3-clorooctano
El 3-clorooctano, también llamado etilhexilcloruro, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H17Cl. Es un haloalcano lineal de ocho carbonos con un átomo de cloro unido al carbono 3 de la cadena. Dicho carbono es asimétrico, por lo que existen dos enantiómeros de este compuesto.[2][3][4]
| 3-clorooctano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 3-clorooctano | ||
| General | ||
| Otros nombres | Etilhexilcloruro | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CH2-CHCl-(CH2)4-CH3 | |
| Fórmula molecular | C8H17Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1117-79-9[1] | |
| ChemSpider | 30974 | |
| PubChem | 33575 | |
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CCCCCC(CC)Cl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido | |
| Densidad | 862 kg/m³; 0,862 g/cm³ | |
| Masa molar | 14 867 g/mol | |
| Punto de fusión | −51 °C (222 K) | |
| Punto de ebullición | 173 °C (446 K) | |
| Presión de vapor | 1,7 ± 0,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,423 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 12 mg/L | |
| log P | 4,1 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 325 K (52 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 3-clorohexano | |
| dicloroalcanos | 1,8-diclorooctano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, el 3-clorooctano es un líquido que tiene su punto de ebullición a 173 °C y su punto de fusión en torno a -51 °C, aunque ambos valores son estimados. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ ≃ 0,862 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 4,1, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares.[2][3][4]
Síntesis
editarEl 3-clorooctano se prepara por reacción de 3-octanol con cloruro cianúrico durante un período de 9 horas a una temperatura de reacción de 70 °C. Después de su extracción con hidróxido de sodio, la fase líquida resultante contiene un 69% de 3-cloroctano.[5] La cloración del 3-octanol puede también llevarse a cabo con clorometilsilanos en presencia de una cantidad catalítica de cloruro de bismuto, obteniéndose, además de 3-clorooctano, sus isómeros 2-clorooctano y 4-clorooctano.[6]
Otra vía de síntesis de este cloroalcano es por tratamiento de alcanosulfonatos con cloruro de 1-butil-3-metilimidazolio. Con este procedimiento se alcanza un rendimiento del 93%.[7]
Usos
editarEl 3-clorooctano se puede emplear para producir 3-octanol y sus ésteres a partir de su reacción hidratada con amidas de ácidos carboxílicos.[8] También se utiliza en la síntesis de disulfuros orgánicos a partir de tetratiocarbonatos.[9]
Otro posible uso de este cloroalcano es en la elaboración de polímeros funcionalizados con heterociclos de nitrógeno activados que contienen un grupo funcional colgante.[10]
Véase también
editarLos siguientes compuestos son isómeros del 3-clorooctano:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ a b 3-Chlorooctane (PubChem)
- ↑ a b 3-Chlorooctane (ChemSpider)
- ↑ a b 3-Chlorooctane (Chemical Book)
- ↑ Process for preparing monochlorinated hydrocarbons having a high isomeric purity (2001) Neumann, M.; Osterholt, C. Patente US6756513B2
- ↑ Labrouillère, M.; Le Roux, C.; Oussaid, A.; Gaspard-Iloughmane, H.; Dubac, J. (1995). Activation de la liaison silicium-halogene par les halogenures de bismuth (III). Halogenation des alcools: perspectives et mecanisme 132 (5-6). pp. 522-530. Consultado el 23 de febrero de 2020.
- ↑ Margaretha, P. (2014). «35.1.1.5.13.2 Method 2: Synthesis from Alkanesulfonates». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 426. Consultado el 23 de febrero de 2020.
- ↑ Hydrous reaction of organic halides and carboxylic acid amides (1967) Cookson, J.P.; Matthews, J.S. Patente US3562315A
- ↑ Process for preparing organic disulfides from tetrathiocarbonates and alkyl halides (1965) Liggett, R.W. Patente US3367975A
- ↑ Polymers functionalized with activated nitrogen heterocycles containing a pendant functional group (2016) Abell, J.P.; Luo, S. Patente US9738738B2
Datos: Q82862538
Multimedia: 3-Chlorooctane / Q82862538
