Propanil

compuesto químico

El propanil cuya molécula técnica es 3′,4′-dicloropropionanilida,[2]​ es un herbicida de contacto muy utilizado en el cultivo del arroz.[3]​ Con un uso estimado de cerca de 3.640 t en 2001, se considera uno de los herbicidas más ampliamente utilizados en los Estados Unidos.[4]​ Se dice que el propanil está en uso en aproximadamente 400.000 ha de producción de arroz cada año.[5]

 
Propanil
General
Fórmula molecular C9H9Cl2NO
Identificadores
Número CAS 709-98-8[1]
ChEBI 34936
ChEMBL CHEMBL1222498
ChemSpider 4764
PubChem 4933
UNII F57I4G0520
KEGG C14229
Propiedades físicas
Masa molar 217,006 g/mol

Modo de acción

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El modo principal de la acción herbicida del propanil contra las malas hierbas es la inhibición de su fotosíntesis y fijación de CO2. Las plantas fotosintetizan en dos etapas. En la etapa I las reacciones fotosintéticas capturan la energía solar y producen moléculas con alto contenido energético. En la etapa II estas moléculas reaccionan para capturar CO2, produciendo precursores de carbohidratos. En la fase I de reacción, una molécula de clorofila absorbe un fotón (luz) y pierde un electrón, iniciando una reacción en cadena de transporte de electrones que conduce a las reacciones de la etapa II. El propanil inhibe la reacción en cadena de transporte de electrones y su conversión de CO2 en precursores de carbohidratos. Esto inhibe el desarrollo de la maleza.[6]

El arroz es relativamente inmune al propanil, pero la mayoría de las malas hierbas son susceptibles a él. La razón de la selectividad es que el arroz contiene un alto nivel de la enzima aril acilamidasa (AAA), que metaboliza rápidamente propanil a la relativamente no tóxica 3,4-dicloroanilina. Las malas hierbas susceptibles carecen del gen o genes que codifican la enzima AAA y sucumben así al propanil. Sin embargo, el uso intensivo de propanil y la selección natural han hecho que algunas malezas se hayan vuelto resistentes al propanil.[7]

Toxicidad

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Se considera de baja[3]​ a media toxicidad,[2]​ aunque se ha usado en autointoxicaciones intencionales.[8]​ En estos casos, la intoxicación aguda con propanil se manifiesta por metahemoglobinemia y anemia hemolítica, trastornos que conducen a la reducción del transporte eficaz de oxígeno y a la hipoxia.[8]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. a b «PROPANIL AGROGEN 480 EC FICHA TÉCNICA COMERCIAL». Adjuvants. julio de 2012. Consultado el 17 de diciembre de 2016. 
  3. a b «Propanil». ecured.cu. Consultado el 17 de diciembre de 2016. 
  4. «Propanil» |url= incorrecta con autorreferencia (ayuda). en.Wikipedia. Consultado el 17 de diciembre de 2016. 
  5. Espino, Luis (19 de junio de 2014). «Management of Propanil Resistant Sedges». ucan.edu. Consultado el 17 de diciembre de 2016. 
  6. Ustyugova, Irina V (2007). Propanil (3,4-DCPA)-induced alterations of macrophage function. Ph.D. thesis 2007. Consultado el 17 de diciembre de 2016. 
  7. Powles, Stephen B. (13 de marzo de 2001). «Herbicide Resistance and World Grains». CRC Press,. Consultado el 17 de diciembre de 2016. 
  8. a b McMillan, DC (1991). «Contribution of 3,4-dichlorophenylhydroxylamine in propanil-induced hemolyticanemia.». Biological Reactive Intermediates IV Volume 283 of the series Advances in Experimental Medicine and Biology pp 343-345. PMID 2069006. Consultado el 17 de diciembre de 2016.