1,10-diclorodecano
El 1,10-diclorodecano, llamado también dicloruro de decametileno, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C10H20Cl2. Es un haloalcano lineal de diez carbonos con dos átomos de cloro unidos respectivamente a cada uno de los carbonos terminales.[2][3][4]
| 1,10-diclorodecano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1,10-diclorodecano | ||
| General | ||
| Otros nombres | Dicloruro de decametileno | |
| Fórmula semidesarrollada | ClCH2-(CH2)8-CH2Cl | |
| Fórmula molecular | C10H20Cl2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 2162-98-3[1] | |
| ChemSpider | 67652 | |
| PubChem | 75101 | |
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C(CCCCCCl)CCCCCl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 999 kg/m³; 0,999 g/cm³ | |
| Masa molar | 21 117 g/mol | |
| Punto de fusión | 15,6 °C (289 K) | |
| Punto de ebullición | 275 °C (548 K) | |
| Presión de vapor | 1,3 hPa | |
| Viscosidad | 4,72 cP | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4605 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 0,4 mg/L | |
| log P | 5,45 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 386 K (113 °C) | |
| NFPA 704 |
0
2
0
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| Temperatura de autoignición | 493 K (220 °C) | |
| Límites de explosividad | 0,0% - 0,5% | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 1-clorodecano | |
| dicloroalcanos |
1,9-diclorononano 1,12-diclorododecano | |
| policloroalcanos |
chlorowax 500C 1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, el 1,10-diclorodecano es un líquido incoloro que tiene su punto de ebullición a 275 °C y su punto de fusión a 15,6 °C. Posee una densidad igual a la del agua, ρ = 0,999 g/cm³. En estado gaseoso, su densidad es 7,28 veces mayor que la del aire.[3] Su viscosidad a 20 °C es de 4,72 cP, superior a la del agua y comparable a la del 1-clorotetradecano.[5]
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 5,45, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares,[3] siendo prácticamente insoluble en agua.
El 1,10-diclorodecano puede reaccionar violentamente con agentes oxidantes fuertes.[5]
Síntesis
editarEl 1,10-diclorodecano se sintetiza haciendo reaccionar 1,10-decanodiol con cloruro de tionilo.[6] Otra forma de obtener este cloroalcano es por descarboxilación térmica de biscloroformatos. Así, a partir del 1,10-decanodiil dicarbonoclorhidrato y usando cloruro de hexabutilguanidinio como catalizador, se obtiene 1,10-diclorodecano. El rendimiento es del 97%.[7] También puede realizarse esta descarboxilación usando dimetilformamida (DMF) como catalizador.[8]
En otra vía de síntesis es por hidrólisis de Kolbe del ácido 6-clorohexanoico: se utilizan electrodos de titanio chapados de platino, metanol como disolvente y una pequeña cantidad de sodio metálico. El producto se acidifica luego con ácido clorhídrico.[9]
Usos
editarEl 1,10-diclorodecanol se utiliza en la síntesis del fármaco dihidrocloruro de octenidina,[10] surfactante activo contra bacterias grampositivas y gramnegativas que se emplea como antiséptico antes de procedimientos médicos. De forma general, el 1,10-diclorodecanol se usa en la producción de bis(4-alquilaminopiridina-1)alcanos, compuestos con propiedades antimicrobianas respecto a bacterias grampositivas, gramnegativas y hongos que exhiben también actividad antiviral.[11] Asimismo interviene en la producción de otro fármaco, el tiadenol.[12]
El 1,10-dicloroalcano es precursor del 1,10-diazidodecano, monómero empleado en la fabricación de resinas epoxi.[13]
Biodegradación
editarSe ha estudiado la biodegradación del 1,10-diclorodecano por parte de la bacteria Pseudomonas sp. cepa 273, aislada de suelos. Dicha bacteria crece en suspensiones de 50% (vol/vol) de 1,10-diclorodecano como única fuente de carbono y energía. Este microorganismo es aerobio, por lo que la deshalogenación no se produce en condiciones anaerobias.[14]
Precauciones
editarEl 1,10-diclorodecano es un compuesto combustible, siendo su punto de inflamabilidad 113 °C y su temperatura de autoignición 220 °C. Al arder pueden producirse emanaciones tóxicas de cloruro de hidrógeno y monóxido de carbono. El contacto con este producto provoca irritación en piel y ojos.[5]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ 1,10-Dichlorodecane (PubChem)
- ↑ a b c 1,10-Dichlorodecane (ChemSpider)
- ↑ 1,10-Dichlorodecane (Chemical Book)
- ↑ a b c 1,10-Dichlorodecane. MSDS (Thermo-Fisher)
- ↑ Sokolov, G.P.; Turovskii, I.V.; Lukevits, E. (2002). «The Synthesis of Phosphates of Long-Chain ω-Hydroxyalkyl Esters of 11-Deoxyprostaglandin E1». Russian Journal of Bioorganic Chemistry 28 (1): 61-64. Consultado el 4 de enero de 2020.
- ↑ Margaretha, P. (2014). «35.1.1.5.13.1 Method 1: Decarboxylation of Chloroformates». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 425. Consultado el 4 de enero de 2020.
- ↑ Margaretha, P. (2007). «35.1.1.5.1 Method 1: Decarboxylation of Chloroformates». Science of Synthesis 35: 63. Consultado el 13 de diciembre de 2019.
- ↑ Saotome, K.; Komoto, H.; Yamazaki, T. (1966). «The Synthesis of α, ω-Disubstituted Higher Alkanes from α, α, α, ω-Tetrachloroalkanes». Bulletin of the Chemical Society of Japan 39 (3): 480-484. Consultado el 19 de enero de 2020.
- ↑ Octenidine. Pharmaceutical substances.
- ↑ Method of bis (4-alkylaminopyridine-1) alkanes production (2006) Игорь Николаевич Зюзин et al. Patente RU2332402C1
- ↑ Tiadenol. Pharmaceutical substances.
- ↑ Polymer toughened epoxy resin composition (2017) 김용식; 박준형; 이범재 Patente KR101806495B1
- ↑ Wischnak, C.; Löffler, F.E.; Li, J.; Urbance, J.W.; Müller, R. (1994). «Pseudomonas sp. strain 273, an aerobic alpha, omega-dichloroalkaneDegrading bacterium.». Appl Environ Microbiol. 68 (9): 3507-3511. Consultado el 4 de enero de 2020.
Datos: Q57981763
Multimedia: 1,10-Dichlorodecane / Q57981763
