Tellimagrandin II
compuesto químico
Tellimagrandin II es el primero de los elagitaninos formados a partir de 1,2,3,4,6-pentagalloyl-glucosa. Se puede encontrar en Geum japonicum y Syzygium aromaticum (clavo).[2]
| Tellimagrandin II | ||
|---|---|---|
 | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Tellimagrandin II Eugeniin | |
| Fórmula estructural |
| |
| Fórmula molecular | C41H30O26 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 58970-75-5[1] | |
| ChEBI | 4916 | |
| ChEMBL | 450745 | |
| ChemSpider | 391036 | |
| PubChem | 442679 | |
| KEGG | C10224 | |
|
C1C2C(C(C(C(O2)OC(=O)C3=CC(=C(C(=C3)O)O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)O)O)O)OC(=O)C5=CC(=C(C(=C5)O)O)O)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6C7=C(C(=C(C=C7C(=O)O1)O)O)O)O)O)O
| ||
|
InChI=InChI=1S/C41H30O26/c42-15-1-10(2-16(43)26(15)50)36(57)65-34-33-23(9-62-39(60)13-7-21(48)29(53)31(55)24(13)25-14(40(61)64-33)8-22(49)30(54)32(25)56)63-41(67-38(59)12-5-19(46)28(52)20(47)6-12)35(34)66-37(58)11-3-17(44)27(51)18(45)4-11/h1-8,23,33-35,41-56H,9H2/t23-,33-,34+,35-,41+/m1/s1
Key: JCGHAEBIBSEQAD-UUUCSUBKSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 938.66 g/mol g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Tellimagrandin II es un isómero de punicafolin o nupharin A, pero el grupo hexahydroxydiphenoyl no está unido a los mismos grupos hidroxilo en la molécula de glucosa.
El compuesto muestra propiedades anti-herpesvirus.[2]
Metabolismo
editarSe forma por la oxidación de la glucosa pentagalloyl en Tellima grandiflora por la enzima pentagalloylglucosa: O(2) oxidorreductasa, una lacasa, del tipo fenol oxidasa.[3]
Se oxida a casuarictin, una molécula se forma a través de la oxidación de deshidrogenación de otros 2 grupos ácido gálico en especies de Casuarina y Stachyurus.[4]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ a b Purification and Characterization of Eugeniin as an Anti-herpesvirus Compound from Geum japonicum and Syzygium aromaticum. Masahiko Kurokawa, Toyoharu Hozumi, Purusotam Basnet, Michio Nakano, Shigetoshi Kadota, Tuneo Namba, Takashi Kawana and Kimiyasu Shiraki, JPET, February 1, 1998 vol. 284 no. 2, pages 728-735 (article)
- ↑ Oxidation of pentagalloylglucose to the ellagitannin, tellimagrandin II, by a phenol oxidase from Tellima grandiflora leaves. Niemetz R and Gross GG, Phytochemistry, February 2003, volume 62, issue 3, pages 301-306, PubMed
- ↑ Tannins of Casuarina and Stachyurus species. I: Structures of pendunculagin, casuarictin, strictinin, casuarinin, casuariin, and stachyurin. Okuda T., Yoshida T., Ashida M. and Yazaki K., Journal of the Chemical Society, 1983, no 8, pages 1765-1772,
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Tellimagrandin II» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
Datos: Q7697608
