Catalizador de Herrmann
compuesto químico
El catalizador de Herrmann es un compuesto de organopaladio catalizador popular para la reacción de Heck. Es un sólido amarillo estable al aire que es soluble en disolventes orgánicos. En condiciones de catálisis, el grupo acetato se pierde y el enlace Pd-C sufre protonolisis, dando lugar a una fuente de "PdP(o-tol)3".
| Catalizador de Herrmann | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| trans-bis(μ-acetato)bis(o-(di-o-tolilfosfina)bencil)dipaladio (II) | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C46H46O4P2Pd2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 172418-32-5[1] | |
| ChemSpider | 10136140 | |
| PubChem | 15978061 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido amarillo | |
| Masa molar | 93 766 g/mol | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | poco soluble | |
| Solubilidad | soluble en disolventes orgánicos | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El complejo se forma por reacción de tris(o-tolil)fosfina con acetato de paladio (II):[2]
![{\displaystyle \mathrm {Pd(OAc)_{2}\ +2\ P(o-tol)_{3}\ {\xrightarrow {\ }}Pd_{2}(OAc)_{2}[P(-C_{6}H_{4}CH_{2}-)(o-tol)_{2}]_{2}\ +2\ AcOH} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/aba3b93c6e6fb9986327d94f860642d43275ba28)
Se han desarrollado muchos análogos del catalizador de Hermann, como diversos paladaciclos obtenidos de 2-aminobifenilo.[3]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Reisinger, C.-P.; Riermeier, T. H.; Öfele, K.; Beller, M. (1997). «Palladacycles: Efficient New Catalysts for the Heck Vinylation of Aryl Halides». Chemistry – A European Journal 3: 1357-1364. doi:10.1002/chem.19970030823.
- ↑ Bruneau, A.; Roche, M.; Alami, M.; Messaoudi, S. (2015). «2-Aminobiphenyl Palladacycles: The “Most Powerful” Precatalysts in C–C and C–Heteroatom Cross-Couplings». ACS Catalysis 5: 1386-1396. doi:10.1021/cs502011x.
Datos: Q27236890
