Tris(2-aminoetil)amina

La tris(2-aminoetil)amina o N',N'-bis(2-aminoetil)etano-1,2-diamina,​ conocida también como tren o TAEA, es una poliamina de fórmula molecular C₆H₁₈N₄. Su estructura consta de una amina terciaria central de la que penden tres grupos amino primarios (concretamente grupos aminoetil).

Tris(2-aminoetil)amina
Nombre IUPAC
N',N'-bis(2-aminoetil)etano-1,2-diamina
General
Otros nombres	tren TAEA 2,2',2''-nitrilotris(etilamina)
Fórmula semidesarrollada	N(CH3CH2)3
Fórmula molecular	C6H18N4
Identificadores
Número CAS	4097-89-6​
Número RTECS	KH8587082
ChEBI	30631
ChEMBL	CHEMBL19823
ChemSpider	70131
PubChem	77731
UNII	3GY3QSG6H5
SMILES C(CN(CCN)CCN)N
InChI InChI=InChI=1S/C6H18N4/c7-1-4-10(5-2-8)6-3-9/h1-9H2 Key: MBYLVOKEDDQJDY-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro o amarillo
Olor	Amina
Densidad	978 kg/m³; 0,978 g/cm³
Masa molar	14 623 g/mol
Punto de fusión	−16 °C (257 K)
Punto de ebullición	102 °C (375 K)
Presión de vapor	0,02 mmHg (20 °C)
Índice de refracción (nD)	1,4969
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	1 × 103 g/L
log P	-2,68
Familia	Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	383,15 K (110 °C)
Compuestos relacionados
aminas	Trietilamina
poliaminas	Tetrametiletilendiamina
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

La tris(2-aminoetil)amina es un líquido incoloro o amarillo con el característico olor de las aminas. ​ Tiene su punto de ebullición a 102 °C y a -16 °C solidifica. En fase líquida posee una densidad prácticamente igual a la del agua (ρ = 0,978 g/cm³), mientras que su vapor es cinco veces más pesado que el aire. Es soluble en agua; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -2,68, indica que su solubilidad es mayor en disolventes hidrófilos que en disolventes hidrófobos.​ ​

Es un compuesto estable e higroscópico. Absorbe dióxido de carbono del aire y, al ser un compuesto básico (pH = 11,9 en disoluciones de 100g/L),​ es incompatible con ácidos fuertes así como con agentes oxidantes enérgicos.​

Síntesis y usos

Síntesis

Esta poliamina se puede sintetizar haciendo reaccionar aziridina y dietilentriamina, con lo que se obtiene tris(2-aminoetil)amina además de trietilentetramina (TETA).​

Uso en química de coordinación

En el ámbito de la química de coordinación, la tris(2-aminoetil)amina o tren es el arquetipo de ligando con forma de trípode. Es una molécula simétrica, un ligando quelante tetradentado que forma complejos estables con metales de transición, especialmente con los de estados de oxidación 2+ y 3+.

Estructuras de los complejos M(tren)X (a la izquierda, simetría C_3v) y M(tren)X₂ (a la derecha, simetría C_s).

Los complejos de tris(2-aminoetil)amina tienen relativamente pocos isómeros, lo que refleja la conectividad restringida de esta tetramina; por ejemplo, solo existe un único estereoisómero aquiral de [Co(tren)X₂]⁺, siendo X un haluro o pseudohaluro.​

En algunos casos, la tris(2-aminoetil)amina actúa como ligando tridentado, quedando uno de los grupos amino primarios sin coordinar.Un ejemplo es el triisocianato cuando esta poliamina es «derivatizada» con COCl₂.

El derivado «permetilado» de tren es, a su vez, muy utilizado. De fórmula N(CH₂CH₂NMe₂)₃, Me6tren forma diversos complejos, si bien no estabiliza el Co(III). Otros análogos de la tris(2-aminoetil)amina, las amino-trifosfinas como N(CH₂CH₂PPh₂)₃, también están bien desarrolladas.

Precauciones

La tris(2-aminoetil)amina es una sustancia combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 110 °C. Es tóxica si se inhala o si se absorbe por la piel; su contacto puede irritar o causar quemaduras tanto en la piel como en los ojos.​

Véase también

• Trietilentetramina (TETA)
• N',N'-bis(2-aminoetil)propano-1,3-diamina
• DETA-NO

Referencias

• Datos: Q7843931
• Multimedia: Tris(2-aminoethyl)amine / Q7843931