2-aminometil-1-etilpirrolidina

Ficha de compuesto químico de 2-aminometil-1-etilpirrolidina

La 2-aminometil-1-etilpirrolidina, también llamada n-etil-2-aminometilpirrolidina, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H16N2. Es una amina cíclica derivada de la pirrolidina, en la cual el nitrógeno del heterociclo se halla unido a un grupo etilo y el carbono adyacente al nitrógeno está enlazado a un grupo metilamino. Es, pues, una diamina que contiene un grupo amino terciario y uno primario.

 
2-aminometil-1-etilpirrolidina
Nombre IUPAC
(1-etilpirrolidin-2-il)metanamina
General
Otros nombres 2-(aminometil)-1-etilpirrolidina
n-etil-2-aminometilpirrolidina
(1-etilpirrolidin-2-il)metilmina
Fórmula semidesarrollada NH2-CH2-CH(CH2)3N-CH2-CH3
Fórmula molecular C7H16N2 
Identificadores
Número CAS 26116-12-1[1]
ChemSpider 104820
PubChem 117295
CCN1CCCC1CN
Propiedades físicas
Apariencia Líquido claro amarillo
Densidad 884 kg/; 0,884 g/cm³
Masa molar 12 822 g/mol
Punto de fusión 29 °C (302 K)
Punto de ebullición 180 °C (453 K)
Presión de vapor 2,2 ± 0,3 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,469
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 4,8 × 102 g/L
log P 0,31
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 330,15 K (57 °C)
Compuestos relacionados
aminas heterocíclicas Pirrolidina
Piperidina
Azepano
diaminas heterocíclicas Piperazina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

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La 1-(2-aminoetil)pirrolidina es un líquido claro de color amarillo. Su punto de ebullición es de 180 °C —58 °C a una presión de solo 16 mmHg— y su punto de fusión 29 °C, siendo este valor teórico, no experimental. De menor densidad que el agua (ρ = 0,884 g/cm³), es soluble en ella, en proporción de 480 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,31, indica una solubilidad algo mayor en disolventes apolares que en agua. Tiene una tensión superficial de 31 dina/cm, menos de la mitad de la del agua.[2][3][4]

Síntesis y usos

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En 1949 se observó que la reacción entre cloropiperdinas —en concreto 1-etil-3-cloropiperidina y 1-metil-3-cloropiperidina— y bencilamina producía, en contra de lo esperado, una reestructuración del anillo de piperidina, dando lugar a compuestos derivados de la 2-aminometilpirrolidina (como la 2-aminometil-1-etilpirrolidina).[5]​ Esta diamina puede también sintetizarse a partir de prolinol o 1-acetil-2-clorometil-pirrolidina.[6]

En cuanto a su uso, la 2-aminometil-1-etilpirrolidina se ha utilizado para la preparación de fármacos con efectos beneficiosos para el sistema nervioso central.[7]​ Es precursor de medicamentos como levosulpirida, antagonista selectivo del receptor de la dopamina D2, y de la remoxiprida, antipsicótico atípico.[4]​ En relación con esto, se ha desarrollado un sistema de análisis cuantitativo cromatográfico para evaluar la cantidad de esta amina que está presente como impureza en productos farmacéuticos elaborados.[8]

Precauciones

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La 2-aminometil-1-etilpirrolidina es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad es 57 °C. Al arder puede desprender gases tóxicos como monóxido de carbono y óxidos de nitrógeno. Su contacto puede ocasionar severas quemaduras en piel y ojos.[9]

Véase también

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Las siguientes aminas tienen un único grupo amino en su estructura:

Las siguientes diaminas tienen un anillo de pirrolidina en su estructura:

Referencias

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