1,10-decanodiol
El 1,10-decanodiol es un diol de fórmula molecular C10H22O2. Los dos grupos hidroxilo están en los extremos de una cadena lineal de diez átomos de carbono.
| 1,10-decanodiol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Decano-1,10-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Decametilenglicol 1,10-dihidroxidecano 1,10-decametilendiol 1,6-bis(2-hidroxietil)hexano | |
| Fórmula semidesarrollada | CH2OH-(CH2)8-CH2OH | |
| Fórmula molecular | C10H22O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 112-47-0[1] | |
| Número RTECS | HD8433713 | |
| ChemSpider | 34095 | |
| PubChem | 37153 | |
| UNII | 5I577UDK52 | |
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C(CCCCCO)CCCCO
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido (escamas o polvo blanco) | |
| Densidad | 1080 kg/m³; 1,08 g/cm³ | |
| Masa molar | 17 428 g/mol | |
| Punto de fusión | 72 °C (345 K) | |
| Punto de ebullición | 297 °C (570 K) | |
| Presión de vapor | 2,5 x 10-5 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,458 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 274 mg/L | |
| log P | 2,5 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 425 K (152 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| alcoholes | 1-decanol | |
| dioles |
1,9-nonanodiol 1,11-undecanodiol 1,12-dodecanodiol | |
| polioles | 1,2,10-decanotriol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarEl 1,10-decanodiol es un sólido blanco —en escamas o polvo— con punto de fusión a 72 °C y punto de ebullición a 297 °C. Posee una densidad superior a la del agua, 1,08 g/cm³. El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 2,5 (valor estimado), indica una solubilidad considerablemente mayor en disolventes apolares que en agua.[2][3][4][5]
Es una sustancia combustible, siendo su punto de inflamabilidad 152 °C.[6]
Síntesis y usos
editarLa síntesis de 1,10-decanodiol puede llevarse a cabo partiendo de un éster. La reducción del sebacato de dimetilo con borohidruro de sodio en etanol, utilizando tricloruro de cerio como catalizador, permite obtener 1,10-decanodiol con un rendimiento del 93; la reacción tiene lugar durante 24 horas a temperatura ambiente.[7] También la reducción con borohidruro de tetrabutilamonio del S,S'-dietil éster del ácido 1,10-ditio-decanedioico da como resultado este diol.[8] La reducción electroquímica en amoníaco líquido de dietil sebacato es muy efectiva, llegándose a alcanzar un rendimiento del 95%. Esta tiene lugar en un único compartimento con una pila y un ánodo soluble.[9]
En vez del éster, puede ser el ácido sebaico el precursor del 1,10-decanodiol: la reacción se lleva a cabo con tetrahidroborato de diisopropoxititanio(III) generado en diclorometano a partir de dicloruro de diisopropoxititanio y borohidruro de benciltrietilammonio.[10]
A su vez, el 1-10-decanonitrilo sirve para obtener sebaconitrilo empleando iodo molecular en amoníaco acuoso. El rendimiento con este procedimiento alcanza el 99%.[11]
Por otra parte, el 1,10-decanodiol interviene en la elaboración de fibras ultrafinas electrohiladas por reacción con 3,9-dimetilen-2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] undecano y posterior copolimerización con DL-lactida. Dichas fibras son posibles portadoras de fármacos implantables o pueden formar recubrimientos funcionales de dispositivos médicos.[12] Asimismo, este diol, reticulado con poli(metil vinil éter-co-anhídrido maleico), se ha usado como material de soporte para geles tópicos acuosos que contienen hidrocloruro de piridoxina (vitamina B6); se ha encontrado que este procedimiento mejora la permeación de vitaminas a través de la piel.[13]
Otro posible uso de este diol —así como de sus isómeros 1,9-decanodiol y 1,2-decanodiol— es como inhibidor de la nitrificación en suelos, reduciendo de esta forma la pérdida de nitrógeno y evitando problemas ambientales causados por la nitrificación de tierras de cultivo. Estos dioles muestran una alta eficiencia inhibidora para los microbios de nitrosación, incluso en bajas dosis.[14]
Véase también
editarLos siguientes compuestos son isómeros del 1,10-decanodiol:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ 1,10-Decanediol (Chemical Book)
- ↑ 1,10-Decanediol (ChemSpider)
- ↑ 1,10-Decanediol (PubChem)
- ↑ 1,10-Decanediol (Molbase)
- ↑ 1,10-decanediol Safety Data Sheet (ThermoFisher)
- ↑ Xu, Y.; Wei, Y. (2010). «CeCl3-Catalyzed Reduction of Methyl Esters of Carboxylic Acids to Corresponding Alcohols with Sodium Borohydride». Synthetic Communications 40 (22): 3423-3429. Consultado el 2 de octubre de 2018.
- ↑ Liu, H.-J.; Luo, W. (1989). «Thiol Esters in Organic Synthesis. XV. Reduction with Tetrabutylammonium Borohydride». Synthetic Communications 19 (3-4): 387-392. Consultado el 2 de octubre de 2018.
- ↑ Chaussard, J.; Combellas, C.; Thiebault, A. (1987). «Electrochemical reduction in liquid ammonia: electrolytic birch reactions and chemical bond fissions». Tetrahedron Letters 28 (11): 1173-1174. Consultado el 2 de octubre de 2018.
- ↑ Ravikumar, K.S; Chandrasekaran, S. (1996). «Reaction of Diisopropoxytitanium(III) Tetrahydroborate with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups». Journal of Organic Chemistry: 826-830. Consultado el 2 de octubre de 2018.
- ↑ Shinpei Iida; Hideo Togo (2007). «Direct oxidative conversion of alcohols and amines to nitriles with molecular iodine and DIH in aq NH3». Tetrahedron 63 (34): 8274-8281. Consultado el 8 de abril de 2017.
- ↑ Qi, M.;, Li, X.; Yang, Y.; Zhou, S. (2008). «Electrospun fibers of acid-labile biodegradable polymers containing ortho ester groups for controlled release of paracetamol». European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics 70 (2): 445-452. Consultado el 2 de octubre de 2018.
- ↑ Luppi, B.; Cerchiara, T.; Bigucci, F.; Di Pietra, A.M.;, Orienti, I.; Zecchi, V. (2003). «Crosslinked poly(methyl vinyl ether-co-maleic anhydride) as topical vehicles for hydrophilic and lipophilic drugs». Drug Deliv. 10 (4): 239-244. Consultado el 2 de octubre de 2018.
- ↑ Use of decanediol as nitrification inhibitor (2015). Patente CN105439782A
Datos: Q20054514
Multimedia: 1,10-Decanediol / Q20054514
