Hederagenina

Hederagenina
Nombre IUPAC
	(3β)-3,23-Dihydroxyolean-12-en-28-oic acid
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C; 30H; 48O; 4
Identificadores
Número CAS	465-99-6
ChEBI	69579
ChEMBL	486400
ChemSpider	66038
PubChem	73299
UNII	RQF57J8212
	SMILES O=C(O)[C@]35[C@H](C\2=C\C[C@@H]1[C@@]4([C@@H](CC[C@]1([C@]/2(C)CC3)C)[C@](C)(CO)[C@@H](O)CC4)C)CC(C)(C)CC5
	InChI InChI=1S/C30H48O4/c1-25(2)13-15-30(24(33)34)16-14-28(5)19(20(30)17-25)7-8-22-26(3)11-10-23(32)27(4,18-31)21(26)9-12-29(22,28)6/h7,20-23,31-32H,8-18H2,1-6H3,(H,33,34)/t20-,21+,22+,23-,26-,27-,28+,29+,30-/m0/s1; Key: PGOYMURMZNDHNS-MYPRUECHSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	472,7 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Hederagenina es un triterpenoide que es un constituyente químico de la planta Hedera helix.

Hederagenina es la parte aglicona de numerosas saponinas encontradas en Hedera helix (hiedra común). El más frecuente de los cuales es hederacósido C y alfa-hederina. También es uno de los tres triterpenoides primarios extraídos de la Chenopodium quinoa planta categorizada por la EPA como un biopesticida.^[2] Protector de plantas se compone de aproximadamente iguales proporciones de la saponina agliconas ácido oleanólico, hederagenina, y ácido phytolaccinico y está destinado para su uso como un tratamiento de semillas de tubérculos (por ejemplo, pedazos de semillas de patata), leguminosas, y semillas de cereales o como un baño antes de la siembra de la raíz para las raíces de los trasplantes, en la siembra, para evitar el crecimiento de hongos, el crecimiento bacteriano, y enfermedades virales de las plantas.

Hederagenina se ha encontrado que tienen efectos de tipo antidepresivo en un modelo de roedores.^[3]

Historia

Hederagenina fue descubierta por L. Posselt en 1849 y nombrado ácido hederico.^[4] Sin embargo, Posselt no fue capaz de aislar una sustancia pura o para obtener una fórmula exacta: el ácido hederico fue hederagenina mezclada con un poco de impureza de tanino.^[5]

Triterpenos relacionados

Todos estos compuestos comparten el mismo marco pentacíclico:

Referencias

↑ Número CAS
↑ BIOPESTICIDES REGISTRATION ACTION DOCUMENT, Saponins of Chenopodium quinoa.
↑ Zhou, D; Jin, H; Lin, HB; Yang, XM; Cheng, YF; Deng, FJ; Xu, JP (2010). «Antidepressant effect of the extracts from Fructus Akebiae». Pharmacology, biochemistry, and behavior 94 (3): 488-95. PMID 19931301. doi:10.1016/j.pbb.2009.11.003.
↑ L. Posselt, "On the constituents of the seeds of ivy", Liebig's Annalen der Chemie, January 1849.
↑ John Lionel Simonsen, The Terpenes, p. 174, Cambridge University Press, 1947 OCLC 309782.

Enlaces externos

Esta obra contiene una traducción derivada de «Hederagenin» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

Datos: Q5697238

[1] Número CAS

[cquinoa-2] BIOPESTICIDES REGISTRATION ACTION DOCUMENT, Saponins of Chenopodium quinoa.

[Zhou-3] Zhou, D; Jin, H; Lin, HB; Yang, XM; Cheng, YF; Deng, FJ; Xu, JP (2010). «Antidepressant effect of the extracts from Fructus Akebiae». Pharmacology, biochemistry, and behavior 94 (3): 488-95. PMID 19931301. doi:10.1016/j.pbb.2009.11.003.

[4] L. Posselt, "On the constituents of the seeds of ivy", Liebig's Annalen der Chemie, January 1849.

[5] John Lionel Simonsen, The Terpenes, p. 174, Cambridge University Press, 1947 OCLC 309782.

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