Treonina

compuesto químico

La treonina (abreviada Thr o T)[2]​ es uno de los veinte aminoácidos que componen las proteínas; su cadena lateral es hidrófila. Está codificada en el ARN mensajero como ACU, ACC, ACA o ACG.

 
Treonina
Nombre IUPAC
Ácido 2-amino-3-hidroxibutanoico
General
Símbolo químico Thr o T
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C4H9NO3
Identificadores
Número CAS 72-19-5[1]
ChEBI 57926 16857, 57926
ChEMBL CHEMBL291747
ChemSpider 6051
DrugBank DB00156
PubChem 6971019 6288, 6971019
UNII 2ZD004190S TFM6DU5S6A, 2ZD004190S
KEGG C00188 D00041, C00188
Propiedades físicas
Masa molar 119,12 g/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua
Esencial
Codón ACU, ACA, ACC, y ACG
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La L-treonina (levo treonina) se obtiene casi preferentemente mediante un proceso de fermentación por parte de los microorganismos (por ejemplo levaduras modificadas genéticamente), aunque también puede obtenerse por aislamiento a partir de hidrolizados de proteínas para su uso farmacéutico.

Historia

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La treonina fue el último de los 20 aminoácidos proteinogénicos comunes descubiertos en 1935 por el estadounidense William Cumming Rose, colaborando con Curtis Meyer y William Rose. El aminoácido treonina fue nombrado porque era similar en estructura a la treosa, un monosacárido de cuatro carbonos o carbohidrato con fórmula molecular C
4
H
8
O
4
.[3]

Biosíntesis

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Como un aminoácido esencial, treonina no es sintetizado en suficiente cantidad en humanos, por lo que debe ingerirse en proteínas que consume. En plantas y microorganismos, la treonina es sintetizada a partir del ácido aspártico por la vía α-Aspartil-semialdehído y homoserina. Enzimas involucradas en su síntesis incluyen:[4]​ La Treonina actúa conjuntamente con otros dos aminoácidos: la metionina y el ácido aspartico ejerciendo labor de metabolizar las grasas que se depositan en órganos como el hígado.

  • Asparto quinasa
  • α-Aspartil-semialdehído deshidrogenasa
  • Homoserina deshidrogenasa
  • Homoserina quinasa
  • Treonina sintasa

Fuentes

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Entre los alimentos ricos en treonina, se incluyen el requesón, las aves, el pescado, la carne, las lentejas y las semillas de sésamo.

Enfermedades metabólicas

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La degradación de la treonina está alterada en las siguientes enfermedades metabólicas:

Referencias

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  1. Número CAS
  2. "Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)", Pure Appl. Chem. 56 (5): 595–624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595
  3. Meyer, Curtis (20 de julio de 1936). «The Spatial Configuation of Alpha-Amino-Beta-Hydroxy-n-Butyric Acid». Journal of Biological Chemistry 115 (3). 
  4. Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000), Principles of Biochemistry (3rd ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 1-57259-153-6

Enlaces externos

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