Totarol
Totarol es un meroterpeno, y más precisamente un terpenofenólico, un compuesto químico que es parte de terpeno y fenol naturales. Es un diterpeno producido de forma natural que es bioactivo como (+)-totarol. Fue aislado por primera vez por McDowell y Esterfield del duramen de Podocarpus totara, un tejo que se encuentra en Nueva Zelanda.[3] Podocarpus totara fue investigado por sus moléculas únicas debido al aumento de la resistencia del árbol a la putrefacción.[3] Estudios recientes han confirmado las propiedades de (+)-totarol como antimicrobianas y terapéuticas. En consecuencia, (+)-totarol es un candidato prometedor para una nueva fuente de drogas y ha sido el objetivo de numerosas síntesis.
| Totarol[1] | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| (4bS,8aS)-4b,8,8-Trimethyl-1-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-2-ol | ||
| General | ||
| Otros nombres | (4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
C 20H 30O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 511-15-9[2] | |
| ChEBI | 69241 | |
| ChEMBL | 487602 | |
| ChemSpider | 83757 | |
| PubChem | 92783 | |
| UNII | 67NH2854WW | |
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CC(C)C1=C(C=CC2=C1CC[C@@H]3[C@@]2(CCCC3(C)C)C)O
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 286,229666 g/mol | |
| Punto de fusión | 132 K (−141 °C) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Producción natural
editarAunque totarol fue aislado por primera vez en Podocarpus totara, (+) - totarol también ha sido identificado en numerosas otras especies de Podocarpaceae y Cupressaceae, con la mayoría encontrándose en la familia del Podocarpus del Podocarpaceae y la subfamilia Cupressoideae del Cupressaceae[4] Fuera de Podocarpus y Cupressoideae, (+) - totarol rara vez se encuentran en el reino vegetal Sin embargo, (+) - totarol ha sido recientemente aislado en Salvia rosmarinus (romero).[5] Las gimnospermas que contienen (+) - totarol se distribuyen en todo el mundo, pero se concentran en América del Norte, las regiones más al sur de América del Sur, el Este de Asia y el este de África.[6]
La actividad antimicrobiana
editar(+) - Totarol motiva la investigación en el descubrimiento de fármacos debido a su capacidad para inhibir numerosos microorganismos. (+) - Totarol presenta propiedades antimicrobianas en numerosas especies, incluyendo bacterias gram-positivas, bacterias resistentes al ácido-alcohol, nemátodos, protozoos parásitos, crustáceos (Tabla 1). Además de inhibir los microorganismos por sí mismo, (+) - totarol tiene exposiciones de sinergia inhibidora con fármacos antimicrobianos utilizados actualmente: (+) - totarol potencia la hidrazida de ácido isonicotínico contra diversos Mycobactiera.;[7] la meticilina contra Mycobacterium tuberculosis y Staphylococcus aureus;[8] el ácido anacárdico[9] y la eritromicina[10] contra Staphylococcus aureus. En la naturaleza, (+) - totarol es un jugador clave en la defensa de gimnospermas contra microbios nocivos: las gimnospermas que producen (+) - totarol son cada vez más resistentes a la descomposición.
TABLA 1 Actividad antibacteriana de (+) - totarol contra los microorganismos:
| Microorganismo | MIC (μg/ml) | IC50(μg/ml) |
|---|---|---|
| Artemia salina[11] | ||
| Bacterium ammoniagenes[9] | ||
| Bacillus subtilis[9] | ||
| Caenorhabditis elegans[11] | ||
| Enterococcus faecalis[12] | ||
| Klebsiella pneumoniae[12] | ||
| Mycobacterium aurum[13] | ||
| Mycobacterium fortuitum[13] | ||
| Mycobacterium phlei[13] | ||
| Mycobacterium smegmatis[13] | ||
| Mycobacterium tuberculosis H37Rv[13] | ||
| Leishmania donovani[9] | ||
| Proprionibacterium acnes[14] | ||
| Staphylococcus aureus ATCC 12598[14] | ||
| Staphylococcus aureus ATCC 33591[14] | ||
| Staphylococcus aureus ATCC 11632[14] | ||
| Streptococcus mutans[9] | ||
| Streptococcus pneumoniae[12] |
Referencias
editar- ↑ (4bS)-trans-8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol at Sigma-Aldrich
- ↑ Número CAS
- ↑ a b Short, W. F.; Stromberg, H. J. Chem. Soc. 1937, 516-520
- ↑ Sharp, H.; Latif, Z.; Bartholomew, B.; Bright, C.; Jones, C. D.; Sarker, S. D.; Nash, R. J. Biochem. Syst. Ecol. 2001, 29, 215-217.
- ↑ Bendall, J. G.; Cambrie, R. C. Aust. J. Chem. 1995, 48, 883-917.
- ↑ Farjon, A. World Checklist and Bibliography of Conifers. 2nd Ed.; Royal Botanic Gardens: Kew, 2001, p. 212.
- ↑ Mossa, J. S.; El-Feraly, F. S.; Muhammad, I. Phytotherapy Research. 2004, 18, 934-937.
- ↑ Gibbons, S. Phytochemistry Reviews. 2005, 4, 63-78.
- ↑ a b c d e Kubo, I.; Muroi, H.; Himejima, M. J. Nat. Prod. 1992, 55, 1436-1440.
- ↑ Smith, E. C.; Kaatz, G. W.; Seo, S. M.; Wareham, N.; Williamson, E. A.; Gibbons, S. Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 4480-4483.
- ↑ a b Samoylenko, V.; Dunbar, D. C.; Gafur, M. A.; Khan, S. I.; Ross, S. A.; Mossa, J. S.; El-Feraly, F. S.; Tekwani, B. L.; Bosselaers, J.; Muhammad, I. Phytotherapy Research. 2008, 22, 1570-1576.
- ↑ a b c Evans, G. B.; Furneaux, R. H.; Gravestock, M. B.; Lynch, G. P.; Scott, G. K. Bioinorganic & Medicinal Chemistry. 1999, 7, 1953-1964.
- ↑ a b c d e Gordien A.Y.a Gray, A. F. J. Ethnopharmacol. 2009, 126, 500-505.
- ↑ a b c d Muroi, H.; Kubo, I. J. Appl. Bacteriol. 1996, 80, 387-394.
Enlaces externos
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