4-cloro-2-penteno
El 4-cloro-2-penteno, llamado también 4-cloropent-2-eno o cloruro de 1,3-dimetilalilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H9Cl. Es un haloalqueno lineal de cinco carbonos con un átomo de cloro unido al carbono 4 y un doble enlace entre los carbonos 2 y 3. Este compuesto tiene dos diasteroisómeros, denominados E y Z.[2][3]
| 4-cloro-2-penteno | ||
|---|---|---|
 | ||
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 4-cloropent-2-eno | ||
| General | ||
| Otros nombres | Cloruro de 1,3-dimetilalilo | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-ClCH-CH=CH-CH3 | |
| Fórmula molecular | C5H9Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 18610-33-8[1] | |
| ChemSpider | 4517784 | |
| PubChem | 5365840 | |
|
C/C=C/C(C)Cl
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido | |
| Densidad | 900 kg/m³; 0,9 g/cm³ | |
| Masa molar | 10 458 g/mol | |
| Punto de fusión | −89 °C (184 K) | |
| Punto de ebullición | 103 °C (376 K) | |
| Presión de vapor | 38 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,430 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1200 mg/L | |
| log P | 2,76 | |
| Familia | Haloalqueno | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 278 K (5 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalquenos |
1-cloro-2-buteno 3-cloro-1-buteno | |
| cloroalcanos | 2-cloropentano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, el 4-cloro-2-penteno es un líquido con una densidad ρ = 0,9 ± 0,1 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 103 °C y su punto de fusión a -89 °C, aunque ambos valores son estimados. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 2,76, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares como el agua.[3]
Síntesis
editarEl 4-cloro-2-penteno puede sintetizarse a partir de su correspondiente alcohol —3-penten-2-ol— o del 1,3-pentadieno. En este último caso, se puede obtener 4-cloro-2-penteno con un rendimiento del 97%.[4][5]
Usos
editarSe ha usado el 4-cloro-2-penteno para preparar sales de amonio cuaternario basadas en N,N'-tetrametildiaminometano, intermediario en la fabricación de ionol(2,6-di-terc-butil-4-metilfenol).[5][6]
Por otra parte, este cloroalqueno reacciona fácilmente con estanil-litios a baja temperatura para proporcionar buenos rendimientos de los respectivos alilestananos.[7] Asimismo, se pueden preparar alilsilanos a partir del 4-cloro-2-penteno por sililación de los reactivos de Grignard correspondientes con un clorosilano apropiado.[8]
Por último, el 4-cloro-2-penteno puede usarse en la síntesis de dímeros de artemisinina que tienen actividad contra el cáncer. [9]
Véase también
editarLos siguientes compuestos son isómeros del 4-cloro-2-penteno:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ 2-Pentene, 4-chloro- (PubChem)
- ↑ a b (2E)-4-Chloro-2-pentene (ChemSpider)
- ↑ 4-Chloro-2-pentene (ChemSrc)
- ↑ a b Levashova, V.I.; Nikonorova, N.I. (2009). «Synthesis and properties of quaternary ammonium salts based on N,N′-tetramethyldiaminomethane and 4-chloro-2-pentene». Petroleum Chemistry 49 (3): 250-253. Consultado el 26 de febrero de 2020.
- ↑ Rakhmatullin, R.R.; Levashova, V.I.; Dekhtyar’, T.F. (2013). «Synthesis and properties of quaternary ammonium salts on the basis of piperidine». Petroleum Chemistry 53: 134-138. Consultado el 26 de febrero de 2020.
- ↑ Snaith, J.S. (2011). «5.2.28.5.1 Via Stannyllithiums». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 202. Consultado el 26 de febrero de 2020.
- ↑ Sarkar, T.K. (2002). «4.4.40.1 Method 1: From Allylmagnesium Halides and Trialkylhalosilanes». Science of Synthesis 4: 839. Consultado el 26 de febrero de 2020.
- ↑ Artemisinin dimer compounds having anticancer activity (1995) Darbie, L:G.; Zheng, Q.Y. Patente EP0882037A1
Datos: Q86435481
