Rimonabant
Rimonabant (conocido también como SR141716),[n 1] es un inhibidor del apetito que actualmente se encuentra fuera del mercado en gran parte del mundo. Este es un antagonista selectivo del receptor cannabinoide CB1.[1] Su principal efecto es la reducción del apetito.
| Rimonabant | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
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Nombre IUPAC 5-(4- Clorofenil)-1-(2,4-dicloro-fenil)-
4-metil-N-(piperidin-1-yl)- 1H-pirazol-3-carboxamida | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 158681-13-1 | |
| Código ATC | A08AX01 | |
| Código ATCvet | No adjudicado | |
| PubChem | 104850 | |
| DrugBank | DB06155 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C22H21N4Cl3O | |
| Peso mol. | 463.79 g/mol | |
| Farmacocinética | ||
| Unión proteica | Casi el 100% | |
| Metabolismo | Hepático, involucra al CYP3A4 | |
| Vida media |
6 a 9 días con índice de masa corporal (IMC) normal. 16 días con IMC >30 | |
| Excreción | Fecal (86%) y renal (3%) | |
| Datos clínicos | ||
| Nombre comercial |
Ver lista Acomplia®,
Bethin® Monaslim® Remonabent®, Riobant® Slimona®, Rimoslim® Zimulti® Riomont® | |
| Estado legal | Descontinuado en la mayoría de países (MEX) | |
| Vías de adm. | Vía oral | |
Rimonabant fue el primer bloqueador del receptor selectivo CB1 en ser aprobado en el mundo. En Europa, su uso principalmente era indicado en conjunto con dieta y ejercicio para pacientes con un índice de masa corporal superior a 30 kg/m², o pacientes con un índice de masa corporal superior a 27 kg/m² y que presentaban factores de riesgo asociados, tales como diabetes mellitus tipo 2 o dislipidemia. En el Reino Unido, esta droga estuvo disponible desde principios del mes de julio de 2006, mientras que ya en 2008, se encontraba disponible en al menos 56 países.
Sin embargo, el 23 de octubre de 2008, la Agencia Europea de Medicamentos (EMEA) sugiere la suspensión de la comercialización de Acomplia (rimonabant), luego que su Comité para Productos Médicos de Uso Humano (CHMP) haya concluido que los riesgos de su consumo han superado a sus beneficios potenciales, principalmente después de haber detectado un aumento significativo de casos notificados de trastornos psiquátricos severos, depresión, e incremento en casos de pensamientos suicidas y suicidio consumados.[2][3] Su aprobación oficial para comercialización finalmente fue cancelada por EMEA el 16 de enero de 2009,[4] mientras que en Estados Unidos, el Comité Consultivo de Fármacos Endocrinológicos y Metabólicos de la FDA recomendó su no aprobación debido a los altos riesgos neurológicos y psiquiátricos para quienes la consuman.[5]
Notas
editar- ↑ Rimonabant ha sido vendido en el Reino Unido por Sanofi-Aventis y en Dinamarca por Sanofi-Synthelabo, nombre que ha sido utilizado en 18 países a 2007. Bethin, Monaslim, Remonabent, Riobant, Slimona y Rimoslim son genéricos comercializados primordialmente en India. Para Estados Unidos, el nombre que se utilizaría sería Zimulti, aunque su permiso fue rechazado por la FDA.
Referencias
editar- ↑ Fong TM, Heymsfield SB (septiembre de 2009). «Cannabinoid-1 receptor inverse agonists: current understanding of mechanism of action and unanswered questions». Int J Obes (Lond) 33 (9): 947-55. PMID 19597516. doi:10.1038/ijo.2009.132.
- ↑ «European Medicines Agency». Emea.europa.eu. 15 de febrero de 2010. Consultado el 19 de marzo de 2010.
- ↑ «Sanofi-aventis - A diversified healthcare company, focused on patients’ needs». En.sanofi-aventis.com. Archivado desde el original el 7 de mayo de 2011. Consultado el 19 de marzo de 2010.
- ↑ «Microsoft Word - Zimulti _Rimonabant_ Public Statement» (PDF). Archivado desde el original el 26 de diciembre de 2009. Consultado el 11 de agosto de 2011.
- ↑ «Warning Letter». 16 de noviembre de 2009. Consultado el 19 de marzo de 2010.
Datos: Q412529
Multimedia: Rimonabant / Q412529
