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1,2-hexanodiol

El 1,2-hexanodiol o hexano-1,2-diol es un alcohol de fórmula molecular C6H14O2. Es isómero de posición del 1,6-hexanodiol y del pinacol, siendo un diol vecinal cuyos dos grupos funcionales hidroxilo se encuentran en las posiciones 1 y 2 de una cadena lineal de seis átomos de carbono. Es una molécula quiral dado que el átomo de carbono de la posición 2 es asimétrico.

 
1,2-hexanodiol
Nombre IUPAC
Hexano-1,2-diol
General
Otros nombres 1,2-dihidroxihexano
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)3-CHOH-CH2OH
Fórmula molecular C6H14O2
Identificadores
Número CAS 6920-22-5[1]​
ChemSpider 85137
DrugBank DB14108
PubChem 94335
UNII TR046Y3K1G
CCCCC(CO)O
InChI=InChI=1S/C6H14O2/c1-2-3-4-6(8)5-7/h6-8H,2-5H2,1H3
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o de color amarillo pálido
Olor Palomitas de maíz
Densidad 915 kg/m³; 0,915 g/cm³
Masa molar 11 817 g/mol
Punto de fusión −25 °C (248 K)
Punto de ebullición 223 °C (496 K)
Presión de vapor 9 mbar (105 °C)
Índice de refracción (nD) 1,442
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 2,7 × 104 g/L
log P 0,25
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 395,25 K (122 °C)
NFPA 704

0
2
0
 
Temperatura de autoignición 663,25 K (390 °C)
Riesgos
LD50 > 5 g/kg
Compuestos relacionados
alcoholes 1-hexanol
2-hexanol
dioles 1,2-pentanodiol
1,2-heptanodiol
polioles Trimetilolpropano
1,2,6-hexanotriol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Propiedades físicas y químicas

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El 1,2-hexanodiol es un líquido incoloro o de color amarillo pálido con olor a palomitas de maíz. Con una densidad de 0,915 g/cm³, su punto de congelación es -25 °C y su punto de ebullición 223 °C.[2]​[3]​ En fase gaseosa, su densidad es 4,1 veces mayor que la del aire. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto (logP) entre 0,25 y 0,7, indica una mayor solubilidad en disolventes hidrófobos —como el 1-octanol— que en disolventes hidrófilos.[4]​[5]​ En disolución acuosa, presenta comportamiento micelar a concentraciones por encima de la concentración micelar crítica (CMC).[6]​

Síntesis y usos

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El 1,2-hexanodiol puede sintetizarse por reducción de 2-hidroxicaproato de etilo con trimetoxisilano, proceso catalizado por metóxido de litio,[7]​ siendo el rendimiento del 99%:[8]​  

También la reducción del 2,3-epoxihexan-1-ol, en este caso utilizando como agente Bu3SnH/Bu3Snl-óxido de fosfina, produce 1,2-hexanodiol.[9]​ Análogamente se puede usar como precursor 1,2-epoxihexano: en agua tiene lugar la apertura del anillo, generándose 1,2-hexanodiol, en una reacción catalizada por triflato de erbio(III).[10]​ Este diol también se puede obtener partiendo del 4-butil-2,2-dimetil-1,3-dioxolano, en una reacción de escisión en acetonitrilo acuoso empleando acetales de dicianocetona (DCKA) como catalizadores.[11]​

Una distinta ruta de síntesis implica la dihidroxilación de 1-hexeno con tetraóxido de osmio fluoroso (FOsO4) como catalizador reutilizable.[12]​

Los 1,2-dioles son conocidos agentes antimicrobianos.[13]​ En este contexto se ha estudiado el 1,2-hexanodiol, combinado con el 1,4-ciclohexanodiol, en la adsorción percutánea del fármaco metronidazol, antibiótico y antiparasitario;[14]​ este diol retarda la adsorción de este fármaco, minimizando la toxicidad sistemática potencial mientras se mantiene la eficacia terapéutica.[15]​

Otro uso del 1,2-hexanodiol es como disolvente en cosméticos, formando parte de productos para el cuidado del cabello, cremas, lociones y geles,[16]​ reemplazando a los parabenos. Puede tener aplicación como humectante,[17]​ como desodorante para evitar el mal olor corporal[18]​ o por sus propiedades antibacterianas.[19]​ Asimismo, se han investigado diversos 1,2-alcanodioles en cuanto a su potencial para irritar la piel: el 1,2-hexanodiol es el que produce una menor irritación, aumentando esta conforme la longitud de la cadena carbonada aumenta o disminuye de tamaño en relación con la de este diol.[20]​

Precauciones

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El punto de inflamabilidad del 1,2-hexanodiol es 122 °C, siendo su temperatura de autoignición 390 °C. Es nocivo por inhalación y puede provocar irritación severa en los ojos.[2]​[21]​

