Trietilentetramina
La trietilentetramina, llamada también trientina, trien y TETA,[4] es una poliamina de fórmula molecular C6H18N4. Su estructura es lineal con dos grupos amino primarios y dos secundarios.
| Trietilentetramina | ||
|---|---|---|
bis(ethane-1,2-diamine)_200.svg) | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| N'-[2-(2-aminoetilamino)etil]etano-1,2-diamina | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Trientina TAEA trien Tecza Siprina | |
| Fórmula semidesarrollada | NH2-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-NH2 | |
| Fórmula molecular | C6H18N4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 112-24-3[2] | |
| Número RTECS | YE6650000 | |
| ChEBI | [1] 39501[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL609 | |
| ChemSpider | 21106175 | |
| DrugBank | DB06824 | |
| PubChem | 5565 | |
| UNII | SJ76Y07H5F | |
| KEGG | C07166 | |
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C(CNCCNCCN)N
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o amarillo | |
| Olor | Amoniacal | |
| Densidad | 982 kg/m³; 0,982 g/cm³ | |
| Masa molar | 14 623 g/mol | |
| Punto de fusión | 12 °C (285 K) | |
| Punto de ebullición | 267 °C (540 K) | |
| Presión de vapor | 0,0 ± 0,5 mmHg | |
| Viscosidad | 27,24 mm² (20° C) | |
| Índice de refracción (nD) | 1,490 | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 3,32 / 6,67 / 9,2 / 9,92[3] pKa | |
| Solubilidad en agua | 1 × 103 g/L | |
| log P | -2,18 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 395,15 K (122 °C) | |
| Temperatura de autoignición | 608,15 K (335 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas | 1-hexanamina | |
| diaminas |
Cadaverina 1,6-hexanodiamina | |
| poliaminas |
Dietilentriamina Tetraetilenpentamina Tris(2-aminoetil)amina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarLa trietilentetramina es un líquido viscoso incoloro —o de color amarillo pálido por su oxidación al aire— con olor amoniacal. Tiene su punto de ebullición a 267 °C y a 12 °C solidifica (de acuerdo a otras fuentes su punto de fusión es -35 °C).[5]
En fase líquida posee una densidad prácticamente igual a la del agua (ρ = 0,982 g/cm³), mientras que su vapor es cinco veces más pesado que el aire. Es totalmente soluble en agua, también en etanol y ácidos; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -2,18, indica que su solubilidad es considerablemente mayor en disolventes hidrófilos que en disolventes hidrófobos. Posee una tensión superficial alta, 40,5 dina/cm, aunque lejos de la del agua (~ 72 dina/cm).[5][4][6][7]
La trietilentetramina es un compuesto higroscópico. Reacciona violentamente con agentes oxidantes fuertes y ataca el aluminio, el zinc, el cobre y sus aleaciones.[6] Además es una base fuerte; la disolución acuosa de trietilentetramina al 1 % tiene pH = 10.[4]
Síntesis y usos
editarSíntesis
editarLa síntesis de la trietilentetramina se lleva a cabo por calentamiento de etilendiamina —o mezclas de etanolamina/amoníaco— sobre un óxido catalizador; este proceso rinde diversas aminas, que se separan entre sí por destilación y sublimación.[8] Otra ruta de síntesis utiliza como precursores dietilentriamina y aziridina, teniendo lugar un intercambio de grupo alquilo catalizado por paladio.[9][10]
Usos
editarLa trietilentetramina fue primero usada para reticular («endurecer») resinas epoxi.[8] Por otra parte, el cloruro de trietilentetramina, conocido como cloruro de trientina, es un agente quelante, usado para atrapar y eliminar el cobre en el organismo humano al tratar la enfermedad de Wilson, en concreto en aquellos pacientes intolerantes a la penicilamina. Algunos autores recomiendan comenzar con el tratamiento con trientina, pero el uso de la penicilamina está muy extendido.[11]
Recientemente se ha demostrado que la trietilentetramina se puede emplear para el tratamiento contra el cáncer, ya que es capaz de inhibir la telomerasa y posee propiedades anti-angiogénesis. Otro estudio apunta a que podría inducir la apoptosis de células de fibrosarcoma murino.[12]
La trietilentetramina actúa como ligando tetradentado en química de coordinación, ámbito en el que es conocida como trien.[13] Complejos octaédricos del tipo M(trien)Cl3 pueden adoptar diversas estructuras diasteroisoméricas, siendo la mayor parte de ellas quirales.[14]
Precauciones
editarLa trietilentetramina es una sustancia combustible, aunque no arde con facilidad. Su punto de inflamabilidad es 122-129 °C y su temperatura de autoignición 335 °C. Al arder puede desprender óxidos de nitrógeno tóxicos.[4]
Es un compuesto muy irritante para la piel y los ojos. En el medio ambiente resulta tóxico para las algas.[15][3]
Véase también
editarReferencias
editar- ↑ 2,2,2-tetramine (ChEBI)
- ↑ Número CAS
- ↑ a b «Triethylene Tetramine (inchem.org)». Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 8 de junio de 2016.
- ↑ a b c d Triethylenetetramine (PubChem)
- ↑ a b Triethylenetetramine (ChemSpider)
- ↑ a b Triethylenetetramine (Chemical Book)
- ↑ Triethylenetetramine (Sigma Aldrich)
- ↑ a b Eller, K.; Henkes, E.; Rossbacher, R.; Höke, H. (2005). «Amines, Aliphatic». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001.
- ↑ Shunichi Murahashi, Noriaki Yoshimura, Tatsuo Tsumiyama, Takeyuki Kojima (1983). «Catalytic alkyl group exchange reaction of primary and secondary amines». J. Am. Chem. Soc. 105 (15). Consultado el 8 de junio de 2016.
- ↑ 2,2,2-tetramine (Molbase)
- ↑ Roberts, E. A.; Schilsky, M. L. (2003). «A practice guideline on Wilson disease» (pdf). Hepatology 37 (6): 1475-1492. PMID 12774027. doi:10.1053/jhep.2003.50252.
- ↑ Lu, Jun (2010). «Triethylenetetramine Pharmacology and Its Clinical Applications». Molecular Cancer Therapeutics 9 (2458). Consultado el 10 de junio de 2016.
- ↑ von Zelewsky, A. (1995). Stereochemistry of Coordination Compounds. Chichester: John Wiley. ISBN 047195599X.
- ↑ Utsuno, S.; Sakai, Y.; Yoshikawa, Y.; Yamatera, H. (1985). «Three Isomers of the Trans-Diammine-[N,N′-bis(2-Aminoethyl)-1,2-Ethanediamine]-Cobalt(III) Complex Cation». Inorganic Syntheses 23: 79-82. doi:10.1002/9780470132548.ch16.
- ↑ Triethylenetetramine. Safety data sheet (Fischer Scientific).
Datos: Q418386
Multimedia: Triethylenetetramine / Q418386
