3,7-dimetil-1,7-octanodiol
El 3,7-dimetil-1,7-octanodiol, conocido también como hidroxicitronelol e hidroxiciol, es un diol de fórmula molecular C10H22O2. Es un alcohol presente en el cuerpo humano, detectado principalmente en la orina. Dentro de la célula, se encuentra principalmente en el citoplasma.[2]
| 3,7-dimetil-1,7-octanodiol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 3,7-dimetiloctano-1,7-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Hidroxicitronelol 7-hidroxi-3,7-dimetiloctan-1-ol | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-C(OH)(CH3)-(CH2)3-CH(CH3)-CH2-CH2OH | |
| Fórmula molecular | C10H22O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 107-74-4[1] | |
| ChemSpider | 218473 | |
| PubChem | 249494 | |
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CC(CCCC(C)(C)O)CCO
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido viscoso incoloro | |
| Olor | Dulce leve | |
| Densidad | 929 kg/m³; 0,929 g/cm³ | |
| Masa molar | 17 428 g/mol | |
| Punto de fusión | 38 °C (311 K) | |
| Punto de ebullición | 255 °C (528 K) | |
| Presión de vapor | 0,0139 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,455 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 30 g/L | |
| log P | 1,59 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 381 K (108 °C) | |
| Riesgos | ||
| LD50 | > 5000 mg/kg | |
| Compuestos relacionados | ||
| alcoholes |
Citronelol 3,7-dimetil-1-octanol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarEl 3,7-dimetil-1,7-octanodiol es un líquido viscoso incoloro cuyo punto de fusión aproximado es de 38 °C y su punto de ebullición 252 °C. Su olor ha sido descrito como suave, limpio, floral y lirio; su olor como dulce, polvoriento y floral.[3] Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,929 g/cm³. El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,59, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de 30 g/L.[4][5][6][7]
Síntesis y usos
editarLa síntesis de 3,7-dimetil-1,7-octanodiol puede hacerse llevando a cabo una reacción de adición entre citronelol y un ácido carboxílico inferior, por ejemplo ácido acético, en presencia de un intercambiador de cationes; el éster carboxílico así obtenido se hidroliza para conseguir el 3,7-dimetil-1,7-octanodiol.[8] El rendimiento de este proceso aumenta si la reacción de adición es entre agua y citronelol; además la disolución debe contener un alcanol α-metil-ramificado con entre tres y cinco átomos de carbono, y ha de emplearse un intercambiador de cationes fuertemente ácido a una temperatura de 40 °C - 120 °C. Con este procedimiento se alcanzan rendimientos del 94%.[9] Una versión mejorada se consigue cuando la reacción tiene lugar directamente calentando una solución homogénea de citronelol en una mezcla de agua y un disolvente inerte como acetona, metiletilcetona, glicina o tetrahidrofurano. La catálisis se realiza con resina de intercambio catiónico.[10]
En este aspecto, se ha investigado la bioconversión de citronelol a 3,7-dimetil-1,7-octanodiol, llevada a cabo por Botrytis cinerea, en el mosto de uva. Si bien la mayor parte del citronelol se transformó a este diol, se detectaron pequeñas cantidades de otros subproductos como 2,6-dimetil-2,8-octanodiol y p-mentano-3,8-diol.[11]
En sentido inverso, la deshidratación de 3,7-dimetil-1,7-octanodiol, primero a citronelol, y luego a 3,7-dimetiloctadieno puede efectuarse con fosfato tricálcico como catalizador.[12]
El 3,7-dimetil-1,7-octanodiol puede provenir del dihidromirceno: el catalizador para este proceso consta de resina de adsorción de boro, dietil eterato de trifluoruro de boro con una cierta cantidad de tetra-n-butilbis (1,3-ditiol-2-tiocetona-4,5-ditiol)-níquel, cloruro de níquel hexahidrato y nitrato de amonio y cerio.[13]
Uno de los principales usos del 3,7-dimetil-1,7-octanodiol es en fragancias y perfumes. Así, se ha propuesto su uso en composiciones que quitan el mal olor de tejidos[14] y en fragancias cuyo componente principal es un compuesto del grupo de los nitrilos.[15] También puede formar parte de productos para el cuidado de la piel y correctores de arrugas.[16]
Precauciones
editarEste compuesto puede ocasionar irritación ocular seria. Es una sustancia combustible, siendo su punto de inflamabilidad 108 °C.[17]
Véase también
editarLos siguientes compuestos son isómeros del 3,7-dimetil-1,7-octanodiol:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ (±)-Hydroxycitronellol (HMDB0030083) (HMDB)
- ↑ 3,7-dimethyloctane-1,7-diol (TGSC Information System)
- ↑ R0B4U2I48W (ChemSpider)
- ↑ 3,7-Dimethyloctane-1,7-diol (PubChem)
- ↑ Hydroxycitronellol (Chemical Book)
- ↑ Hydroxycitronellol (Molbase)
- ↑ "Yuki Gosei Kagaku Kyokai" Shi 31 (1973) 11, 924-27
- ↑ Preparation of hydroxycitronellol. Hoffmann, W. (1977) Patente US4200766A
- ↑ Preparation of hydroxycitronellol . Pavlin, M.S. (1983) Patente US4482765A
- ↑ Brunerie, P.; Benda, I.; Bock, G.; Schreier, P. (1987). «Bioconversion of citronellol by Botrytis cinerea». Applied Microbiology and Biotechnology 27 (1): 6-10. Consultado el 6 de octubre de 2018.
- ↑ Freidlin, L.Kh.; Sharf, V.Z. (1960). «Successive elimination of the alcohol groups of 3,7-dimethyloctane-1,7-diol on a tricalcium phosphate catalyst». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science 9 (11): 1906-1907. Consultado el 6 de octubre de 2018.
- ↑ Catalyst for hydroxy citronellol (2017). Patente CN106964406A
- ↑ «Odor control compositions comprising beta -ketoester pro-fragrances Sivik, M.R. (2000) Patente US6100233». Archivado desde el original el 6 de octubre de 2018. Consultado el 6 de octubre de 2018.
- ↑ Nitrile compound. Matsumoto, T. (2015) Patente US9447362
- ↑ External preparation for skin, and wrinkle-repairing agent. Miura, K. et al. (2011) Patente US2011124586
- ↑ Hydroxyciol Safety Data Sheet (BASF)
Datos: Q56886781
