Peroximonosulfato de potasio
El peroximonosulfato potásico se utiliza mucho como agente oxidante, por ejemplo, en piscinas y spas (suele denominarse monopersulfato o "MPS"). Es la sal potásica del ácido peroximonosulfúrico. Normalmente, el peroximonosulfato potásico se refiere a la sal triple conocida como oxona.
| Peroximonosulfato de potasio | ||
|---|---|---|
| General | ||
| Fórmula estructural |
 | |
| Fórmula molecular | KHSO5 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 10058-23-8[1] | |
| ChemSpider | 8053100 | |
| PubChem | 23662160 23712892, 23662160 | |
| UNII | 040ZB27861 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 151,918 g/mol | |
El potencial de electrodo estándar para el peroximonosulfato de potasio es de +1,81 V con una reacción a la mitad que genera el sulfato de hidrógeno (pH = 0):[2]
HSO5− + 2 H+ + 2 e− → HSO4− + H2O
Oxona
editarEl peroximonosulfato de potasio per se es una sal relativamente oscura, pero su derivado llamado oxona tiene valor comercial. La oxona es la triple sal 2KHSO5·KHSO4·K2SO4. La oxona tiene una vida útil más larga que el peroximonosulfato de potasio. La oxona, un sólido blanco soluble en agua, pierde <1% de su poder oxidante al mes.[3]
Producción
editarLa oxona se produce a partir del ácido peroxisulfúrico, que se genera in situ combinando óleum y peróxido de hidrógeno. La neutralización cuidadosa de esta solución con hidróxido de potasio permite la cristalización de la sal triple.
Usos
editarLimpieza
editarLa oxona se utiliza ampliamente para la limpieza. Blanquea dentaduras postizas,[4]oxida contaminantes orgánicos en piscinas, y limpia chips para la fabricación de microelectrónica.[4][5][6]
Química orgánica
editarLa oxona es un oxidante versátil en síntesis orgánica. Oxida los aldehídos a ácidos carboxílicos; en presencia de disolventes alcohólicos, pueden obtenerse los ésteres.[7]Los alquenos internos pueden escindirse en dos ácidos carboxílicos (véase más adelante), mientras que los alquenos terminales pueden epoxidarse. Los sulfuros dan sulfonas, las aminas terciarias dan óxidos de amina y las fosfinas dan óxidos de fosfina.
Otro ejemplo del poder oxidativo de esta sal es la conversión de un derivado de la acridina en el correspondiente óxido-N de acridina.[8]
La oxona oxida los sulfuros a sulfóxidos y luego a sulfonas.[8]
La oxona convierte las cetonas en dioxiranos. La síntesis de dimetildioxirano (DMDO) a partir de acetona es representativa. Los dioxiranos son agentes oxidantes versátiles y pueden utilizarse para la epoxidación de olefinas. En particular, si la cetona de partida es quiral, el epóxido puede generarse de forma enantioselectiva, lo que constituye la base de la epoxidación Shi.[9]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Spiro, M. (1979). «The standard potential of the peroxosulphate/sulphate couple». Electrochimica Acta 24 (3): 313-314. ISSN 0013-4686. doi:10.1016/0013-4686(79)85051-3.
- ↑ Crandall, Jack K.; Shi, Yian; Burke, Christopher P.; Buckley, Benjamin R. (2001). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (en inglés). John Wiley & Sons, Ltd. ISBN 978-0-470-84289-8. doi:10.1002/047084289x.rp246.pub3.
- ↑ a b Jakob, Harald; Leininger, Stefan; Lehmann, Thomas; Jacobi, Sylvia; Gutewort, Sven (15 de julio de 2007). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, ed. Peroxo Compounds, Inorganic (en inglés). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a19_177.pub2. Consultado el 1 de noviembre de 2023.
- ↑ Peroxy Compounds Human Health and Ecological Draft Risk Assessment DP 455445, 455446, United States Environmental Protection Agency, 11 de marzo de 2020, p. 9-10, consultado el 24 de septiembre de 2021.
- ↑ Wacławek, Stanisław; Lutze, Holger V.; Grübel, Klaudiusz; Padil, Vinod V.T.; Černík, Miroslav; Dionysiou, Dionysios. D. (15 de diciembre de 2017). «Peroxy Compounds Human Health and Ecological Draft Risk Assessment DP 455445, 455446». Chemical Engineering Journal 330: 44-62. doi:10.1016/j.cej.2017.07.132.
- ↑ Benjamin R. Travis; Meenakshi Sivakumar; G. Olatunji Hollist; Babak Borhan (2003). «Facile Oxidation of Aldehydes to Acids and Esters with Oxone». Organic Letters 5 (7): 1031-4. PMID 12659566. doi:10.1021/ol0340078.
- ↑ a b (1995) "Reaction of Sulfoxides with Diethylaminosulfur Trifluoride". Org. Synth. 72.
- ↑ Frohn, Michael; Shi, Yian (2000). «Chiral Ketone-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins». Synthesis 2000 (14): 1979-2000. doi:10.1055/s-2000-8715.
Enlaces externos
editar- Esta obra contiene una traducción derivada de «Potassium peroxymonosulfate» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
