2,2-diclorobutano

compuesto químico

El 2,2-diclorobutano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H8Cl2. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos en el cual dos átomos de cloro están unidos al carbono 2 de la cadena carbonada.[2][3][4]

 
2,2-diclorobutano
Nombre IUPAC
2,2-diclorobutano
General
Fórmula semidesarrollada CH3-CCl2-CH2-CH3
Fórmula molecular C4H8Cl2
Identificadores
Número CAS 4279-22-5[1]
ChemSpider 454552
PubChem 521118
CCC(C)(Cl)Cl
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 1090 kg/; 1,09 g/cm³
Masa molar 12 701 g/mol
Punto de fusión −74 °C (199 K)
Punto de ebullición 104 °C (377 K)
Presión de vapor 39,3 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,422
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 115 mg/L
log P 2,41
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 300 K (27 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-clorobutano
2-clorobutano
dicloroalcanos 3,3-dicloropentano
policloroalcanos 2,2,3-triclorobutano
1,2,3,4-tetraclorobutano
1,1,1,3,3-pentaclorobutano
1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

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A temperatura ambiente, el 2,2-diclorobutano es un líquido incoloro con una densidad mayor que la del agua, ρ = 1,090 g/cm³. Su punto de fusión es -74 °C y su punto de ebullición es 104 °C,[2]​ inferior al de otros diclorobutanos (162 °C en el caso del 1,4-diclorobutano).

El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,41,[3]​ revela que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es poco soluble en agua, a razón de 115 mg/L aproximadamente.[3]

Síntesis

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El 2,2-diclorobutano se puede preparar a partir de metiletilcetona y pentacloruro de fósforo.[5]​ También se puede obtener haciendo reaccionar cloro con 2-clorobutano con exposición a la luz. Así, por cloración fotoquímica de 2-clorobutano en fase gas a 35 °C se obtiene un 26% de 2,2-diclorobutano, junto a sus isómeros 1,2-, 1,3- y 2,3-diclorobutano, siendo este último el producto mayoritario.[6]

La cloración de butano o buteno da también bajos rendimientos de 2,2-diclorobutano, ya que siempre se forman isómeros que impiden la separación del 2,2-diclorobutano por destilación. Para obtener altos rendimientos en la producción de este cloroalcano es necesario partir de 2-butino. Se hace reaccionar este compuesto con cloruro de hidrógeno a 20 - 25 °C y alta presión (entre 20 y 40 atm). Con este procedimiento el rendimiento aumenta hasta el 60%.[5]

El 2,2-diclorobutano se usa en la elaboración de cloropropeno por reacción con cloruro de hidrógeno y oxígeno a una temperatura elevada. Como catalizador se emplea cloruro de magnesio sobre pumita para producir una mezcla gaseosa a partir de la cual se puede recuperar el cloropreno con buen rendimiento.[7]

El 2,2-diclorobutano se usa también en la producción conjunta de 1,3,3- y 2,2,3-triclorobutano —precursor también del cloropropeno—, haciéndole reaccionar con cloro con exposición a luz ultravioleta a una temperatura comprendida entre -50 y +50 °C preferentemente.[8]

Finalmente, este cloroalcano puede emplearse como disolvente en la producción de bases de Schiff de 2,6-dicloro-5-hidroxianilina.[9]

Véase también

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Los siguientes compuestos son isómeros del 2,2-diclorobutano:

Referencias

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