Equinacósido
Equinacósido es un fenol natural. Es un ácido cafeico glucósido de la clase fenilpropanoides. Se constituye a partir de un trisacárido que consiste en dos de glucosa y uno de ramnosa, restos glucosídico a un ácido cafeico y un dihidroxifeniletanol ( hidroxitirosol ) de residuos en el centro de la ramnosa. Este glucósido soluble en agua es un distintivo de metabolitos secundarios de Echinacea angustifolia y Echinacea pallida (a alrededor de 1%), pero solo se produce en pequeñas cantidades en la Echinacea purpurea. También se aisló a partir de Cistanche spp.
| Equinacósido | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| [(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-5-hydroxy-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl](E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C35H46O20 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 82854-37-3[1] | |
| ChEBI | 4745 | |
| ChEMBL | 393090 | |
| ChemSpider | 4445084 | |
| DrugBank | DB15488 | |
| PubChem | 5281771 | |
| UNII | I04O1DT48T | |
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CC1C(C(C(C(O1)OC2C(C(OC(C2OC(=O)C=CC3=CC(=C(C=C3)O)O)COC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O)OCCC5=CC(=C(C=C5)O)O)O)O)O)O
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InChI=InChI=1S/C35H46O20/c1-14-24(42)26(44)29(47)35(51-14)55-32-30(48)34(49-9-8-16-3-6-18(38)20(40)11-16)53-22(13-50-33-28(46)27(45)25(43)21(12-36)52-33)31(32)54-23(41)7-4-15-2-5-17(37)19(39)10-15/h2-7,10-11,14,21-22,24-40,42-48H,8-9,12-13H2,1H3/b7-4+/t14-,21+,22+,24-,25+,26+,27-,28+,29+,30+,31+,32+,33+,34+,35-/m0/s1
Key: FSBUXLDOLNLABB-ISAKITKMSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 786,73 g/mol | |
| Punto de fusión | 200 K (−73 °C) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Fue aislado por primera vez por Stoll et al. en 1950 a partir de las raíces de Echinacea angustifolia. Muestra una débil actividad antibiótica in vitro contra Staphylococcus aureus y Streptococci.[2]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Stoll, A.; Renz, J.; Brack, A. (1950). "Isolierung und Konstitution des Echinacosids, eines Glykosids aus den Wurzeln von Echinacea angustifolia D. C. 6. Mitteilung über antibakterielle Stoffe". Helvetica Chimica Acta 33 (6): 1877–1893. doi:10.1002/hlca.19500330657.
Enlaces externos
editar- Esta obra contiene una traducción derivada de «Echinacoside» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
Datos: Q475631
