Pancoridina
compuesto químico
La Pancoridina es un alcaloide tipo aporfinoide aislado de las raíces de las plantas Corydalis paniculigera y Corydalis stricta y de la corteza de Popowia pisocarpa (Fumariaceae, Annonaceae)
| Pancoridina | ||
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| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C19H15NO4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 39945-37-4[1] | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Agujas naranjas | |
| Masa molar | 321,332 g/mol | |
| Punto de fusión | 214 °C (487 K) | |
| Punto de descomposición | 236 °C (509 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Datos espectroscópicos
editar- UV: λEtOHmax (ε) 231 (37,000), 246(sh) (27,000), 274 (sh) (15,000), 284 (sh) (13,000), 295 (sh) (10,500), 406 (9500), 462 (8000) nm
- IR: λKBrmax 6.14, 6.67, 6.97, 7.72, 7.90, 8.16, 8.93, 9.10 μ
- 1H-RMN: (CF3COOH) δ 9.02 (s, H-11), 8.52 (d, J=6Hz, H-5), 8.50 (s, H-7), 7.63 (d, J = 6Hz, H-4), 7.00 (s,1H, ArH), 6.72 (s, 1H, ArH), 3.74, 3.69, 3.68 (3-OMe)
- EM: m/e (%) 321 (70, M+), 290(100).[2]
Síntesis
editarCava y colaboradores sintetizaron la pancoridina a partir de la diazotización de la 2-[(6,7-dimetoxiisoquinolin-1-il)metil]-4,5-dimetoxianilina. El acoplamiento de los ciclos se da por la reacción de Pschorr.[3]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Kupchan, S.M. et al., JACS, 1973, 95, 4062 (synth, uv, ir, pmr, ms)
- ↑ MICHAEL.L CAVA, I. NOGUCHI AND K. T. BUCK. A Novel Pschorr Reaction in the Papaverine Series. J . Org. Chem. (1973) Vol. 38(18):2394
Datos: Q6059495
