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2-metil-2,4-pentanodiol

compuesto químico

El 2-metil-2,4-pentanodiol, conocido también como hexilenglicol, es un diol de fórmula molecular C6H14O2. Es un compuesto quiral con dos enantiómeros, (4R)-(-) y (4S)-(+).

 
2-metil-2,4-pentanodiol
Nombre IUPAC
2-metilpentano-2,4-diol
General
Otros nombres Hexilenglicol
Pinakon
Diolane
1,1,3-Trimetiltrimetilenglicol
Fórmula semidesarrollada CH3-C(OH)(CH3)-CH2-CH(OH)-CH3
Fórmula molecular C6H14O2
Identificadores
Número CAS 107-41-5[1]​
Número RTECS SA0810000
ChEBI 62995
ChEMBL CHEMBL2104293
ChemSpider 13884973
PubChem 7870
UNII KEH0A3F75J
CC(CC(C)(C)O)O
InChI=InChI=1S/C6H14O2/c1-5(7)4-6(2,3)8/h5,7-8H,4H2,1-3H3
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor Dulce
Densidad 922 kg/m³; 0,922 g/cm³
Masa molar 11 817 g/mol
Punto de fusión −40 °C (233 K)
Punto de ebullición 197 °C (470 K)
Presión de vapor 0,05 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,427
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Soluble
Solubilidad Etanol, éter etílico
log P 0,58
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 366,25 K (93 °C)
NFPA 704

2
1
1
 
Temperatura de autoignición 579,23 K (306 °C)
Riesgos
LD50 4000 mg/kg
Compuestos relacionados
alcoholes 4-metil-2-pentanol
2-metil-2-pentanol
dioles 2,4-pentanodiol
2,4-dimetil-2,4-pentanodiol
polioles Trimetilolpropano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Propiedades físicas y químicas

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El 2-metil-2,4-pentanodiol es un líquido aceitoso incoloro con un leve olor dulce. Su punto de congelación es -40 °C y su punto de ebullición 197 °C. Tiene una densidad de 0,922 g/cm³, por lo que flota en el agua y se mezcla lentamente con ella. Es soluble también en etanol y éter etílico, pero solo ligeramente soluble en tetracloruro de carbono. Es soluble también en ácidos grasos. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,58, indica una solubilidad mayor en disolventes hidrófobos —como el 1-octanol— que en disolventes hidrófilos. Es un líquido viscoso, siendo el valor de su viscosidad a 20 °C 34 cP (agua = 1 cP; etilenglicol = 16 cP).[2]​[3]​[4]​

Es un compuesto higroscópico incompatible con ácidos fuertes, agentes oxidantes fuertes y agentes reductores fuertes.[5]​

Síntesis y usos

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A nivel industrial, el 2-metil-2,4-pentanodiol es producido por hidrogenación del alcohol de diacetona.[6]​ Este proceso puede llevarse a cabo con un catalizador de SiO2 cargado con níquel (habiéndose sumergido el SiO2 en tolueno a -78 °C),[7]​ a 100 - 120 °C bajo presión de hidrógeno de 3 - 30 MPa en presencia de un catalizador de níquel Raney modificado con titanio[8]​ o empleando un componente activo de níquel y zeolita Y modificada.[9]​ También puede utilizarse un catalizador consistente en un componente metálico activo (uno o varios metales de transición del grupo VIIIB o IB) sobre un portador de hidroxiapatito.[10]​

El 2-metil-2,4-pentanodiol tiene propiedades tensoactivas y emulsionantes. Su viscosidad relativamente alta así como su baja volatilidad propician su uso en recubrimientos, limpiadores, cosméticos, disolventes y fluidos hidráulicos.[11]​ Aunque es irritante en altas concentraciones, ocasionalmente forma parte de productos para el cuidado de la piel y el cabello, jabón y cosméticos para los ojos, en concentraciones que van del 0,1% al 25%.[12]​[13]​[14]​

