8-cloro-1-octeno
El 8-cloro-1-octeno, llamado también 8-clorooct-1-eno o cloruro de 7-octenilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H15Cl. Es un haloalqueno lineal de ocho carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales y un doble enlace en el extremo opuesto de la cadena carbonada.[2][3][4]
| 8-cloro-1-octeno | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 8-clorooct-1-eno | ||
| General | ||
| Otros nombres | Cloruro de 7-octenilo | |
| Fórmula semidesarrollada | ClCH2-(CH2)5-CH=CH2 | |
| Fórmula molecular | C8H15Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 871-90-9[1] | |
| ChemSpider | 9519035 | |
| PubChem | 11344097 | |
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C=CCCCCCCCl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 916 kg/m³; 0,916 g/cm³ | |
| Masa molar | 14 666 g/mol | |
| Punto de fusión | −38 °C (235 K) | |
| Punto de ebullición | 181 °C (454 K) | |
| Presión de vapor | 1,2 ± 0,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,435 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 14 mg/L | |
| log P | 4,24 | |
| Familia | Haloalqueno | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 332 K (59 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalquenos |
6-cloro-1-hexeno 10-cloro-1-deceno | |
| cloroalcanos | 1-clorooctano | |
| dicloroalcanos | 1,8-diclorooctano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, el 8-cloro-1-octeno es un líquido incoloro con una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,916 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 181 °C y su punto de fusión a -38 °C, siendo estos valores estimados. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 4,24, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares.[3] Así, es soluble en los disolventes orgánicos habituales como benceno o alcanos pero es esencialmente insoluble en agua.[5]
Síntesis
editarEl 8-cloro-1-octeno se prepara partiendo de 8-bromo-1-octeno, el cual, a diferencia del 8-cloro-1-octeno, se puede obtener desde el 1,7-octadieno. El posterior calentamiento del 8-bromo-1-octeno en presencia de un cloruro de amonio cuaternario o cloruro de litio y un medio alcalino acuoso miscible conduce a la formación de 8-cloro-1-octeno. Los rendimientos obtenidos están entre el 10% y el 100%: por ejemplo, empleando cloruro de tetrametilamonio en etanol, el rendimiento llega al 92%.[5]
También se puede sintetizar 8-cloro-1-octeno partiendo de tris(5-cloropentil)(metil)borato de litio en tetrahidrofurano y cloruro de alilo, en presencia de bromuro de cobre (I) a 0 °C. El rendimiento en este caso es del 91%.[6]
Por último, la reacción entre 1-bromo-5-cloropentano y alil(bromo)magnesio en presencia de tetraclorocuprato de litio permite obtener 8-cloro-1-octeno con un rendimiento del 83%.[7]
Usos
editarEl 8-cloro-1-octeno es útil como comonómero aditivo en la producción de polímeros de tipo Ziegler de hidrocarburos sólidos de alto peso molecular, tales como polietileno, polipropileno o poli-4-metil-1-penteno. La incorporación de una cantidad relativamente pequeña de este compuesto al polímero no modifica sus características físicas, pero lo hace apto para su teñido o vulcanización.[5] En este sentido, el 8-cloro-1-octeno se ha usado en la preparación de polímeros modificados con grupos aromáticos.[8] También puede utilizarse como alqueno halogenado en la fabricación de espuma de extrusión continua de ácido poliláctico resistente al calor.[9]
Otro uso de este cloroalqueno es en la producción de compuestos de silano que contengan un grupo mercapto.[10]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ 8-Chloro-1-octene (PubChem)
- ↑ a b 8-Chloro-1-octene (ChemSpider)
- ↑ 8-Chloro-1-octene (Chemical Book)
- ↑ a b c 8-chloro-1-octene (1966) Suzuki, S. Patente US3459819A
- ↑ Kaufmann, D. E.; Köster, M. (2005). «6.1.39.5.1 Variation 1: Arylations and Alkylations of Halides, Pseudohalides, and Heterocycles». Science of Synthesis 6: 1222. Consultado el 27 de enero de 2020.
- ↑ Johnson, D.K.; Donohoe, J.; Kang, J. (1994). «Dilithium Tetrachlorocuprate Catalyzed Coupling of Allylmagnesium Bromide with α,ω-Dihaloalkanes». Synthetic Communications 24 (11): 1557-1564. Consultado el 28 de enero de 2020.
- ↑ Preparation of modified aromatic-moiety-containing polymers (1981) Shannon, M.L. Patente US4424308A
- ↑ Heat resistant polylactic acid continuous extrusion foaming material and preparation method therefor (2017) 王熊; 李鵬; 陳虎嘯; 路丹 Patente TW201925165A
- ↑ Method for producing mercapto group-containing silane compound (2007) Tanaka, H. Patente JP2008174535A
Datos: Q82287534
