Tirosol

Tirosol
Nombre IUPAC
	4-(2-Hydroxyethyl)phenol
General
Otros nombres	p-Hydroxyphenethyl alcohol; 2-(4-Hydroxyphenyl)ethanol; 4-Hydroxyphenylethanol
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C8H10O2
Identificadores
Número CAS	501-94-0
ChEBI	1879
ChEMBL	53566
ChemSpider	9964
DrugBank	DB16855
PubChem	10393
UNII	1AK4MU3SNX
KEGG	C06044
	SMILES Oc1ccc(cc1)CCO
	InChI InChI=1S/C8H10O2/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,9-10H,5-6H2; Key: YCCILVSKPBXVIP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	138,164 g/mol
Punto de fusión	91 K (−182 °C)
Punto de ebullición	158 K (−115 °C)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Tyrosol es un feniletanoides, un derivado de alcohol fenetílico. Es un fenólico natural antioxidante presente en una variedad de fuentes naturales. La principal fuente en la dieta humana es el aceite de oliva. También es uno de los principales fenoles naturales en el aceite de argán.^[2]

Como un antioxidante, tirosol puede proteger las células contra el daño debido a la oxidación.^[3] Aunque no es tan potente como otros antioxidantes presentes en el aceite de oliva, su concentración más elevada y buena biodisponibilidad indica que puede tener un importante efecto general.^[4] Este efecto puede contribuir de manera significativa a los beneficios para la salud del aceite de oliva y, en general, a la dieta mediterránea.

Tirosol que está presente en el vino blanco también se demuestra que es cardioprotector. Samson et al. ha demostrado que los animales tratados con tirosol mostraron un aumento significativo en la fosforilación de Akt, eNOS y FOXO3a. Además, tirosol también indujo la expresión de la proteína de la longevidad SIRT1 en el corazón después de un infarto de miocardio en un modelo en rata MI. De ahí que el poder activador de tirosol añade otra dimensión a la investigación del vino blanco, ya que añade un gran vínculo con la paradoja francesa. En conclusión estos hallazgos sugieren que el tirosol induce una protección contra el estrés miocárdico por isquemia, mediante la inducción de proteínas de supervivencia y la longevidad que se pueden considerar como terapia antienvejecimiento para el corazón.^[5]

En el aceite de oliva, tirosol formas ésteres con ácidos grasos.^[6]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Phenols and Polyphenols from Argania spinosa. Z. Charrouf and D. Guillaume, American Journal of Food Technology, 2007, 2, pages 679-683, doi 10.3923/ajft.2007.679.683
↑ Giovannini C, Straface E, Modesti D, Coni E, Cantafora A, De Vincenzi M, Malorni W, Masella R (1999). «Tyrosol, the major olive oil biophenol, protects against oxidized-LDL-induced injury in Caco-2 cells». J. Nutr. 129 (7): 1269-1277. PMID 10395586.
↑ Miró-Casas E, Covas M, Fitó M, Farré-Albadalejo M, Marrugat J, de la Torre R (2003). «Tyrosol and hydroxytyrosol are absorbed from moderate and sustained doses of virgin olive oil in humans». European journal of clinical nutrition 57 (1): 186-190. PMID 12548315. doi:10.1038/sj.ejcn.1601532.
↑ Samuel SM, Thirunavukkarasu M, Penumathsa SV, Paul D, Maulik N (2008). «Akt/FOXO3a/SIRT1-Mediated Cardioprotection by n-Tyrosol against Ischemic Stress in Rat in Vivo Model of Myocardial Infarction: Switching Gears toward Survival and Longevity.». Journal of Agricultural and Food Chemistry 56 (20): 9692-8. PMC 2648870. PMID 18826227. doi:10.1021/jf802050h.
↑ Surface-Active Properties of Lipophilic Antioxidants Tyrosol and Hydroxytyrosol Fatty Acid Esters: A Potential Explanation for the Nonlinear Hypothesis of the Antioxidant Activity in Oil-in-Water Emulsions. Ricardo Lucas, Francisco Comelles, David Alcntara, Olivia S. Maldonado, Melanie Curcuroze, Jose L. Parra and Juan C. Morales, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2010, 58 (13), pp 8021–8026, doi 10.1021/jf1009928

Datos: Q402607
Multimedia: Tyrosol / Q402607

[1] Número CAS

[2] Phenols and Polyphenols from Argania spinosa. Z. Charrouf and D. Guillaume, American Journal of Food Technology, 2007, 2, pages 679-683, doi 10.3923/ajft.2007.679.683

[3] Giovannini C, Straface E, Modesti D, Coni E, Cantafora A, De Vincenzi M, Malorni W, Masella R (1999). «Tyrosol, the major olive oil biophenol, protects against oxidized-LDL-induced injury in Caco-2 cells». J. Nutr. 129 (7): 1269-1277. PMID 10395586.

[4] Miró-Casas E, Covas M, Fitó M, Farré-Albadalejo M, Marrugat J, de la Torre R (2003). «Tyrosol and hydroxytyrosol are absorbed from moderate and sustained doses of virgin olive oil in humans». European journal of clinical nutrition 57 (1): 186-190. PMID 12548315. doi:10.1038/sj.ejcn.1601532.

[5] Samuel SM, Thirunavukkarasu M, Penumathsa SV, Paul D, Maulik N (2008). «Akt/FOXO3a/SIRT1-Mediated Cardioprotection by n-Tyrosol against Ischemic Stress in Rat in Vivo Model of Myocardial Infarction: Switching Gears toward Survival and Longevity.». Journal of Agricultural and Food Chemistry 56 (20): 9692-8. PMC 2648870. PMID 18826227. doi:10.1021/jf802050h.

[6] Surface-Active Properties of Lipophilic Antioxidants Tyrosol and Hydroxytyrosol Fatty Acid Esters: A Potential Explanation for the Nonlinear Hypothesis of the Antioxidant Activity in Oil-in-Water Emulsions. Ricardo Lucas, Francisco Comelles, David Alcntara, Olivia S. Maldonado, Melanie Curcuroze, Jose L. Parra and Juan C. Morales, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2010, 58 (13), pp 8021–8026, doi 10.1021/jf1009928

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