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Fenetilamina sustituida

Las fenetilaminas sustituidas (o simplemente fenetilaminas), también conceptualizables como análogos de dopamina/adrenalina, son compuestos orgánicos que pueden ser pensados como derivados de la propia fenetilamina. La estructura molecular de todas las fenietilaminas contiene un anillo fenilo, unido a un grupo amina (NH
2) por medio de una cadena lateral etilo (−CH
2–CH
2−). En las fenetilaminas sustituidas, el anillo fenilo, la cadena lateral o el grupo amino son reemplazados por sustituyentes diferentes al hidrógeno.

Estructura de las fenetilaminas sustituidas. La propia fenetilamina se obtiene cuando R2=R3=R4=R5=RN=Rα=Rβ = H.

Algunas son drogas psicoactivas, incluyendo estimulantes, psicodélicos, y entactógenos, las cuales ejercen sus efectos principalmente a través de la modulación de los sistemas de neurotransmisores monoamina. Otras, tales como la dopamina y epinefrina son neurotransmisores. Las fenetilaminas sustituidas incluyen a las anfetaminas sustituidas, metilendioxifenetilaminas sustituidas y un gran grupo de alcaloides derivados de las fenetilaminas. Este grupo incluye tetrahidroisoquinolinas, bencilisoquinolinas, protoberberinas, aporfinas, morfinanos, protopinas y narcotina.[1]​p. 74

Las fenetilaminas sustituidas incluye una amplia variedad de clases de drogas. Entre estas se incluyen pero no se limitan a las drogas psicotrópicas (incluyendo alucinógenos tales como dl-2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina a.k.a. DOM), estimulantes del sistema nervioso central (anfetamina), supresores del apetitio (fentermina), agentes antilipémicos, vasoconstrictores (incluyendo descongestivos nasales tales como la levometanfetamina y pseudoefedrina), broncodiladores, agentes cardiotónicos, vasodilatadores, reguladores de los canales de calcio y bloqueadores de los canales de calcio (esas propiedades pueden ser dependientes de la concentración), antidepresivos (bupropiona, fenelzina, y tranilcipromina), agentes neuroprotectivos, y fármacos antiparkinsonianos.

Las fenetilaminas sustituidas son conocidas por actuar como agentes adrenérgicos, (incluyendo inhibidores de la recaptación adrenérgica tales como la metanfetamina, agonistas beta adrenérgicos, tal como la metoxifenamina y la mefentermina, un agonista alfa adrenérgico; agentes antilipemicos (benfluorex) agentes dopaminérgicos (incluyendo inhibidores de la recaptación de dopamina tales como bupropion y agonistas serotoninérgicos como la 2,5-dimetoxi-4-bromoanfetamina y el inhibidor en la captación de serotonina fenfluramina), reguladores y bloqueadores de los canales de calcio (prenilamina y verapamil) e inhibidores de la monoamino oxidasa (selegilina).

