Protopanaxadiol

Protopanaxadiol
Nombre IUPAC
	(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diol
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C; 30H; 52O; 3
Identificadores
Número CAS	7755-01-3
ChEBI	76237
ChEMBL	CHEMBL375563
ChemSpider	8095918
PubChem	9920281
UNII	MR8AEF5T1N
	SMILES CC(=CCC[C@@](C)([C@H]1CC[C@@]2([C@@H]1[C@@H](C[C@H]3[C@]2(CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@@H](C4(C)C)O)C)C)O)C)O)C
	InChI InChI=1S/C30H52O3/c1-19(2)10-9-14-30(8,33)20-11-16-29(7)25(20)21(31)18-23-27(5)15-13-24(32)26(3,4)22(27)12-17-28(23,29)6/h10,20-25,31-33H,9,11-18H2,1-8H3/t20-,21+,22-,23+,24-,25-,27-,28+,29+,30+/m0/s1; Key: PYXFVCFISTUSOO-VUFVRDRTSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	460,73 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Protopanaxadiol (PPD) es un compuesto orgánico de un grupo de ginsenósidos. Es un dammarano tetracíclico de tipo terpeno sapogenina encontrado en el ginseng ( Panax ginseng ) y en notoginseng ( Panax pseudoginseng ).^[2]^[3]

Exactamente lo que los metabolitos de protopanaxadiol hacen dentro del cuerpo humano todavía no está claro. Un estudio sugiere que tiene efectos rápidos, no genómicos en las células endoteliales, que se unen a los glucocorticoides y beta estrógeno receptores. El estudio también mostró un aumento de la concentración intracelular de iones de calcio.^[4]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Shibata, S.; Tanaka, O.; Sado, M.; Tsushima, S. (1963). «The genuine sapogenin of ginseng». Tetrahedron Letters 4 (12): 795-800. doi:10.1016/S0040-4039(01)90718-X.
↑ Tanaka, O.; Nagai, M.; Shibata, S. (1964). «Stereochemistry of protopanaxadiol, a genuine sapogenin of ginseng». Tetrahedron Letters 5 (33–34): 2291-7. doi:10.1016/S0040-4039(00)71705-9.
↑ Leung, et al. «Protopanaxadiol and protopanaxatriol bind to glucocorticoid and oestrogen receptors in endothelial cells». British Journal of Pharmacology. Wiley Online Library. Consultado el 29 de octubre de 2012.

Enlaces externos

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Datos: Q7252079

[1] Número CAS

[2] Shibata, S.; Tanaka, O.; Sado, M.; Tsushima, S. (1963). «The genuine sapogenin of ginseng». Tetrahedron Letters 4 (12): 795-800. doi:10.1016/S0040-4039(01)90718-X.

[3] Tanaka, O.; Nagai, M.; Shibata, S. (1964). «Stereochemistry of protopanaxadiol, a genuine sapogenin of ginseng». Tetrahedron Letters 5 (33–34): 2291-7. doi:10.1016/S0040-4039(00)71705-9.

[LEUNG-4] Leung, et al. «Protopanaxadiol and protopanaxatriol bind to glucocorticoid and oestrogen receptors in endothelial cells». British Journal of Pharmacology. Wiley Online Library. Consultado el 29 de octubre de 2012.

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