Ácido tetrahidrofólico

El ácido tetrahidrofólico, o su anión tetrahidrofolato, es un derivado del ácido fólico.

Ácido tetrahidrofólico
Nombre IUPAC
Ácido (2S)-2-{[4-({[(6R)-2-amino-4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahidropteridin-6-il]metil}amino)fenil]formamido}pentanedioico
General
Fórmula molecular	C 19H 23N 7O 6
Identificadores
Número CAS	29347-89-5​
ChEBI	20506
ChemSpider	82572
DrugBank	DB00116
PubChem	91443
KEGG	C00101
SMILES O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC3N/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)CCC(=O)O
InChI InChI=1S/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t11?,12-/m0/s1 Key: MSTNYGQPCMXVAQ-KIYNQFGBSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	445.43 g/mol g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Metabolismo

Síntesis en humanos

En los seres humanos es producido a partir del ácido dihidrofólico por la enzima dihidrofolato reductasa. Esta reacción es inhibida por el metotrexato.

En un paso posterior se convierte en 5,10-metilentetrahidrofolato por la enzima serina hidroximetiltransferasa.

Síntesis bacteriana

Muchas bacterias utilizan la dihidropteroato sintetasa para producir dihidropteroato, una molécula que no tiene ninguna función en humanos. Esto la convierte en una diana terapéutica muy interesante, los antibióticos tipo sulfonamida compiten con el precursor de esta vía, el PABA.

Ruta de síntesis del tetrahidrofolato y sus antimetabolitos

Funciones

Es cofactor en muchas reacciones biológicas, especialmente en el metabolismo de los aminoácidos y ácidos nucleicos. Actúa como donante de grupos con un solo átomo de carbono. Obtiene este átomo de carbono secuestrando el formaldehído que se produce en otros procesos metabólicos. La falta de tetrahidrofolato puede provocar anemia megaloblástica.

El metotrexato actúa sobre la dihidrofolato reductasa, al igual que la pirimetamina o el trimetoprim; como un inhibidor que reduce la cantidad de tetrahidrofolato que se produce. Esto puede provocar anemia megaloblástica.

El ácido tetrahidrofólico se encuentra involucrado en la conversión del ácido formiminoglutámico en ácido glutámico; esto puede provocar que la cantidad de histidina disponible para descarboxilación y síntesis de proteínas disminuya, y por lo tanto hacer que los niveles de histamina y ácido formiminoglutámico en orina disminuyan.​

• 
  Ácido dihidrofólico
• 
  5,10-Metilentetrahidrofolato

Enlaces externos

• Tetrahydrofolate bound to proteins in the PDB

• Datos: Q168453