Procianidina B3

Procianidina B3
General
Otros nombres	Procyanidin B3
Fórmula molecular	C30H26O12
Identificadores
Número CAS	23567-23-9
ChEBI	75630
ChEMBL	CHEMBL501490
ChemSpider	129476
PubChem	146798
UNII	2TC1A0KEAQ
KEGG	C10209
	SMILES O[C@H]1Cc2c(O)cc(O)c([C@H]3[C@H](O)[C@H](Oc4cc(O)cc(O)c34)c3ccc(O)c(O)c3)c2O[C@@H]1c1ccc(O)c(O)c1
	InChI InChI=InChI=1S/C30H26O12/c31-13-7-20(37)24-23(8-13)41-29(12-2-4-16(33)19(36)6-12)27(40)26(24)25-21(38)10-17(34)14-9-22(39)28(42-30(14)25)11-1-3-15(32)18(35)5-11/h1-8,10,22,26-29,31-40H,9H2/t22-,26-,27-,28+,29+/m0/s1; Key: XFZJEEAOWLFHDH-AVFWISQGSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	578.52 g/mol g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Procianidina B3 es un proantocianidina tipo B. Procianidina B3 es un dímero de catequinas (catequina-(4α→8)-catechin).

Presencia natural

Puede ser encontrado en el vino tinto,^[2] en la cebada,^[3]^[4] en la cerveza,^[5] en el melocotón^[6] o en Jatropha macrantha, la Huanarpo Macho.^[7]

Efectos sobre la salud

Se ha identificado como un estimulante del crecimiento del cabello.^[3]

Síntesis química

Equivalentes molares de (2R,3S,4R or S)-leucocyanidin sintético y (+)-catequina condensan con una rapidez excepcional a pH 5 en condiciones ambientales para dar el trans-[4,8]- y [4,6]-bi-[(+)-catechins] (procyanidins B3, B6) trans-[4,8:4,8]- y [4,8:4,6]-tri-[(+)-catechins] (procanidina C2 y el isómero).^[8]

Referencias

↑ Número CAS
↑ C. Dallas, J.M. Ricardo-Da-Silva and Olga Laureano (1995). «Degradation of oligomeric procyanidins and anthocyanins in a Tinta Roriz red wine during maturation». Vitis 34 (1): 51-56. Archivado desde el original el 3 de diciembre de 2013. Consultado el 27 de agosto de 2014.
↑ ^a ^b Kamimura, A; Takahashi, T (2002). «Procyanidin B-3, isolated from barley and identified as a hair-growth stimulant, has the potential to counteract inhibitory regulation by TGF-beta1». Experimental dermatology 11 (6): 532-41. PMID 12473061. doi:10.1034/j.1600-0625.2002.110606.x.
↑ Quinde-Axtell, Zory; Baik, Byung-Kee (2006). «Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration». Journal of Agricultural and Food Chemistry 54 (26): 9978-84. PMID 17177530. doi:10.1021/jf060974w.
↑ Delcour, Jan (1985). Structure elucidation of proanthocyanidins: Direct synthesis and isolation from Pilsener beer.
↑ Infante, Rodrigo; Contador, Loreto; Rubio, Pía; Aros, Danilo; Peña-Neira, Álvaro (2011). «Postharvest Sensory and Phenolic Characterization of Elegant Lady and Carson Peaches». Chilean journal of agricultural research 71 (3): 445. doi:10.4067/S0718-58392011000300016.
↑ Benavides, Angelyne; Montoro, Paola; Bassarello, Carla; Piacente, Sonia; Pizza, Cosimo (2006). «Catechin derivatives in Jatropha macrantha stems: Characterisation and LC/ESI/MS/MS quali–quantitative analysis». Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 40 (3): 639-47. PMID 16300918. doi:10.1016/j.jpba.2005.10.004.
↑ Delcour, Jan. A.; Ferreira, Daneel; Roux, David G. (1983). «Synthesis of condensed tannins. Part 9. The condensation sequence of leucocyanidin with (+)-catechin and with the resultant procyanidins». Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: 1711. doi:10.1039/P19830001711.

Enlaces externos

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Datos: Q7247553

[1] Número CAS

[2] C. Dallas, J.M. Ricardo-Da-Silva and Olga Laureano (1995). «Degradation of oligomeric procyanidins and anthocyanins in a Tinta Roriz red wine during maturation». Vitis 34 (1): 51-56. Archivado desde el original el 3 de diciembre de 2013. Consultado el 27 de agosto de 2014.

[Kamimura-3] Kamimura, A; Takahashi, T (2002). «Procyanidin B-3, isolated from barley and identified as a hair-growth stimulant, has the potential to counteract inhibitory regulation by TGF-beta1». Experimental dermatology 11 (6): 532-41. PMID 12473061. doi:10.1034/j.1600-0625.2002.110606.x.

[4] Quinde-Axtell, Zory; Baik, Byung-Kee (2006). «Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration». Journal of Agricultural and Food Chemistry 54 (26): 9978-84. PMID 17177530. doi:10.1021/jf060974w.

[Delcour-5] Delcour, Jan (1985). Structure elucidation of proanthocyanidins: Direct synthesis and isolation from Pilsener beer.

[6] Infante, Rodrigo; Contador, Loreto; Rubio, Pía; Aros, Danilo; Peña-Neira, Álvaro (2011). «Postharvest Sensory and Phenolic Characterization of Elegant Lady and Carson Peaches». Chilean journal of agricultural research 71 (3): 445. doi:10.4067/S0718-58392011000300016.

[7] Benavides, Angelyne; Montoro, Paola; Bassarello, Carla; Piacente, Sonia; Pizza, Cosimo (2006). «Catechin derivatives in Jatropha macrantha stems: Characterisation and LC/ESI/MS/MS quali–quantitative analysis». Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 40 (3): 639-47. PMID 16300918. doi:10.1016/j.jpba.2005.10.004.

[8] Delcour, Jan. A.; Ferreira, Daneel; Roux, David G. (1983). «Synthesis of condensed tannins. Part 9. The condensation sequence of leucocyanidin with (+)-catechin and with the resultant procyanidins». Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: 1711. doi:10.1039/P19830001711.

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