Rapontigenina

Rapontigenina
Nombre IUPAC
	5-[(E)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol
General
Otros nombres	Protigenin; 3,3',5-trihydroxy-4'-methoxystilbene; piceatannol 4'-methyl ether
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C15H14O4
Identificadores
Número CAS	500-65-2
ChEBI	174376
ChEMBL	113029
ChemSpider	4478875
PubChem	5320954
UNII	22BG4NNH6W
	SMILES COc1ccc(cc1O)\C=C\c(cc2O)cc(O)c2
	InChI InChI=InChI=1S/C15H14O4/c1-19-15-5-4-10(8-14(15)18)2-3-11-6-12(16)9-13(17)7-11/h2-9,16-18H,1H3/b3-2+; Key: PHMHDRYYFAYWEG-NSCUHMNNSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	258.27 g/mol g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Rapontigenina es un estilbenoide. Se puede aislar de Vitis coignetiae o de Gnetum cleistostachyum.^[2]

Muestra acción en las células de cáncer de próstata.^[3] Se ha demostrado que inhibe el citocromo humano P450 1A1,^[4] una enzima implicada en la biotransformación de una serie de compuestos cancerígenos e inmunotóxicos.

Inyectado en ratas, rapontigenina muestra una rápida glucuronidación y una pobre biodisponibilidad.^[5]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Stilbenes from Gnetum cleistostachyum. Yao Chun-Suo, Lin Mao, LIiu Xin and Wang Ying-Hong, Huaxue xuebao, 2003, volume 61, no 8, pages 1331-1334, INIST-15332136
↑ Jung, D. B.; Lee, H. J.; Jeong, S. J.; Lee, H. J.; Lee, E. O.; Kim, Y. C.; Ahn, K. S.; Chen, C. Y.; Kim, S. H. (2011). "Rhapontigenin inhibited hypoxia inducible factor 1 alpha accumulation and angiogenesis in hypoxic PC-3 prostate cancer cells". Biological & pharmaceutical bulletin 34 (6): 850–855. doi:10.1248/bpb.34.850. PMID 21628883.
↑ Chun, Y. J.; Ryu, S. Y.; Jeong, T. C.; Kim, M. Y. (2001). "Mechanism-based inhibition of human cytochrome P450 1A1 by rhapontigenin". Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals 29 (4 Pt 1): 389–393. PMID 11259321.
↑ Roupe, K. A.; Yáñez, J. A.; Teng, X. W.; Davies, N. M. (2006). "Pharmacokinetics of selected stilbenes: Rhapontigenin, piceatannol and pinosylvin in rats". Journal of Pharmacy and Pharmacology 58 (11): 1443–1450. doi:10.1211/jpp.58.11.0004. PMID 17132206.

Véase también

Raponticina, su glucósido, que se encontró en el ruibarbo.

Datos: Q7320232
Multimedia: Rhapontigenin / Q7320232

[1] Número CAS

[2] Stilbenes from Gnetum cleistostachyum. Yao Chun-Suo, Lin Mao, LIiu Xin and Wang Ying-Hong, Huaxue xuebao, 2003, volume 61, no 8, pages 1331-1334, INIST-15332136

[3] Jung, D. B.; Lee, H. J.; Jeong, S. J.; Lee, H. J.; Lee, E. O.; Kim, Y. C.; Ahn, K. S.; Chen, C. Y.; Kim, S. H. (2011). "Rhapontigenin inhibited hypoxia inducible factor 1 alpha accumulation and angiogenesis in hypoxic PC-3 prostate cancer cells". Biological & pharmaceutical bulletin 34 (6): 850–855. doi:10.1248/bpb.34.850. PMID 21628883.

[4] Chun, Y. J.; Ryu, S. Y.; Jeong, T. C.; Kim, M. Y. (2001). "Mechanism-based inhibition of human cytochrome P450 1A1 by rhapontigenin". Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals 29 (4 Pt 1): 389–393. PMID 11259321.

[5] Roupe, K. A.; Yáñez, J. A.; Teng, X. W.; Davies, N. M. (2006). "Pharmacokinetics of selected stilbenes: Rhapontigenin, piceatannol and pinosylvin in rats". Journal of Pharmacy and Pharmacology 58 (11): 1443–1450. doi:10.1211/jpp.58.11.0004. PMID 17132206.

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