Parametadiona

compuesto químico

La parametadiona es un fármaco de la familia de las oxazolidindionas comercializado para crisis epilépticas.[1]

Parametadiona
Nombre (IUPAC) sistemático
5-etil-3,5-dimetil-1,3-oxazolidin-2,4-diona
Identificadores
Número CAS 115-67-3
Código ATC N03AC01
Código ATCvet No adjudicado
PubChem 8280
DrugBank DB00617
Datos químicos
Fórmula C7H11NO3 
Peso mol. 157.167 g/mol
O=C1N(C(=O)OC1(C)CC)C
Sinónimos Isoetadiona
Datos clínicos
Nombre comercial Paradione®
Uso en lactancia Restricción total del uso del fármaco. (en todos los países)
Cat. embarazo Evidencia de riesgo para el feto, aunque el beneficio potencial de su uso en embarazadas puede ser aceptable a pesar del riesgo probable solo en algunas situaciones. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Estado legal Descontinuado en la mayoría de países (MEX)
Vías de adm. Vía oral

Usos indicados

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El fármaco se empleó para el tratamiento de crisis de ausencia.

Las acciones de la parametadiona son similares a los de la trimetadiona, pero a diferencia de esta, con la parametadiona el efecto secundario de hemeralopía, efecto de visión borrosa que se nota al ver objetos con luces brillantes,[2]​ que es desagradable pero no dañino, es menos pronunciado. Con la trimetadiona, la hemeralopía ocurre en 50 a 75 por ciento de los casos.[3]​ Además, la parametadiona es más potente que la trimetadiona en las convulsiones clónico-tónicas inducidas por el pentilenotetrazol.[4]

Al igual que con la trimetadiona y la etadiona, la parametadiona tiene el potencial de precipitar síndrome nefrótico con el uso a largo plazo.[5]

Metabolismo

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La distribución de la parametadione aún no se ha investigado. El producto de desmetilación de parametadiona se comporta de manera similar a la dimetadiona (volumen de distribución del 37%).[4]

Uso en embarazo y lactancia

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No se recomienda. La parametadiona se considera equivalente a la trimetadiona en lo que respecta a sus efectos fetales. Malformaciones reportadas en dos familias son consistentes con el síndrome de parametadiona-trimetadiona fetal. Las malformaciones incluyeron tetralogía de Fallot, retraso mental, retraso del crecimiento y aumento de la incidencia de abortos espontáneos. Debido a esto, el fármaco cayó en desuso.[6]

Referencias

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  1. Schäfer, H. (1985). «[9] Chemical Constitution and Pharmacological Effect». En Hans-Hasso, Frey; Janz, D., eds. Handbook of Experimental Pharmacology -Antiepileptic Drugs (en inglés). Berlin: Springer Berlin. p. 208. ISBN 978-3-642-69520-9. 
  2. Goodman Gilman, Alfred; Goodman, Louis S.; [et al] (1986). «[20] Drogas efectivas para el tratamiento de la epilepsia». Goodman y Gilman: las bases farmacológicas de la terapéutica (7a. ed. edición). Buenos Aires: Médica Panamericana. p. 447. ISBN 9500608472. 
  3. Clark-Lewis, J. W. (Febrero de 1958). «2,4-Oxazolidinediones». Chemical Reviews 58 (1): 31. doi:10.1021/cr50019a002. 
  4. a b Kretzschmar, R.; Teschendorf, H.J. (1985). «[18] Oxazolidinediones». En Hans-Hasso, Frey; Janz, D., eds. Handbook of Experimental Pharmacology -Antiepileptic Drugs (en inglés). Berlin: Springer Berlin. pp. 537-549. ISBN 978-3-642-69520-9. 
  5. Bergstrand, A; Bergstrand, CG; Engstrom, N; Herrlin, KM (Octubre de 1962). «Renal histology during treatment with oxazolidine-diones (trimethadione, ethadione, and paramethadione).». Pediatrics 30 (4): 601-607. Consultado el 16 de marzo de 2018. 
  6. Briggs, Gerald G.; Yaffe, Sumner J.; Freeman, Roger K. (2001). Drugs in pregnancy and lactation : a reference guide to fetal and neonatal risk (6th edición). Lippincott Williams & Wilkins. p. 848. ISBN 978-0781732031.