Lista de fenetilaminas sustituidas

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Fenetilaminas seleccionadas
Nombre abreviado RN Rα Rβ R2 R3 R4 R5 Nombre completo Actividad biológica
meta-tiramina OH 3-hidroxifenetilamina Amina traza
para-tiramina OH 4-hidroxifenetilamina Amina traza
Dopamina OH OH 3,4-dihidroxifenetilamina Neurotransmisor de tipo catecolamina
Epinefrina (Adrenalina) CH3 OH OH OH β,3,4-trihidroxi-N-metilfenetilamina Neurotransmisor de tipo catecolaminar/Hormona de Lucha/Huida
Norepinefrina (Noradrenalina) OH OH OH β,3,4-trihidroxifenetilamina Neurotransmisor de tipo catecolaminar/Hormona de Lucha/Huida
meta-Octopamina OH OH β,3-dihidroxifenetilamina Amina traza
para-Octopamina OH OH β,4-dihidroxifenetilamina Amina traza. Agonista de α-adrenoceptor
fenilefrina CH3 OH OH β,3-dihidroxi-N-metilfenetilamina Agonista α-adrenérgico; descongestivo
6-hidroxidopamina OH OH OH 2,4,5-trihidroxifenetilamina Agente neurotóxico para los receptores de dopamina y norepinefrina
Salbutamol C(CH3)3 OH OH CH2OH β,4-dihidroxi-3-hidroximetil-N-tert-butilfenetilamina Agonista β2 de corta duración
β-Metilfenetilamina CH3 β-metilfenetilamina Estimulante
Anfetamina CH3 α-metilfenetilamina Monoamina agente liberador; Estimulante
N-Metilfenetilamina CH3 N-metilfenetilamina Amina traza; Isómero de anfetamina endógeno
metanfetamina CH3 CH3 N-metilanfetamina; N,α-dimetilfenetilamina Monoamina agente liberador; Estimulante; neurotoxina dopaminérgica
fentermina 2CH3 α-metilanfetamina; α,α-dimetilfenetilamina Estimulante, anorexígeno
Ortetamina CH3 CH3 2-metilanfetamina; 2,α-dimetilfenetilamina Estimulante, anorexígeno
Metilfenidato -CH2-CH2-CH2-CH2- C(OCH3)=O N,α-butileno-β-metoxicarbonilfenetilamina Inhibidor de la recaptación de norepinefrina y dopamina; Estimulante
Efedrina / Pseudoefedrina CH3 CH3 OH N-metil-β-hidroxianfetamina agente liberador; estimulante; decongestivo
Catina CH3 OH d-β-hidroxianfetamina Agente liberador selectivo de norepinefrina
Catinona CH3 =O β-cetoanfetamina Agente liberador selectivo de norepinefrina y dopamina
Metcatinona CH3 CH3 =O N-metilcatinona Agente liberador selectivo de norepinefrina y dopamina
Mefedrona CH3 CH3 =O CH3 4-metilmetcatinona Estimulante, actividades farmacodinámicas desconocidas
Etcatinona CH2CH3 CH3 =O N-etilcatinona Estimulante y agente liberador selectivo de norepinefrina
Bupropion C(CH3)3 CH3 =O Cl 3-chloro-N-tert-butil-β-cetoanfetamina NDRI
Selegilina CH2)CHCH []
Norfenfluramina CH3 CF3 3-trifluorometil-anfetamina Agente liberador selectivo de dopamina
Fenfluramina CH2CH3 CH3 CF3 3-trifluorometil-N-etilanfetamina Agente liberador selectivo de serotonina
5-APB CH3 -CH=CH-O- 5-(2-aminopropil)benzofurano Estimulante, entactógeno
6-APB CH3 -O-CH=CH- 6-(2-aminopropil)benzofurano Estimulante, entactógeno
MDA CH3 -O-CH2-O- 3,4-metilenedioxi-anfetamina Estimulante, Psicodélico, entactógeno
MDEA CH2CH3 CH3 -O-CH2-O- 3,4-metilenedioxi-N-etilanfetamina Psicodélico, entactógeno y agente liberador
MDMA CH3 CH3 -O-CH2-O- 3,4-metilenedioxi-N-metilanfetamina Psicodélico, entactógeno y agente liberador
MDMC CH3 CH3 =O -O-CH2-O- 3,4-metilenedioximetcatinona Psicodélico, entactógeno y agente liberador
Mescalina OCH3 OCH3 OCH3 3,4,5-trimetoxifenetilamina Psicodélico serotoninérgico
Proscalina OCH3 OCH2CH2CH3 OCH3 2-(3,5-dimetoxi-4-propoxifenil)etanamina Estimulante, entactógeno y euforizante
Metaescalina OCH2CH3 OCH3 OCH3 2-(3-etoxi-4,5-dimetoxifenil)etanamina Psicodélico serotoninérgico, estimulante, entactógeno y euforizante
Allilescalina OCH3 OCH2CH1CH2 OCH3 4-Alliloxi-3,5-dimetiloxifeniletilamina Estimulante, entactógeno y euforizante