Véase también

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Los siguientes compuestos son isómeros del 1,2-hexanodiol:

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b DL-1,2-Hexanediol. Safety data sheet (ThermoFisher)
  3. ↑ DL-1,2-Hexanediol (Chemical Book)
  4. ↑ TR046Y3K1G (ChemSpider)
  5. ↑ 1,2-Hexanediol (PubChem)
  6. ↑ Hajji, M.S. (2003). «Heat capacity studies of formation of micelle-like structure in aqueous solutions of some alkane polyols». Journal of Colloid and Interface Science 257 (2): 364-370. Consultado el 29 de septiembre de 2018. 
  7. ↑ Hojo, M.; Murakami, C.; Fujii, A.; Hosomi, A. (1999). «New reactivity of methoxyhydridosilane in the catalytic activation system». Tetrahedron Letters 40 (5): 911-914. Consultado el 24 de septiembre de 2018. 
  8. ↑ Synthesis Route for 6920-22-5 (Molbase)
  9. ↑ Kawakami, T.; Tanizawa, D.; Shibata, I.; Baba, A. (1995). «Chemo- and regioselective reductions of functionalized epoxides by Bu3SnH/Bu3SnI-phosphine oxide». Tetrahedron Letters 36 (51): 9357-9360. Consultado el 24 de septiembre de 2018. 
  10. ↑ Dalpozzo, R.; Nardi, M.; Oliverio, M.; Paonessa, R.; Procopio, A. (2009). «Erbium(III) Triflate is a Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of β-Alkoxy Alcohols, 1,2-Diols and β-Hydroxy Sulfides by Ring Opening of Epoxides». Synthesis 20: 3433-3438. Consultado el 24 de septiembre de 2018. 
  11. ↑ Masaki, Y.; Yamada, T.; Tanaka, N. (2001). «Novel Polymer Effect in Cleavage Reactions of Acetals and Silyl Ethers in Aqueous Media Catalyzed by a Polymer-Supported Dicyanoketene Acetal». Synlett 8: 1311-1313. Consultado el 26 de septiembre de 2018. 
  12. ↑ Huang, Y.; Meng, W.-D.; Qing, F.-L. (2003). «Fluorous osmium tetraoxide (FOsO4): a recoverable and reusable catalyst for dihydroxylation of olefins». Tetrahedron Letters 45 (9): 1965-1968. Consultado el 25 de septiembre de 2018. 
  13. ↑ Akedo, M.; Sinskey, A.J.; Gomez, R. (1977). «Antimicrobial action of aliphatic diols and their esthers». Journal of Food Science 42: 699-671. Consultado el 24 de septiembre de 2018. 
  14. ↑ Li, N.; Jia, W.; Zhang, Y.; Tan, F.; Zhang, J. (2011). «Synergistic effect of 1,4-cyclohexanediol and 1,2-hexanediol on percutaneous absorption and penetration of metronidazole». Int J Pharm. 415 (1-2): 169-174. Consultado el 24 de septiembre de 2018. 
  15. ↑ Li, N.; Jia, W.; Zhang, Y.;, Zhang, M.C.; Tan, F.; Zhang, J. (2014). «Effect of Hydrocarbon Chain Length in 1,2-Alkanediols on Percutaneous Absorption of Metronidazole: Toward Development of a General Vehicle for Controlled Release». AAPS PharmSciTech 15 (2): 354-363. Consultado el 29 de septiembre de 2018. 
  16. ↑ 1,2-hexanediol (SpecialChem)
  17. ↑ Method for skin-whitening using composition containing resveratryl triglycolate. Boo, Yong Chool; et al. (2017) Patente US2017210694
  18. ↑ Cosmetic composition, useful as a deodorant, comprises 1,2-hexanediol, 1,2-octanediol, triethyl citrate, a cationic phospholipid compound and carrier containing water, ethanol, oil and/or talc, and optionally other excipients and adjuvants. Banowski, B.; Breuer, I. (2011) Patente DE102011084155A1
  19. ↑ «External preparation for skin. Tada, et al. (2010) Patente US7795300». Archivado desde el original el 29 de septiembre de 2018. Consultado el 29 de septiembre de 2018. 
  20. ↑ Lee, E.; An, S.; Cho, S.A.; Yun, Y.; Han, J.; Hwang, Y.K.; Kim, H.K.; Lee, T.R. (2011). «The influence of alkane chain length on the skin irritation potential of 1,2-alkanediols». Int J Cosmet Sci. 33 (5): 421-425. Consultado el 24 de septiembre de 2018. 
  21. ↑ «1,2-Hexanediol. Safety sheet (Elan Chemical)». Archivado desde el original el 21 de agosto de 2018. Consultado el 25 de septiembre de 2018. 


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