Peróxido de benzoílo
El peróxido de benzoílo es un compuesto orgánico de la familia de los peróxidos orgánicos. Consiste en la unión de dos grupos benzoílo con un grupo peróxido. Es uno de los más importantes peróxidos orgánicos en términos de aplicaciones y la escala de su producción. El peróxido de benzoílo es usado en el tratamiento del acné, como blanqueador de la harina, grasas, cera y la leche en la producción de algunos quesos, iniciador en la polimerización de acrilatos como el cemento dental y otros; en el proceso de curado del caucho; y otros usos.[1]
| Peróxido de benzoílo | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
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benzoico bencenecarboperoxoato | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 94-36-0 | |
| Código ATC | D10AE01 (Veterinaria)QD11AX90 | |
| PubChem | 7187 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C14H10O4 | |
| Peso mol. | 242.23 | |
| Sinónimos | Peróxido de dibenzoílo | |
| Datos físicos | ||
| Densidad | 1.334 g/cm³ | |
| P. de fusión | 105 °C (221 °F) | |
| Solubilidad en agua | Baja en agua; soluble en acetona, etanol y compuestos orgánicos mg/mL (20 °C) | |
| Farmacocinética | ||
| Excreción | Renal | |
| Datos clínicos | ||
| Cat. embarazo | C | |
| Estado legal | Venta sin receta | |
| Vías de adm. | Tópica | |
Historia
editarLa primera descripción del uso del peróxido de benzoílo para el tratamiento del lesiones acneiformes data de 1934, si bien Loevenhart ya lo había utilizado experimentalmente para varias otras lesiones de la piel en el año 1905. En 1958, Fishman lo sugirió como tratamiento para el acné. En 1962, William Pace demostró su eficacia y lo presentó a la Asociación de Dermatología Canadiense, y en 1965 su uso se extendió entre los clínicos, luego que el peróxido de benzoílo se pudo asociar en fórmulas de uso tópico.[2][3][4]
Descripción
editarSu fórmula estructural es (C6H5CO)2O2.
Farmacocinética
editarEl peróxido de benzoílo se elimina con rapidez por los riñones, excretándose sin modificarse. Un alza secundaria ocurre al lavarse la piel, lo que sugiere que el peróxido de benzoílo se retiene en el estrato córneo y la hidratación promueve su penetración.[2]
Farmacodinámica
editarEl peróxido de benzoílo es lipofílico y al ser aplicado en la piel es capaz de penetrar en la unidad pilosebácea. Dentro de la piel, el peróxido de benzoílo libera radicales libres de oxígeno y ácido benzoico. Actúa como un agente antibacteriano de amplio espectro y además tiene un efecto antiinflamatorio y comedolítico, actuando de esta forma sobre tres de los cuatro elementos que generan el acné.[2][3]
Uso clínico
editarEl peróxido de benzoílo actúa como un agente exfoliante. Aumenta la velocidad de recambio de la piel, limpia los poros y reduce el número de bacterias, específicamente Cutibacterium acnes, actuando como un antimicrobiano.[5]
El peróxido de benzoílo es un tratamiento efectivo para diferentes formas de acné, y preferido principalmente para acné inflamatorio. Durante las primeras aplicaciones se puede experimentar irritación o resequedad en la piel, despellejamiento, cosquilleo, sensación de calor y picazón leve, pero ésta desarrolla resistencia en un lapso de una semana. En casos más graves, donde la piel es mucho más sensible, se pueden llegar a experimentar quemaduras, y enrojecimiento además de que no debe usarse en mujeres embarazadas o que estén dando el pecho porque el peróxido de benzoílo absorbido por la piel puede afectar a la leche materna.
Uso industrial
editarEl peróxido de benzoílo se utiliza en la industrial como catalizador para la producción de acetato de polivinilo. Este junto con el acetato de vinilo monómero y el benceno inician la reacción.
Precauciones
editarEl peróxido de benzoílo no debe entrar en contacto con el cabello o con telas de color, porque puede llevar al descoloramiento y es solo de uso tópico.
Véase también
editarReferencias
editar- ↑ «BENZOYL PEROXIDE». IARC Monographs Supplement 7. 1987. Consultado el 6 de mayo de 2018.
- ↑ a b c Dutil, Maha (diciembre de 2010). «Benzoyl Peroxide: Enhancing Antibiotic Efficacy in Acne Management» [Peróxido de benzoílo: eficacia antibiótica mejorada para el tratamiento del acné]. STL (en inglés) (Canadá) 15 (10). Consultado el 6 de mayo de 2018.
- ↑ a b Tucker, Rod; Walton, Shernaz (julio de 2007). «The role of benzoyl peroxide in the management of acne vulgaris» [El rol del peróxido de benzoílo en el tratamiento del acné vulgar]. The Pharmaceutical Journal (en inglés) 279 (7460): 48-53. Archivado desde el original el 7 de mayo de 2018. Consultado el 6 de mayo de 2018.
- ↑ Merker, Philip C. (mayo de 2002). «Benzoyl Peroxide: A history of early research and researchers» [Peróxido de benzoílo: una historia de la investigación e investigadores originales]. The International Journal of Dermatology (en inglés) (John Wiley & Sons, Inc.) 41 (3): 185-188. doi:10.1046/j.1365-4362.2002.01371.x. Consultado el 6 de mayo de 2018.
- ↑ Medscape.com. «Treating Acne Vulgaris: Systemic, Local and Combination Therapy: Benzoyl Peroxide» (en inglés). Consultado el 22 de febrero de 2013.
Enlaces externos
editar- Uso Clínico, Asociación Española de Pediatría
- Peróxido de benzoílo tópico para el acné Cochrane.org
- Principio Activo Peróxido de Benozoílo Vademecum
- Benzoilo: Dermatológicos Vademécum Académico de Medicamentos
Datos: Q411424
Multimedia: Benzoyl peroxide / Q411424
