Quercitrina

compuesto químico

Quercitrina con fórmula química C21H20O11, es un glucósido formado a partir de la flavonoide quercetina y el desoxiazúcar ramnosa.

 
Quercitrina
Nombre IUPAC
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7- dihydroxy-3-[ [(2S,3R,4R,5R,6S)- 3,4,5-trihydroxy-6-methyl-2- tetrahydropyranyl]oxy]-4-chromenone
General
Otros nombres Quercetin 3-O-a-L-rhamnoside
Thujin
Quercetin 3-rhamnoside
Quercetin-3-rhamnoside
Quercetin-3-L-rhamnoside
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 522-12-3[1]
ChEBI 17558
ChEMBL 82242
ChemSpider 4444112
PubChem 5280459
UNII 2Y8906LC5P
KEGG C01750
CC1C(C(C(C(O1)OC2=C(OC3=CC (=CC(=C3C2=O)O)O)C4=CC(=C(C=C4) O)O)O)O)O
Propiedades físicas
Masa molar 448,38 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El químico austríaco Heinrich Hlasiwetz (1825-1875) es recordado por su análisis químico de la quercitrina.

Producción natural

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Quercitrina es un constituyente del colorante quercitron. Se puede encontrar en Fagopyrum tataricum)[2]​ y en las especies de robles, como el roble norteamericano blanco ( Quercus alba ) y el roble rojo europeo ( Quercus robur ).[3]​ También se encuentra en Nymphaea odorata or Taxillus kaempferi.[4]

Metabolismo

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La enzima quercitrinasa cataliza la reacción química entre quercitrina y H2O para producir L-ramnosa y quercetina.

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Tartary Buckwheat (Fagopyrum tataricum Gaertn.) as a Source of Dietary Rutin and Quercitrin. Nina Fabjan, Janko Rode, Iztok Jože Košir, Zhuanhua Wang, Zheng Zhang and Ivan Kreft, J. Agric. Food Chem., 2003, 51 (22), pp. 6452–6455, doi 10.1021/jf034543e
  3. Analysis of oak tannins by liquid chromatography-electrospray ionisation mass spectrometry. Pirjo Mämmelä, Heikki Savolainenb, Lasse Lindroosa, Juhani Kangasd and Terttu Vartiainen, Journal of Chromatography A, Volume 891, Issue 1, 1 September 2000, Pages 75-83, doi 10.1016/S0021-9673(00)00624-5
  4. The constituents of Taxillus kaempferi and the host, Pinus thunbergii. I. Catechins and flavones of Taxillus kaempferi. Konishi T, Nishio T, Kiyosawa S, Fujiwara Y and Konoshima T, Yakugaku Zasshi., February 1996, volume 116, issue 2, pages 148-157 (article in Japanese)

Enlaces externos

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