Peróxido diterbutílico

compuesto químico

Peróxido diterbutílico (PDTB) es un compuesto orgánico constituido por un grupo peróxido ligado a dos grupos terbutilos. Es uno de los peróxidos orgánicos más estables, debido a que los grupos de terbutilo son masivos. Es un líquido incoloro.[2]

 
Peróxido diterbutílico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 110-05-4[1]
ChEMBL CHEMBL1558599
ChemSpider 7742
PubChem 8033
UNII M7ZJ88F4R1
Propiedades físicas
Masa molar 146,131 g/mol

Reacciones

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El enlace peróxido se homoliza a temperaturas >100 °C. Por esta razón el peróxido diterbutílico se usa comúnmente como un iniciador radical en síntesis orgánica y en química de polímeros. La reacción de descomposición procede vía la generación de radicales de metilo.

(CH3)3COOC(CH3)3 → 2 (CH3)3CO.
(CH3)3CO.(CH3)2CO + CH3.
2 CH3. → CH3-CH3

Principalmente, el PDTB se puede usar en motores donde el oxígeno sea limitado, ya que aquella molécula provee el oxidante y el combustible.[3]

Toxicidad

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El PDTB es un irritante nasal, ocular y dérmico. Además es inflamable, por lo cual se le ha de manejar con cuidado.

Vésae también

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Referencias

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  1. Número CAS
  2. T. V. RajanBabu, Nigel S. Simpkins, T. V. RajanBabu "1,1-Di-tert-butyl Peroxide" in e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2005. doi 10.1002/047084289X.rd066.pub2
  3. H. O. Pritchard and P. Q. E. Clothier (1986), «Anaerobic operation of an internal combustion engine», J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986 (20): 1529-1530, doi:10.1039/C39860001529 .

Bibliografía adicional

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  • US 5288919, Faraj, Mahmoud K., Preparation of dialkyl peroxides, issued 22 February 1994.
  • US 5312998, Liotta, Frank J. (Jr.); Mahmoud K. Faraj & Daniel B. Pourreau et al., Integrated process for the production of ditertiary butyl peroxide, issued 17 May 1994.
  • US 5371298, Pourreau, Daniel B.; Haven S. (Jr.) Kesling & Frank J. (Jr.) Liotta et al., Preparation of dialkyl peroxides, issued 6 December 1994.