3-pirrolidinamina
La 3-pirrolidinamina o 3-aminopirrolidina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H10N2. Posee una estructura igual a la de la pirrolidina pero con un grupo amino adicional unido al carbono 2 del anillo. Es, por tanto, una diamina con un grupo amino secundario —el del heterociclo— y un grupo amino primario —el que se halla unido al carbono 2.
| 3-pirrolidinamina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Pirrolidin-3-amina | ||
| General | ||
| Otros nombres | 3-aminopirrolidina | |
| Fórmula semidesarrollada | CH2(CH-NH2)(CH2)2NH | |
| Fórmula molecular | C4H10N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 79286-79-6[1] | |
| ChemSpider | 144134 | |
| PubChem | 164401 | |
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C1CNCC1N
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o amarillo pálido | |
| Densidad | 984 kg/m³; 0,984 g/cm³ | |
| Masa molar | 8614 g/mol | |
| Punto de fusión | 19 °C (292 K) | |
| Punto de ebullición | 164 °C (437 K) | |
| Presión de vapor | 9,0 ± 0,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,489 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1 × 103 g/L | |
| log P | -0,85 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 336,15 K (63 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| Heterociclos nitrogenados |
Pirrol Pirrolina Piperidina Piperazina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarLa 3-pirrolidinamina es un líquido incoloro o de color amarillo pálido.[2] Su densidad, ρ = 0,984 g/cm³, es prácticamente igual a la del agua, siendo este valor el único evaluado experimentalmente. Su punto de ebullición es de 164 °C[3] y su punto de fusión 19 °C. Es una sustancia soluble en agua, en proporción aproximada de 1 × 103 g/L; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,85, revela que su solubilidad es menor en disolventes apolares como el 1-octanol que en disolventes polares. Su tensión superficial es de 34 dina/cm, aproximadamente la mitad que la del agua pero significativamente superior a la de otras aminas heterocíclicas como pirrolidina y piperidina (~ 27 dina/cm).[4][5]
Síntesis y usos
editarLa 3-pirrolidinamina se puede sintetizar por hidrogenolisis de un heterociclo nitrogenado N-sustituido, en este caso 1-bencilpirrolidin-3-amina. Las reacción se lleva a cabo a presión normal de hidrógeno —que implica cerrado normal del aparato de reacción después de cargarlo con hidrógeno— y utilizando un catalizador de paladio depositado en carbón activado o alúmina.[6] Otra vía de síntesis consiste en hacer reaccionar amoníaco con 1,2,4-tribromobutano a una temperatura de 50 °C, añadiendo luego agua e hidróxido sódico; para separar la 3-pirrolidinamina del producto así obtenido se recurre a ácido clorhídrico, que hace precipitar la sal de dihidrocloruro de 3-aminopirrolidina, separando luego el cloruro con una disolución de metóxido sódico en metanol.[7]
En cuanto a los usos de la 3-pirrolidinamina, esta diamina se utiliza como precursor en la síntesis del antibiótico tosufloxacin, del grupo de las fluoroquinolonas.[8] Derivados de la 3-pirrolidinamina se han empleado como inhibidores de la proteína kinasa B (PKB o Akt) —relacionada con diversos tipos de cáncer—[9] y también han sido evaluados como antagonistas del receptor 2 C-C de las quimiocinas.[10]
Precauciones
editarEsta sustancia es combustible y tiene su punto de inflamabilidad a 63 °C.[3] Es irritante y corrosiva, pudiendo ocasionar serios daños en los ojos y quemaduras en la piel.[11]
Véase también
editarLos siguientes compuestos contienen una anillo de pirrolidina en su estructura:
- Pirrolidina
- Metilpirrolidina
- 2-metilpirrolidina
- 1-butilpirrolidina
- 1-(2-aminoetil)pirrolidina
- 2-aminometil-1-etilpirrolidina
Los compuestos siguientes son aminas heterocíclicas:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ 3-aminopyrrolidine (Toray)
- ↑ a b (R)-(+)-3-Aminopyrrolidine (Sigma-Aldrich)
- ↑ 3-pyrrolidineamine (ChemSpider)
- ↑ 3-Aminopyrrolidine (PubChem)
- ↑ Process for producing nitrogenous heterocyclic compound (2006). Seiji Morii, Takae Ono, Haruyo Sato. Patente EP 1640364 A1.
- ↑ 3-aminopyrrolidine compound and process for preparation thereof (1988). Kou Hojo, Anji Sakamoto, Masumi Tsutsumi, Tamotsu Yamada, Kazuhiko Nakazono, Kazuya Ishimori. Patente US 4785119 A.
- ↑ 3-Aminopyrrolidine(79286-79-6) (Chemical Book)
- ↑ Freeman-Cook KD, Autry C, Borzillo G, Gordon D, Barbacci-Tobin E, Bernardo V, Briere D, Clark T, Corbett M, Jakubczak J, Kakar S, Knauth E, Lippa B, Luzzio MJ, Mansour M, Martinelli G, Marx M, Nelson K, Pandit J, Rajamohan F, Robinson S, Subramanyam C, Wei L, Wythes M, Morris J. (2010). «Design of selective, ATP-competitive inhibitors of Akt». J. Med. Chem. 53 (12): 4615-4622. Consultado el 18 de junio de 2016.
- ↑ Lim JW, Oh Y, Kim JH, Oak MH, Na Y, Lee JO, Lee SW, Cho H, Park WK, Choi G, Kang J. (2010). «Synthesis and biological evaluation of 3-aminopyrrolidine derivatives as CC chemokine receptor 2 antagonists». Bioorg Med Chem Lett. 20 (7): 2099-2102. Consultado el 18 de junio de 2016.
- ↑ (3R)-(+)-3-Aminopyrrolidine. Safety sheet. (TCI America)
Datos: Q72441859
Multimedia: 3-Aminopyrrolidine / Q72441859
