Cadena lateral

Una cadena lateral en química orgánica y en bioquímica es un sustituyente o grupo químico unido a un grupo funcional o a la cadena principal de una molécula orgánica. Un grupo R es una etiqueta genérica para una cadena lateral. Históricamente, las abreviaciones R y grupo-R provienen de los términos radical (química) o resto. En polímeros, las cadenas laterales se extienden desde una estructura esqueleto. En proteínas (compuestas de aminoácidos), las cadenas laterales están ligadas a los átomos alfa del esqueleto amida.

Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o una cadena lateral.

Convenciones

El símbolo R es usado generalmente para representar grupos alquilo (hidrocarburos saturados), mientras que para grupos diferentes (heteroátomos, grupos nitro, etc.) se utilizan los símbolos X, Y y Z. Para indicar grupos aromáticos se utiliza el símbolo Ar.​

Historia

El símbolo R fue propuesto en el siglo XIX por el químico francés Charles Frédéric Gerhardt, quien defendió que su uso sería ampliamente reconocible debido a que en diversos idiomas europeos, la letra inicial de raíz o residuo es R. En francés: racine (raíz) y résidu (residuo); en inglés root (raíz) y residue (residuo); en latín radix (raíz) y residuum (residuo) y en alemán, rest (en el contexto químico, residuo y radical a la vez).​

Al inicio, fue utilizado indistintamente para representar moléculas hidrocarbonadas enteras, porciones de éstas y fórmulas de óxidos binarios, el significado actual de R fue dado en1858 por Stanislao Cannizzaro en On the determination of atomic weights (Sobre la determinación de las masas atómicas), donde se incluye la primera identificación de R con la palabra radical. Siguiendo con la tradición de Cannizzaro, Dmitri Mendeleiev utilizó extensivamente la R para representar diferentes clases de átomos en óxidos (R₂O, RO, etc.), hidruros (RH, RH₂, etc.) y otros.​

Uso

Química orgánica

En química de polímeros, las cadenas laterales de una ramificación oligomérica o polimérica se extienden a partir del esqueleto del polímero. Las cadenas laterales tienen repercusiones importantes en las propiedades de un polímero, principalmente sobre la cristalinidad y la densidad. El término ramificación oligomérica se refiere usualmente a cadenas cortas mientras que el término ramificación polimérica se refiere a cadenas largas. La diferencia entre estos dos y los grupos laterales o grupos pendientes es que los últimos no son oligómeros ni polímeros (no están formados por partes monoméricas).​

Bioquímica

En las proteínas, que están compuestos de aminoácidos residuales¹, las cadenas laterales están enlazadas al carbono alfa de la amida esqueletal. La cadena lateral conectada al carbono alfa es específica para cada aminoácido y es responsable de la carga y la polaridad del aminoácido. Las cadenas laterales también son responsables de la mayoría de las interacciones que dan lugar al plegamiento de las proteínas y su funcionamiento.​ Los aminoácidos con polaridades similares son usualmente atraídos entre sí mientras que las cadenas laterales polares y no polares se repelen. A pesar de ello, las interacciones polares/no polares juegan un papel importante en la estabilización de estructuras secundarias debido a la relativamente grande cantidad de interacciones que ocurren alrededor de toda la proteína.​ Las posiciones espaciales de las cadenas laterales de los átomos pueden ser predichas basándose en la geometría de la cadena esqueletal utilizando herramientas computacionales para la reconstrucción de cadenas.​

Notas

1. El término "residual" no significa que los aminoácidos sean restos de proteínas degradadas, con la connotación de desecho o desperdicio, sino que son las pequeñas partes que conforman toda la proteína.

Véase también

• Grupo alquilo
• Carbono alfa
• Cadena principal
• Grupo pendiente

• Datos: Q899689