Pedunculagina

Pedunculagina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C34H24O22
Identificadores
Número CAS	7045-42-3
ChEBI	7948
ChEMBL	CHEMBL506204
ChemSpider	35518557 391045, 35518557
PubChem	442688
KEGG	C10236
	SMILES C1C2C(C3C(C(O2)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4C5=C(C(=C(C=C5C(=O)O3)O)O)O)O)O)O)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6C7=C(C(=C(C=C7C(=O)O1)O)O)O)O)O)O
	InChI InChI=InChI=1S/C34H24O22/c35-10-1-6-15(23(43)19(10)39)16-7(2-11(36)20(40)24(16)44)31(48)54-27-14(5-52-30(6)47)53-34(51)29-28(27)55-32(49)8-3-12(37)21(41)25(45)17(8)18-9(33(50)56-29)4-13(38)22(42)26(18)46/h1-4,14,27-29,34-46,51H,5H2/t14-,27-,28+,29-,34?/m1/s1; Key: IYMHVUYNBVWXKH-ZITZVVOASA-N
Propiedades físicas
Masa molar	784.54 g/mol g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Pedunculagina es un elagitanino. Se forma a partir casuarictin a través de la pérdida de un grupo de galato.

Producción natural

Pedunculagina se encuentra en las plantas del clado Rosidae. Se puede encontrar en el pericarpio de los granados ( Punica granatum ), en la familia Lythraceae, en el orden de los Myrtales.^[2] También se encuentra en las plantas del orden de las Fagales tales como nueces ( Juglans regia ) en la familia Juglandaceae,^[3] en Alnus sieboldiana^[4] y en el aliso de Manchuria ( Alnus hirsuta var. microphylla ), ambas especies de la familia Betulaceae^[5] y es uno de los principales elagitaninos de la madera de roble junto con castalagina, vescalagina, grandinina y roburinas A y E ( género Quercus , de la familia Fagaceae).^[6] Se repite también en el grosella espinosa india (Phyllanthus emblica), una planta de la familia Phyllanthaceae, en el orden Malpighiales.^[7]

Galoil pedunculagina se puede encontrar en Platycarya strobilacea.^[8]

Efecto sobre la salud

Se trata de altamente activos inhibidores de la anhidrasa carbónica.^[2]

Química

Es un isómero de terflavin B. Puede ser sintetizado.^[9]

Referencias

↑ Número CAS
↑ ^a ^b Satomi, H.; Umemura, K.; Ueno, A.; Hatano, T.; Okuda, T.; Noro, T. (1993). "Carbonic anhydrase inhibitors from the pericarps of Punica granatum L". Biological & Pharmaceutical Bulletin 16 (8): 787–790. doi:10.1248/bpb.16.787. PMID 8220326.
↑ Cerdá, B. A.; Tomás-Barberán, F. A.; Espín, J. C. (2005). "Metabolism of Antioxidant and Chemopreventive Ellagitannins from Strawberries, Raspberries, Walnuts, and Oak-Aged Wine in Humans: Identification of Biomarkers and Individual Variability". Journal of Agricultural and Food Chemistry 53 (2): 227–235. doi:10.1021/jf049144d. PMID 15656654.
↑ Structures of alnusiin and bicornin, new hydrolyzable tannins having a monolactonized tergalloyl group. Yoshida T, Yazaki K, Memon M.U, Maruyama I, Kurokawa K, Shingu T and Okuda T, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, volume 37, number 10, pages 2655-2660, (abstract)
↑ Lee, O.; Choi, M.; Ha, S.; Lee, G.; Kim, J.; Park, G.; Lee, M.; Choi, Y.; Kim, M.; Oh, C. H. (2010). "Effect of pedunculagin investigated by non-invasive evaluation on atopic-like dermatitis in NC/Nga mice". Skin Research and Technology 16 (3): 371–377. doi:10.1111/j.1600-0846.2010.00443.x. PMID 20637007.
↑ Azorín-Ortuño, M. A.; Urbán, C.; Cerón, J. J.; Tecles, F.; Gil-Izquierdo, A.; Pallarés, F. J.; Tomás-Barberán, F. A.; Espín, J. C. (2008). "Safety Evaluation of an Oak-Flavored Milk Powder Containing Ellagitannins upon Oral Administration in the Rat". Journal of Agricultural and Food Chemistry 56 (8): 2857–2865. doi:10.1021/jf8000857. PMID 18370397
↑ Bhattacharya, A.; Chatterjee, A.; Ghosal, S.; Bhattacharya, S. K. (1999). "Antioxidant activity of active tannoid principles of Emblica officinalis (amla)". Indian journal of experimental biology 37 (7): 676–680. PMID 10522157.
↑ Ueno, T.; Miyanaga, T.; Kawakami, F.; Okano, M.; Tanaka, T.; Ohtsuki, K. (2002). "Further characterization of galloyl pedunculagin as an effective autophosphorylation inhibitor of C-kinase in vitro". Biological & pharmaceutical bulletin 25 (11): 1401–1404. doi:10.1248/bpb.25.1401. PMID 12419947.
↑ Feldman, K. S.; Smith, R. S. (1996). "Ellagitannin Chemistry. First Total Synthesis of the 2,3- and 4,6-Coupled Ellagitannin Pedunculagin". The Journal of Organic Chemistry 61 (8): 2606–2612. doi:10.1021/jo952130+. PMID 11667089.