Methallilescalina OCH3 OCH2C(CH2CH3) OCH3 4-Methalliloxy-3,5-dimetiloxifeniletilamina Psicodélico y entactógeno
Asimbescalina OCH2CH3 OCH2CH3 OCH3 3,4-Dietoxi-5-metoxifenetilamina Psicodélico y euforizante
DOM CH3 OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina Psicodélico
DOB CH3 OCH3 Br OCH3 2,5-dimetoxi-4-bromoanfetamina Psicodélico
DOI CH3 OCH3 I OCH3 2,5-dimetoxi-4-yodoanfetamina Psicodélico
DON CH3 OCH3 NO2 OCH3 2,5-dimetoxi-4-nitroanfetamina Estimulante
DOC CH3 OCH3 Cl OCH3 2,5-dimetoxi-4-cloroanfetamina Psicodélico
2C-B OCH3 Br OCH3 2,5-dimetoxi-4-bromofenetilamina Psicodélico, estimulante, entactógeno y euforizante
βk-2C-B =O OCH3 Br OCH3 2,5-dimetoxi-4-bromo-β-cetofenetilamina Psicodélico, estimulante, entactógeno y euforizante
2C-C OCH3 Cl OCH3 2,5-dimetoxi-4-chlorofenetilamina Psicodélico
2C-I OCH3 I OCH3 2,5-dimetoxi-4-iodofenetilamina Psicodélico, estimulante
2C-D OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimetoxi-4-metilfenetilamina Psicodélico, estimulante
2C-E OCH3 CH2-CH3 OCH3 2,5-dimetoxi-4-etilfenetilamina Psicodélico
2C-P OCH3 CH2-CH3-CH3 OCH3 2,5-dimetoxi-4-propilfenetilamina Entactógeno, euforizante y psicodélico
2C-F OCH3 F OCH3 2,5-dimetoxi-4-fluorofenetilamina Ninguno
2C-N OCH3 NO2 OCH3 2,5-dimetoxi-4-nitrofenetilamina Euforizante
2C-T-2 OCH3 S-CH2CH3 OCH3 2,5-dimetoxi-4-etiltio-fenetilamina Psicodélico
2C-T-4 OCH3 S-CH(CH3)2 OCH3 2,5-dimetoxi-4-isopropiltio-fenetilamina Psicodélico
2C-T-7 OCH3 S-CH2CH2CH3 OCH3 2,5-dimetoxi-4-propiltio-fenetilamina Psicodélico
2C-T-8 OCH3 S-CH2-C3H5 OCH3 2,5-dimetoxi-4-cyclopropilmetiltio-fenetilamina Psicodélico
2C-T-19 OCH3 S-C(CH3)3 OCH3 2,5-dimetoxi-4-tert-butiltio-fenetilamina Psicodélico
2C-T-21 OCH3 S-CH2-CH2-F OCH3 2,5-dimetoxi-4-(2-fluoroetiltio)-fenetilamina Psicodélico y euforizante
25B-NBOMe CH2-C6H4-OCH3 OCH3 Br OCH3 2-(4-bromo-2,5-dimetoxifenil)-N-[(2-metoxifenil)metil]etanamina Psicodélico
25C-NBOMe CH2-C6H4-OCH3 OCH3 Cl OCH3 2-(4-chloro-2,5-dimetoxifenil)-N-[(2-metoxifenil)metil]etanamina Psicodélico
25I-NBOMe CH2-C6H4-OCH3 OCH3 I OCH3 2-(4-iodo-2,5-dimetoxifenil)-N-[(2-metoxifenil)metil]etanamina Psicodélico
25D-NBOMe CH2-C6H4-OCH3 OCH3 CH2 OCH3 2-(4-metil-2,5-dimetoxifenil)-N-[(2-metoxifenil)metil]etanamina Psicodélico
25E-NBOMe CH2-C6H4-OCH3 OCH3 CH2-CH3 OCH3 2-(4-etil-2,5-dimetoxifenil)-N-[(2-metoxifenil)metil]etanamina Psicodélico
25P-NBOMe CH2-C6H4-OCH3 OCH3 CH2-CH3-CH3 OCH3 2-(4-propil-2,5-dimetoxifenil)-N-[(2-metoxifenil)metil]etanamina Psicodélico
25F-NBOMe CH2-C6H4-OCH3 OCH3 F OCH3 2-(4-fluoro-2,5-dimetoxifenil)-N-[(2-metoxifenil)metil]etanamina Psicodélico
Mescalina-NBOMe CH2-C6H4-OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 N-(2-metoxibencil)-2-(3,4,5-trimetoxifenil)etanamina Psicodélico
25I-NBOH CH2–C6H4–OH OCH3 I OCH3 N-(2-hidroxibencil)-2,5-dimetoxi-4-iodo-fenetilamina Psicodélico
25C-NBOH CH2–C6H4–OH OCH3 Cl OCH3 N-(2-hidroxibencil)-2,5-dimetoxi-4-chloro-fenetilamina Psicodélico
25B-NBOH CH2–C6H4–OH OCH3 Br OCH3 N-(2-hidroxibencil)-2,5-dimetoxi-4-bromo-fenetilamina Psicodélico
25I-NBF CH2–C6H4–F OCH3 I OCH3 N-(2-fluorobencil)-2,5-dimetoxi-4-iodo-fenetilamina Psicodélico
Amfepramona (dietilpropion) C2H5, C2H5[nota 1]​ CH3 =O N-dietil-β-cetoanfetamina Anorexígeno.
Nombre abreviado RN Rα Rβ R2 R3 R4 R5 Nombre completo Actividad biológica

Véase también

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Nota

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  1. ↑ Dos grupos etilo unidos al grupo amina

Referencias

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  1. ↑ Hoffer A. The Hallucinogens. New York: Academic Press, 1967.
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