloruro de octenidina,[10]surfactante activo contra bacterias grampositivas y gramnegativas que se emplea como antiséptico antes de procedimientos médicos. De forma general, el 1,10-diclorodecanol se usa en la producción de bis(4-alquilaminopiridina-1)alcanos, compuestos con propiedades antimicrobianas respecto a bacterias grampositivas, gramnegativas y hongos que exhiben también actividad antiviral.[11]​ Asimismo interviene en la producción de otro fármaco, el tiadenol.[12]

El 1,10-dicloroalcano es precursor del 1,10-diazidodecano, monómero empleado en la fabricación de resinas epoxi.[13]

Biodegradación

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Se ha estudiado la biodegradación del 1,10-diclorodecano por parte de la bacteria Pseudomonas sp. cepa 273, aislada de suelos. Dicha bacteria crece en suspensiones de 50% (vol/vol) de 1,10-diclorodecano como única fuente de carbono y energía. Este microorganismo es aerobio, por lo que la deshalogenación no se produce en condiciones anaerobias.[14]

Precauciones

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El 1,10-diclorodecano es un compuesto combustible, siendo su punto de inflamabilidad 113 °C y su temperatura de autoignición 220 °C. Al arder pueden producirse emanaciones tóxicas de cloruro de hidrógeno y monóxido de carbono. El contacto con este producto provoca irritación en piel y ojos.[5]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. 1,10-Dichlorodecane (PubChem)
  3. a b c 1,10-Dichlorodecane (ChemSpider)
  4. 1,10-Dichlorodecane (Chemical Book)
  5. a b c 1,10-Dichlorodecane. MSDS (Thermo-Fisher)
  6. Sokolov, G.P.; Turovskii, I.V.; Lukevits, E. (2002). «The Synthesis of Phosphates of Long-Chain ω-Hydroxyalkyl Esters of 11-Deoxyprostaglandin E1». Russian Journal of Bioorganic Chemistry 28 (1): 61-64. Consultado el 4 de enero de 2020. 
  7. Margaretha, P. (2014). «35.1.1.5.13.1 Method 1: Decarboxylation of Chloroformates». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 425. Consultado el 4 de enero de 2020. 
  8. Margaretha, P. (2007). «35.1.1.5.1 Method 1: Decarboxylation of Chloroformates». Science of Synthesis 35: 63. Consultado el 13 de diciembre de 2019. 
  9. Saotome, K.; Komoto, H.; Yamazaki, T. (1966). «The Synthesis of α, ω-Disubstituted Higher Alkanes from α, α, α, ω-Tetrachloroalkanes». Bulletin of the Chemical Society of Japan 39 (3): 480-484. Consultado el 19 de enero de 2020. 
  10. Octenidine. Pharmaceutical substances.
  11. Method of bis (4-alkylaminopyridine-1) alkanes production (2006) Игорь Николаевич Зюзин et al. Patente RU2332402C1
  12. Tiadenol. Pharmaceutical substances.
  13. Polymer toughened epoxy resin composition (2017) 김용식; 박준형; 이범재 Patente KR101806495B1
  14. Wischnak, C.; Löffler, F.E.; Li, J.; Urbance, J.W.; Müller, R. (1994). «Pseudomonas sp. strain 273, an aerobic alpha, omega-dichloroalkaneDegrading bacterium.». Appl Environ Microbiol. 68 (9): 3507-3511. Consultado el 4 de enero de 2020.