TCPO
El TCPO, o bis(2,4,6-triclorofenil)oxalato, es un producto químico utilizado en algunos tipos de palos luminosos.
| TCPO | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Bis(2,4,6-triclorofenil)oxalato | ||
| General | ||
| Otros nombres | Bis(2,4,6-triclorofenil) etanodioato; Ácido oxálico, bis(2,4,6-triclorofenil) éster | |
| Fórmula molecular | C14H4Cl6O4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1165-91-9[1] | |
| ChemSpider | 141097 | |
| PubChem | 160567 | |
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O=C(C(OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl)=O)OC2=C(Cl)C=C(Cl)C=C2Cl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Polvo cristalino blanco | |
| Densidad | 1698 kg/m³; 1,698 g/cm³ | |
| Masa molar | 448,88 g/mol | |
| Punto de fusión | 188 °C (461 K) | |
| Punto de ebullición | 500,9 °C (774 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 0.01962 | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 190,6 K (−83 °C) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Usos
editarCuando es combinado con un tinte fluorescente como 9,10-bis(feniletinil)antraceno, un solvente (como dietilftalato), y una base débil (normalmente acetato de sodio o salicilamida), y peróxido de hidrógeno, la mezcla empezará una reacción quimioluminiscente brillando con un color verde fluorescente.[2]
El rojo/naranja, amarillo/verde y azul pueden ser hechos reemplazando el 9,10-bis(feniletinil)antraceno con rodamina B, rubreno y 9,10-difenilantraceno respectivamente.
Estos tintes fluorescentes absorben mucha de la energía producida durante la descomposición del éster de oxalato, y convertir esta energía a energía lumínica que es observado como el brillo característico en productos como palos luminosos.
Preparación
editarEl TCPO puede ser preparado con una solución de 2,4,6-triclorofenol en una solución de tolueno seco por reacción con cloruro de oxalilo en la presencia de una base como trietilamina. Este método produce TCPO crudo con un subproducto de clorhidrato de trietilamina. El clorhidrato de trietilamina puede ser disuelto en agua, metanol o etanol, así que el producto es más puro. Después de lavarlo puede ser recristalizado con acetato de etilo.
Véase también
editarReferencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Mohan, Arthur G.; Turro, Nicholas J. (August 1974).
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