Enlaces externos

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Datos: Q7160092

[1] Número CAS

[Satomi-2] Satomi, H.; Umemura, K.; Ueno, A.; Hatano, T.; Okuda, T.; Noro, T. (1993). "Carbonic anhydrase inhibitors from the pericarps of Punica granatum L". Biological & Pharmaceutical Bulletin 16 (8): 787–790. doi:10.1248/bpb.16.787. PMID 8220326.

[3] Cerdá, B. A.; Tomás-Barberán, F. A.; Espín, J. C. (2005). "Metabolism of Antioxidant and Chemopreventive Ellagitannins from Strawberries, Raspberries, Walnuts, and Oak-Aged Wine in Humans: Identification of Biomarkers and Individual Variability". Journal of Agricultural and Food Chemistry 53 (2): 227–235. doi:10.1021/jf049144d. PMID 15656654.

[4] Structures of alnusiin and bicornin, new hydrolyzable tannins having a monolactonized tergalloyl group. Yoshida T, Yazaki K, Memon M.U, Maruyama I, Kurokawa K, Shingu T and Okuda T, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, volume 37, number 10, pages 2655-2660, (abstract)

[5] Lee, O.; Choi, M.; Ha, S.; Lee, G.; Kim, J.; Park, G.; Lee, M.; Choi, Y.; Kim, M.; Oh, C. H. (2010). "Effect of pedunculagin investigated by non-invasive evaluation on atopic-like dermatitis in NC/Nga mice". Skin Research and Technology 16 (3): 371–377. doi:10.1111/j.1600-0846.2010.00443.x. PMID 20637007.

[6] Azorín-Ortuño, M. A.; Urbán, C.; Cerón, J. J.; Tecles, F.; Gil-Izquierdo, A.; Pallarés, F. J.; Tomás-Barberán, F. A.; Espín, J. C. (2008). "Safety Evaluation of an Oak-Flavored Milk Powder Containing Ellagitannins upon Oral Administration in the Rat". Journal of Agricultural and Food Chemistry 56 (8): 2857–2865. doi:10.1021/jf8000857. PMID 18370397

[7] Bhattacharya, A.; Chatterjee, A.; Ghosal, S.; Bhattacharya, S. K. (1999). "Antioxidant activity of active tannoid principles of Emblica officinalis (amla)". Indian journal of experimental biology 37 (7): 676–680. PMID 10522157.

[8] Ueno, T.; Miyanaga, T.; Kawakami, F.; Okano, M.; Tanaka, T.; Ohtsuki, K. (2002). "Further characterization of galloyl pedunculagin as an effective autophosphorylation inhibitor of C-kinase in vitro". Biological & pharmaceutical bulletin 25 (11): 1401–1404. doi:10.1248/bpb.25.1401. PMID 12419947.

[9] Feldman, K. S.; Smith, R. S. (1996). "Ellagitannin Chemistry. First Total Synthesis of the 2,3- and 4,6-Coupled Ellagitannin Pedunculagin". The Journal of Organic Chemistry 61 (8): 2606–2612. doi:10.1021/jo952130+. PMID 11667089.

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