Quinpirol

Quinpirol
	; Estructura química
Nombre IUPAC
	(4aR,8aR)-5-propil-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahidro-1H-pirazol[3,4-g]quinolina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C13H21N3
Identificadores
Número CAS	80373-22-4
ChEBI	75401
ChEMBL	CHEMBL240773
ChemSpider	906
PubChem	54562
UNII	20OP60125T
	SMILES CCCN1CCC[C@H]2[C@H]1CC3=C(C2)NN=C3
	InChI InChI=1S/C13H21N3/c1-2-5-16-6-3-4-10-7-12-11(8-13(10)16)9-14-15-12/h9-10,13H,2-8H2,1H3,(H,14,15)/t10-,13-/m1/s1; Key: FTSUPYGMFAPCFZ-ZWNOBZJWSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	21 933 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

El Quinpirol es una droga psicoactiva y un fármaco de investigación que actúa como agonista selectivo de los receptores D2 y D3 de Dopamina . Se utiliza en investigación científica.^[2]^[3]^[4] El quinpirol ha demostrado aumentar la locomoción y el comportamiento olfatorio en ratones tratados con el compuesto. Diversos experimentos han encontrado que el quinpirol induce un comportamiento compulsivo sintomático del Trastorno obsesivo-compulsivo en ratas.^[5] Se han realizado experimentos en moscas que sugieren que tal vez tenga un efecto neuroprotector en desórdenes tales como la Enfermedad de Parkinson.^[6] Además, en cultivos neuronales primarios reduce la tasa de degeneración en neuronas dopaminérgicas.^[6]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Eilam D, Szechtman H (February 1989). «Biphasic effect of D-2 agonist quinpirole on locomotion and movements». European Journal of Pharmacology 161 (2–3): 151-7. PMID 2566488. doi:10.1016/0014-2999(89)90837-6.
↑ Navarro JF, Maldonado E (September 1999). «Behavioral profile of quinpirole in agonistic encounters between male mice». Methods and Findings in Experimental and Clinical Pharmacology 21 (7): 477-80. PMID 10544391.
↑ Culm KE, Lugo-Escobar N, Hope BT, Hammer RP (October 2004). «Repeated quinpirole treatment increases cAMP-dependent protein kinase activity and CREB phosphorylation in nucleus accumbens and reverses quinpirole-induced sensorimotor gating deficits in rats». Neuropsychopharmacology 29 (10): 1823-30. PMID 15138441. doi:10.1038/sj.npp.1300483.
↑ Szechtman, Henry; Sulis, William; Eilam, David (1998). «Quinpirole induces compulsive checking behavior in rats: A potential animal model of obsessive-compulsive disorder (OCD)». Behavioral Neuroscience 112 (6): 1475-85. PMID 9926830. doi:10.1037/0735-7044.112.6.1475.
↑ ^a ^b Wiemerslage L; Schultz BJ; Ganguly A; Lee D (2013). «Selective degeneration of dopaminergic neurons by MPP(+) and its rescue by D2 autoreceptors in Drosophila primary culture.». J Neurochem 126 (4): 529-40. PMID 23452092. doi:10.1111/jnc.12228.

Datos: Q253187

[1] Número CAS

[pmid2566488-2] Eilam D, Szechtman H (February 1989). «Biphasic effect of D-2 agonist quinpirole on locomotion and movements». European Journal of Pharmacology 161 (2–3): 151-7. PMID 2566488. doi:10.1016/0014-2999(89)90837-6.

[pmid10544391-3] Navarro JF, Maldonado E (September 1999). «Behavioral profile of quinpirole in agonistic encounters between male mice». Methods and Findings in Experimental and Clinical Pharmacology 21 (7): 477-80. PMID 10544391.

[pmid15138441-4] Culm KE, Lugo-Escobar N, Hope BT, Hammer RP (October 2004). «Repeated quinpirole treatment increases cAMP-dependent protein kinase activity and CREB phosphorylation in nucleus accumbens and reverses quinpirole-induced sensorimotor gating deficits in rats». Neuropsychopharmacology 29 (10): 1823-30. PMID 15138441. doi:10.1038/sj.npp.1300483.

[5] Szechtman, Henry; Sulis, William; Eilam, David (1998). «Quinpirole induces compulsive checking behavior in rats: A potential animal model of obsessive-compulsive disorder (OCD)». Behavioral Neuroscience 112 (6): 1475-85. PMID 9926830. doi:10.1037/0735-7044.112.6.1475.

[pmid23452092-6] Wiemerslage L; Schultz BJ; Ganguly A; Lee D (2013). «Selective degeneration of dopaminergic neurons by MPP(+) and its rescue by D2 autoreceptors in Drosophila primary culture.». J Neurochem 126 (4): 529-40. PMID 23452092. doi:10.1111/jnc.12228.

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Quinpirol
Estructura química
Nombre IUPAC
(4aR,8aR)-5-propil-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahidro-1H-pirazol[3,4-g]quinolina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C₁₃H₂₁N₃
Identificadores
Número CAS	80373-22-4^[1]
ChEBI	75401
ChEMBL	CHEMBL240773
ChemSpider	906
PubChem	54562
UNII	20OP60125T
SMILES CCCN1CCC[C@H]2[C@H]1CC3=C(C2)NN=C3
InChI InChI=1S/C13H21N3/c1-2-5-16-6-3-4-10-7-12-11(8-13(10)16)9-14-15-12/h9-10,13H,2-8H2,1H3,(H,14,15)/t10-,13-/m1/s1 Key: FTSUPYGMFAPCFZ-ZWNOBZJWSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	21 933 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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