En el laboratorio, este diol es un precipitante y crioprotector habitual en la cristalografía de proteínas.[15]​ Al ser compatible con moléculas polares y apolares, compite con el disolvente en ensayos cristalográficos, posibilitando la precipitación de la proteína.[16]​ El 2-metil-2,4-pentanodiol es tan efectivo en cristalografía de proteínas porque su naturaleza anfifílica y su estructura pequeña y flexible permiten que se una a muchas ubicaciones diferentes en la estructura secundaria de la proteína, incluyendo hélices alfa y láminas beta.[17]​ Dichas uniones eliminan el agua y evitan la formación de hielo durante las técnicas cristalográficas.[18]​ Por todo ello, la incorporación de este diol a la disolución mejora la resolución en difracción de rayos X, haciendo que las estructuras de proteínas sean fácilmente identificables.[19]​ Además, al no ser un agente desnaturalizante enérgico, no altera significativamente la estructura de las proteínas durante el procedimiento de cristalografía.[17]​

Precauciones

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Es una sustancia combustible cuando es expuesta a calor o fuego. Su punto de inflamabilidad es de 93 °C y su temperatura de autoignición es de 306 °C. Por encima de 96 °C, las mezclas de esta sustancia con aire pueden ser explosivas.[3]​ Por otra parte, es una sustancia irritante, que provoca irritación cutánea e irritación ocular grave.[20]​

Véase también

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Los siguientes compuestos son isómeros del 2-metil-2,4-pentanodiol:

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ KEH0A3F75J (ChemSpider)
  3. ↑ a b Hexylene Glycol (PubChem)
  4. ↑ Hexylene Glycol (Chemical Book)
  5. ↑ (±)-2-Methyl-2,4-pentanediol, 98% (Alfa Aesar)
  6. ↑ Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, "Acetone" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi 10.1002/14356007.a01_079.pub3
  7. ↑ Catalyst for hydrogenating reaction of diacetone alcohol (1991). Patente CN1066608A
  8. ↑ Method of hexylene glycol synthesis (1992). Patente RU2024476C1
  9. ↑ Diacetone alcohol hydrogenation catalyst as well as preparation method and application thereof (2013). Patente CN104549425A
  10. ↑ Catalyst and method for preparing 2-methyl-2,4-pentanediol by diacetone alcohol hydrogenation (2017). Patente CN107235825A
  11. ↑ Hexylene glycol (Chemicalland21.com)
  12. ↑ Kinnunen, T. (1991). «Antibacterial and antifungal properties of propylene glycol, and 1,3-butylene glycol in vitro». Acta Dermato-venereologica. 
  13. ↑ R. Rietschel; J. Fowler; A. Fisher Hexylene Glycol. In Fisher's Contact Dermatitis; Holmes, M., Ed.; BC Decker Inc.: Hamilton,Ontario, 2008; pp 290
  14. ↑ Hexylene Glycol (SpecialChem)
  15. ↑ Crystallization Techniques: Additives, Enrico Stura, University of Glasgow
  16. ↑ Dumetz, A.C.; Chockla, A.M.; Kaler, E.W.; Lenhoff, A.M. (2009). «Comparative Effects of Salt, Organic, and Polymer Precipitants on Protein Phase Behavior and Implications for Vapor Diffusion». Cryst. Growth Des. 9 (2): 682-691. Consultado el 26 de septiembre de 2018. 
  17. ↑ a b Anand, K (2002). «An overview on 2-methyl-2,4-pentanediol in crystallization and in crystals of biological macromolecules». Acta Crystallogr. doi:10.1107/s0907444902014610. 
  18. ↑ Viatcheslav, Berejnov (2006). «Thornea Effects of cryoprotectant concentration and cooling rate on vitrification of aqueous solutions». J. Appl. Crystallography. 
  19. ↑ Vera, L (2006). «Strategies for Protein Crystallography». Cryst. Growth Des. 
  20. ↑ (+/-)-2-Methyl-2,4-pentanediol. Ficha de datos de seguridad (Alfa Aesar)


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